Reactivo de Fehling

Reactivo de FehlingEl reactivo de Fehling, es una solución descubierta por el químico alemán Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas:   Sulfato de cobre cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml. Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 150 g; solución de hidróxido de sodio al 40%, 3 g; agua, hasta 1.000 ml. Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitación del hidróxido de cobre (II). El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre(I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor. Esta reacción se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no reductores como la fructosa (que contiene un grupo cetona) puede enolizarse a la forma aldehído dando lugar a un falso positivo. Al reaccionar con monosacáridos, se torna verdoso; si lo hace con disacáridos, toma el color del ladrillo. http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Fehling Reacciones de TOLLENS y de FEHLING Propiedades físicas de aldehídos y cetonas Aldehídos y cetonas constituyen sendas series homólogas, en las que se destacan estas propiedades físicas:  El metanal es el único aldehído en estado gaseoso. Los siguientes compuestos, hasta C11 , son líquidos incoloros, de densidad menor que el agua. Con altos pesos moleculares, son sólidos. El olor del metanal es muy irritante, causa lagrimeo. Otros aldehídos t cetonas tienen fragancias agradables: el etanal huele a manzanas. Los tres primeros aldehídos, así como la propanona, se disuelven en agua en cualquier proporción. Es que la polarización del grupo carbonilo permite entablar enlaces de hidrógeno con el agua. La propanona -acetona- es un excelente disolvente de acetileno, aceites y grasas, celuloide, etc. La solución al 40%, aproximadamente, de metanal en agua, se comercializa bajo el nombre de formol. El formol, como es antiséptico y coagula los prótidos sirve para la conservación de piezas anatómicas. La acetona es muy volátil: P.E.=56°C, a 1 atm.     Su obtención: Las propiedades de una función son aprovechables para obtener sus funciones derivadas. Un método general para la preparación de aldehídos y cetonas se basa en la oxidación de alcoholes. La oxidación de un alcohol primario produce un aldehído. Y las cetonas resultan de la oxidación de alcoholes secundarios. Reacciones de oxidación En presencia de oxidantes suaves, y aún al aire, los aldehídos se oxidan con facilidad, debido a la existencia del hidrógeno en su grupo funcional (R - C= O). H Por oxidación, se transforman en ácidos de igual número de átomos de carbono: CH3 - C = O + (O) ------ CH3 - C = O H OH Etanal Etanoico Las cetonas, en cambio, por presentar el grupo carbonilo unido a dos radicales (R - C - R), son muchos menos oxidables y requieren oxidantes fuertes, como el O permanganato de potasio (KmnO4) en medio ácido. Sufren la rotura de la cadena hidrocarbonada, dando lugar a la formación de ácidos de menor número de átomo de carbono: CH3 - C - CH3 3 (O) > H - C - OH + CH3 - C - OH OOO Por la facilidad con que tiene lugar la oxidación de los aldehídos, éstos resultan compuestos más reductores que las cetonas y esta propiedad permite distinguirlos. Para el reconocimiento de los aldehídos se usan oxidantes muy suaves. Los reactivos más importantes para este propósito son: a) REACTIVO DE TOLLENS b) REACTIVO DE FEHLING  REACCIÓN DE TOLLENS: El reactivo se prepara por adición de hidróxido de amonio a una solución de nitrato de plata, hasta que el precipitado formado se redisuelva. La plata y el hidróxido de amonio forman un complejo (Ag(NH3)2OH, plata diamino), que reacciona con el aldehído. La reacción esquematizada puede representarse: SE OXIDA +1 +3 R - C = O + 2 Ag 1+ + 3OH- -------- R - C = O + 2Ag + 2H2O H +1 O 0 SE REDUCE El agente oxidante es el ion Ag+1 . Esta reacción provocada sobre la superficie de un cristal, permite la formación de una capa de plata metálica que convierte la lámina de cristal en un espejo.  REACCIÓN DE FELHING El reactivo está formado por dos soluciones llamadas A y B. La primera es una solución de sulfato cúprico; la segunda , de hidróxido de sodio y una sal orgánica llamada tartrato de sodio y potasio (sal de Seignette). Cuando se mezclan cantidades iguales de ambas soluciones, aparece un color azul intenso por la formación de un complejo formado entre el ion cúprico y el tartrato. Agregando un aldehído y calentando suavemente, el color azul desaparece y aparece un precipitado rojo de óxido cuproso (Cu2O). La reacción, en forma simplificada, puede representarse así: SE OXIDA +1 +3 R - C = O + 2Cu2- + 5 OH ------------ R - C = O + Cu2O + 3 H2O H O+2 +1 SE REDUCE Las cetonas no dan esta reacción. Los aldehídos pueden reconocerse también por medio de la reacción de Schiff. La fucsina es un colorante rojo que puede ser decolorado por el dióxido de azufre. Si en estas condiciones se la pone en contacto con un aldehído, reaparece el color rojo- violáceo. Las cetonas no dan esta reacción, por lo que permite diferenciar ambos tipos de compuestos. EXPERIENCIAS  OBJETIVOS: Reconocimiento de aldehídos y cetonas.        MATERIALES: TUBOS DE ENSAYO. UN MECHERO. TELA METÁLICA. VASO DE PRECIPITADO. DROGAS. GRADILLA (PARA LOS TUBOS DE ENSAYO).       DROGAS: FORMOL (metanal. REACTIVO DE TOLLENS (nitrato de plata). esta mezcla se tornó de color negra. esta se puso de color negro. que son sulfato cúprico e hidróxido de sodio y potasio. Tomamos dos tubos y colocamos un aldehído y una cetona. El reactivo Fehling a (sulfato cúprico) posee un color celes y el reactivos b (hidróxido de sodio y potasio. Luego se puso de color gris-verdoso y notamos que en un costado del tubo comenzaron a formarse pequeños pedazos de espejo de plata. Y en el de la cetona pusimos acetona (propanona) y también reactivo de plata amoniacal.. b: hidróxido de sodio y potasio). Esperamos un tiempo más y la mezcla se puso de color rosa. En la del aldehído introdujimos: formol (que es un metanal) y reactivo de Tollens. Pusimos a calentar todo a baño María. En el primer tubo. la acetona ni siquiera se mezcla con el reactivo Fehling. solución del 40% de metanal en agua). pero eso no quiere decir que haya reaccionado. Pusimos a calentar el agua baño María sobre el mechero. Y luego de otro período . Cambió de color. dado que no se formó espejo de plata. En la probeta de la cetona. REACTIVO DE FEHLING (a y b. como dije anteriormente) tiene un color transparente. Entonces podemos sacar como conclusión que el reactivo de TOLLENS solo reacciona con los aldehídos. la solución empieza a burbujear. ya que obtuvimos esos pequeños pedacitos de espejo de plata depositados en el tubo. Cuando le dimos calor. colocar las drogas pudimos observar que la mezcla se puso de color verde. pero sin ningún cambio de color. Y en el otro tubo colocamos formol (metanal) y como en la primer probeta también colocamos los reactivos Fehling. PROPANONA (acetona). en uno de ellos colocamos acetona (propanona) con reactivos Fehling a y b. Finalmente la sustancia transparente se junta con la celeste y luego se pone todo de un tono . Procedimiento de reacción de FEHLING Tomamos dos tubos de ensayo. y con olor muy irritante. Ag+__________Ag0 OO H-C _________ H-C H OH En cambio en el segundo tubo. respectivamente. que es nitrato de plata amoniacal. en cada probeta. a: sulfato cúprico. pero cuando estos dos reactivos están juntos componen un color azul oscuro. En este mismo tubo de ensayo el líquido comienza a burbujear. ECUACIONES: REACCIÓN DE FEHLING: REACCIÓ DE TOLLENS: Procedimiento de reacción de TOLLENS: Primero colocamos agua en un vaso y lo pusimos a calentar con la ayuda de un sostén de hierro y una tela metálica. debido a la obtención y el producto que obtuvimos. a medida que le vamos dando calor. Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo. las cuales son el centro de manejo de esta asignatura. Luego de unos minutos comienzan a pegarse a las paredes una sustancia de color cobre (óxido cuproso). . Finalmente queda de color celeste muy transparente. Cu2+------------. y así poder suministrar un criterio valioso para la identificación del aldehído o la cetona que se analiza. en el caso de las cetonas un el radical es un grupo alquilico o arílico y en los aldehídos se encuentra el hidrógeno. las cuales sé varan o saldrán a relucir al ponerlos a reaccionar con compuestos que hacen evidente estas propiedades. La acetona se evapora hasta que desaparece dado que su punto de ebullición es mucho menos que el de Fehling (el punto de ebullición de este reactivo es igual al del agua).com/reacciones-de-tollens-y-de-fehling. 3. Esta reacción sólo es positiva con formol. Empieza a hacer efervescencia y cada vez se pone más blancuzco.azulado.  Identificar mediante reacciones químicas los aldehídos y las cetonas. El resto del concentrado se aclara cada vez más. OBJETIVOS 4.Cu2O OO H-C -H ------.1 Objetivo General. En esta practica se manejaran características que rodean o que poseen los aldehídos y las cetonas.H-C OH (ácido matanoico) http://html.rincondelvago. pero diferenciándose por la presencia de radicales. TITULO DE LA PRÁCTICA. Para los aldehídos Para las cetonas 4. INTRODUCCIÓN En el curso de química orgánica. En cambio. en el tubo del formol. esta sustancia comienza a aclarase de a poquito. Identificación De Aldehídos Y Cetonas. teóricamente se manejan muchas reacciones.html Fecha: 19 de Septiembre del 2005 2. REACTIVOS. medicamentos y plásticos. con un penetrante olor a frutas. Presión de vapor.05 Solubilidad en agua. solución de hidróxido de sodio. Temperatura de autoignición: 185°C Límites de explosividad. solución de nitrato de plata. Punto de ebullición: 179°C Punto de fusión: -26°C Densidad relativa (agua = 1): 1. La sustancia puede formar peróxidos explosivos en condiciones especiales. benzaldehido.c. Es importante como intermedio en la fabricación de numerosos productos químicos. Pa a 26°C: 130. kPa a 20°C: 101 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1. bases y fenol. de olor característico. El acetaldehído es miscible (mezclable) con el agua y con la mayoría de los disolventes orgánicos comunes. solución de tollens. Solubilidad en agua: miscible Presión de vapor. el butanol (alcohol butílico). solución de lugol. butanona.8 °C Densidad de 0.63 BENZALDEHIDO Aldehído benzoico Aceite sintético de almendras amargas C6H5CHO Masa molecular: 106. o por la combinación de agua y etino (acetileno). . % en volumen en el aire: 4-60 Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 0. solución de 2. solución de fehling (A + B).4. y se fabrica por oxidación del eteno (etileno) y del etanol (alcohol etílico).  5. incluidos el ácido etanoico (ácido acético).778 g/ml a 20 °C. hierro. aluminio.  Identificar algunas de las propiedades físicas de los aldehídos y las cetonas como lo es el color.1 Líquido entre incoloro y amarillo viscoso.2 Objetivos Específicos. Los reactivos necesarios para esta práctica fueron: Acetaldehído. solución de nitropusiato de sodio y amoniaco. solución de amonio. Comprobar experimentalmente las reacciones de los grupos que contienen el grupo carbonilo. originando peligro de incendio y explosión. g/100 mL: Escasa. El etanol tiene un punto de fusión de -123.5 °C. Puede autoignitar si es absorbido mediante un material combustible con una amplia superficie.5 Punto de inflamación: -38 ºC c. el tricloroetanal (cloral) y la piridina. Reacciona violentamente con oxidantes. Punto de ebullición de 20.4-fenilhidrazina. ETANAL O Acetaldehído Otros nombres: Aldehído acético o Etil aldehído C2H4O/CH3CHO Masa molecular: 44.1 Líquido incoloro y volátil. gas de olor picante. g/100 mL a 20°C: 29 Presión de vapor.29 Reactivo de Fehling: disolución descubierta por el químico alemán Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. Punto de ebullición: 80°C Punto de fusión: -86°C Densidad relativa (agua = 1): 0. .8 Solubilidad en agua. Una disolución acuosa saturada contiene un 45% en peso de amoníaco a 0 °C.65 Punto de inflamación: 62°C Temperatura de autoignición: 190°C Límites de explosividad. % en volumen en el aire: 1. de fórmula NH3. y un 30% a temperatura ambiente. Disuelto en agua. Sirve para demostrar la presencia de glucosa en la orina. originando peligro de incendio. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. que forma un precipitado de color rojo. Disuelto en agua.8-11.5 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 2.41 Punto de inflamación: -9°C (c. El vapor es más denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo. Es un gas de olor picante. muy soluble en agua.c.1 Líquido incoloro. NH4OH. kPa a 20°C: 10. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre (I). de fórmula NH3. de marcado carácter básico y similar en su comportamiento químico a los hidróxidos de los metales alcalinos. % en volumen en el aire: 1.) Temperatura de autoignición: 505°C Límites de explosividad. de marcado carácter básico y similar en su comportamiento químico a los hidróxidos de los metales alcalinos.Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.5 Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 0. que se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitación del hidróxido de cobre (II).4-13. de olor característico. El ensayo con el reactivo de Fehling se funda en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído. incoloro. una de sulfato de cobre (II) y otra de hidróxido de sodio y tartrato de sodio y potasio. Reacciona violentamente con oxidantes fuertes y ácidos inorgánicos. el amoníaco se convierte en hidróxido de amonio. muy soluble en agua.5 Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 1. incoloro. el amoníaco se convierte en hidróxido de amonio. Una disolución acuosa saturada contiene un 45% en peso de amoníaco a 0 °C. NH4OH. se dice que es un azúcar reductor. Amoníaco. El reactivo de Fehling consiste en dos disoluciones acuosas.48 BUTANONA Metiletilcetona 2-Butanona CH3COC2H5 Masa molecular: 72. posible ignición en punto distante. Por evaporación de esta sustancia a 20°C se puede alcanzar bastante rápidamente una concentración nociva en el aire. y un 30% a temperatura ambiente. Por ejemplo. Lugol. es un hidróxido cáustico usado en la industria (principalmente como una base química) en la fabricación de papel. también conocido como sosa cáustica o soda cáustica. El grupo OH formado por un átomo de oxígeno y otro de hidrógeno. El perborato de sodio monohidratado puede blanquear y generar oxígeno en una solución acuosa sólo cuando esta alcanza una temperatura igual o superior a 60°C (en el caso de una solución detergente. Cuando se disuelve en agua o se neutraliza con un ácido libera una gran cantidad de calor que puede ser suficiente como para encender materiales combustibles. Es una solución de yodo (1%) y yoduro de potasio (2%) en agua destilada. 6. En el tratamiento de las aguas residuales a veces se añade permanganato como desinfectante. formando un complejo de inclusión termolábil que se caracteriza por ser colorido. Por ejemplo se aprovecha para oxidar el grupo metilo del ácido o-metilclorosulfónico a carboxilato en la síntesis de la sacarina. glucógeno y ciertas dextrinas. En medicina se utiliza a veces una disolución diluida como desinfectante bucal o dermal. Los hidróxidos se formulan escribiendo el metal seguido del radical hidróxido. explosivos. El hidróxido de sodio es muy corrosivo. tinturas y productos de petróleo. lavandería y blanqueado. revestimiento de óxidos. papel. la acción oxidante que produce el blanqueo es desarrollada por la liberación del oxígeno de la molécula de perborato) otra forma de producir la liberación del oxígeno.Permanganatos son las sales del ácido permanganésico HMnO4. Se encuentra comúnmente en limpiadores de desagües y hornos. característico de las bases y de los alcoholes y fenoles. Se nombran utilizando la palabra hidróxido seguido del nombre del metal. el hidróxido de sodio es un sólido blanco cristalino sin olor que absorbe humedad del aire. A temperatura ambiente. Este reactivo reacciona con algunos polisacáridos como los almidones. Nitroprusiato de sodio es la sal sódica del ácido perbórico. con indicación de su valencia. El perborato de sodio monohidrato es utilizado comúnmente en la elaboración de productos como: polvo de lavar (detergentes en polvo) como blanqueador químico. dando color diferente según las ramificaciones que presente la molécula. éste va entre paréntesis si el subíndice es mayor de uno. El nitrato de plata es un compuesto químico cuya fórmula es AgNO3. El hidróxido de sodio se usa para fabricar jabones. y detergentes. fabricación de algunos tipos de vidrio y algunos plásticos. MATERIALES. El hidróxido sódico (NaOH) o hidróxido de sodio. Se trata de sustancias de un intenso color violeta y alto poder oxidante que contienen el anión MnO4. como el permanganato. Aplicación médica: cauterización de hemorragias cuando no se detienen por otras vías. mas conocido como TAED. blanqueadores de color. si tuviera más de una.y por lo tanto el manganeso en su mayor estado de oxidación +VII El permanganato potásico se utiliza como oxidante en diversos procesos técnicos. También se usa en el procesamiento de textiles de algodón. oxidante y para ayudar a la floculación. El anión perborato es un oxidante. Generalmente se usa en forma sólida o como una solución de 50%. galvanoplastia y extracción electrolítica. tejidos. . es el agregado al producto terminado o a la solución de lavado de un activador de perborato. el Ni(OH)2 es el hidróxido de níquel (ii) y el Ca(OH)2 es el hidróxido de calcio. Es una sustancia manufacturada. rayón. el agua oxigenada o la lejía.   Para el acetaldehído: se observa un cambio de color. . solamente se mantuvo el color del permanganato de potasio ( púrpura)  III. Para dar paso a esta reacción. Para explicar la parte experimental.4-dinitrofenilhidrazina. Gradilla de madera       Tubos de ensayo Pera de succión    Pipeta Mechero Malla Soporte Beaker Mechero Trípode 7. Resultado. PARTE EXPERIMENTAL. benzaldehido y butanona.5 ml de KMnO4. I. Reacción De Los Aldehídos Y La Cetona Con 2. Reacción De Los Aldehídos Y La Cetona Con KMnO4. es por eso que este paso de la práctica se relatara en 2 pasos. apareciendo un color marrón. pero más oscuro que el color que de la reacción con acetaldehído.4-dinitrofenilhidrazina. Se toman tres tubos de ensayo. A cada tubo de ensayo se le adiciona 0. Resultados. Para el benzaldehido: se observo un cambio de color. Solución B: tartrato de sodio y potasio mas hidróxido sé sodio o potasio y agua. II. Se toman tres tubos de ensayo y cada uno con 1ml de acetaldehído. las cuales son llamadas solución A y solución B. A cada tubo de ensayo se le hechan 2 gotas de 2. Para la butanona: no existió ningún cambio de color. Solución A: sulfato de cobre pentahidratado mas agua.. Se forman colores amarillos en los tres tubos. se debe hacer primero el reactivo de Fehling. 1-ml de benzaldehido y 1-ml de butanona. Preparación del reactivo de Fehling Este reactivo se prepara con 2 soluciones. Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con El Reactivo De Fehling. se relatara lo hecho en cada paso de la practica y sé colocara su respectivo resultado obtenido. 1ero. pero en la butanona un color más suave y en los aldehídos un color intenso y con precipitado. cada uno con 1-ml de acetaldehído. 2do. este tomo un color azul índigo. 2do. Luego se le adiciona a cada tubo porciones iguales del reactivo de Tollen y se someten a calentamiento colocándolos el un beaker que tiene agua y que esta siendo sometido a calor. Resultados. Al adicionar el reactivo de fehling a los aldehídos y las cetonas. Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con El Reactivo de Tollen. una capa color trasparente y gelatinoso y otra de color amarillo.Para prepararlo tomamos 3 ml de cada solución (A y B). benzaldehido y butanona. pero sin calentar se observaron colores:    Para el acetaldehído: se observaron dos capas. Se toman tres tubos de ensayo y se le Hechan a cada uno 1ml de acetaldehído.. Para el benzaldehido: se observo una capa color azul índigo y otra transparente. 2. Cuando se estaba preparando el reactivo de Tollen. Resultados. formándose un color rojo ladrillo. hasta que el precipitado sé solubilize. es por eso que este paso de la práctica se relatara en varios pasos. 2. 1. y cuando se formo el precipitado este tomo un color gris oscuro. cuando se sometieron al calentamiento con el agua caliente que contenía el beaker. y al solubilizarlo con NH4OH. Al adicionar el reactivo de Tollen a los aldehídos y las cetonas. se observo un cambio de color pero en el tubo que tenia al acetaldehído. Para dar paso a esta reacción. Se toma un tubo de ensayo y se le hecha 2 ml de solución de AgNO3 y una gota de NaOH. una color manzana y una franja naranja. Para la butanona: no se observo ningún color. 3. La capa azul índigo y la capa transparente.  .Se hace reaccionar el reactivo Fehling con los aldehídos y la cetona. Para el benzaldehido: se observaron 2 capas. la mezcla o la solución quedo transparente. y sé hechan juntas en un tubo de ensayo. benzaldehido y butanona. Se toman tres tubos de ensayo y se le Hechan a cada uno 1ml de acetaldehído. Preparación del reactivo de Tollens. al hacer esta mezcla se forma un precipitado el cual se leva adicionando NH4OH.Se hace reaccionar el reactivo Tollens con los aldehídos y la cetona. 1ero. se debe hacer primero el reactivo de Tollen. primero sé hecha los 3 ml de la solución A y luego los 3 ml de la solución B. Cuando se preparo el reactivo de Fehling. pero sin calentar se observaron colores:   Para el acetaldehído: se observo un color gris homogéneo. Para la butanona: también se observaron 2 capas. IV. 1. Luego se le adiciona a cada tubo 2 ml del reactivo de fehling y se someten a calentamiento colocándolos el un beaker que contenía agua y que estaba siendo sometido a calor. Tollen y con Nitroprusiato de sodio / NH3 son para evidenciar cetonas o aldehídos dependiendo el caso. se formo un color amarillo colocándose la solución turbia. Para el acetaldehído y la butanona. Se toman 3 tubos de ensayo.com/identificacion-de-aldehidos-y-acetonas. ya que resaltan como propiedad los colores que se observan para cada uno y dependiendo de este se puede decir que tipo o que característica tiene el aldehído o cetona utilizada y analizada. Resultados. VI. Luego se le hecha a cada uno una gota de NaOH y luego poco a poco lugol. Para el benzaldehido: No se formo ningún cambio respectivo. En las reacciones de aldehídos y cetonas con KMnO4 y con los reactivos de Fehling. cuando se sometieron al calentamiento con el agua caliente que contenía el beaker. La reacción con yodoformo es para identificar cetonas y aldehídos que contengan el grupo   es decir algunas cetonas y aldehídos pero no todos.3. Para el benzaldehido: la solución tomo un color vinotinto Para la butanona: se formo una mezcla de colores amarillo y blanco. sirve para identifica el grupo carbonilo es decir que sirve para identificar cetonas y aldehídos. lo único que ocurrido fue que la capa blanca gelatinosa tomo más color. http://html.4-dinitrofenilhidrazona. se observo:  Para el acetaldehído: se observo una capa de plata o espejo de plata en las paredes del tubo.  La reacción con 2.    Para el acetaldehído: se formo un color negro. Resultados. E toman 3 gotas de acetaldehído. Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con Nitroprusiato De Sodio.   V. Para la butanona: Se forma la capa o espejo de plata en el tubo. y se hechan en tubos de ensayo diferentes. ya que estas reacciones se presentan específicamente en uno de ellos o específicamente en compuestos que hacen parte de alguno de los dos. el color del lugol permaneció constante. Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con Yodoformo. 8. y para el benzaldehido no ocurrió reacción. a cada uno se le adiciona 1 ml de nitroprusiato de sodio y luego se le va adicionando gotas de NH3.rincondelvago. CONCLUSIÓN Las reacciones de los aldehídos y las cetonas hechan en la práctica son caracterizadas para identificarlos y corroborar con propiedades. pero tomo mucho más tiempo. benzaldehido y butanona.html . benzaldehido y butanona. cada uno con 1 ml de acetaldehído. Al agregar el aldehído o la cetona al reactivo de Tollens.Recibe ese nombre en reconocimiento al químico alemán Bernhard Tollens. llamado formalina. los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. pero más bajos que los alcoholes correspondientes. [Ag(NH3)2]+ El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata. el reactivo de Tollens puede ser usado para discernir si el compuesto es una cetona o un aldehído. Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O).CONCLUSIÓN. http://www2. acetaldehído. son algunos de los muchos aldehídos y cetonas que tienen olores fragantes. Éste es usado para verificar la presencia de aldehídos. Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden atraer entre sí mediante interacciones polar-polar.4dinitrofenilhidrazina (también conocido como el reactivo de Brady o 2. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno. El formaldehído es el aldehído más sencillo (HCHO). reduciéndose a plata metálico. Por lo general.udec. Si el . la vainilla. pero el carbono carbonílico de una cetona no tiene hidrógeno (R-CO-R). El carbono carbonílico de un aldehído está unido como mínimo a un hidrógeno (R-CHO). en cambio. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico. las cetonas son resistentes a una oxidación posterior. se usa comúnmente preservar especímenes biológicos.htm Reactivo de Tollens Modelo del catión diamina-plata(I).  Usos El complejo diamina-plata(I) es un agente oxidante.4-DNPH). el cinamaldehído. El benzaldehído. Estos compuestos tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos. forma un "espejo de plata". que son oxidados a ácidos carboxílicos. Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes. que en un vaso de reacción limpio. Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas. y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua. la acetona (CH3COCH3) es la cetona más simple. ponga el tubo de ensayo en un baño María tibio. respectivamente. presentado usualmente bajo la forma de nitrato. Una vez que ha sido identificado un grupo carbonilo en la molécula orgánica usando 2. Los compuestos industriales más importantes son el formaldehído. Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. la forma más común del reactivo de Tollens.org/wiki/Reactivo_de_Tollens REACCIÓN DE FELHING El reactivo está formado por dos soluciones llamadas A y B. Esto es nitrato de plata amoniacal [Ag(NH3)2]NO3 (ac). por lo que permite diferenciar ambos tipos de compuestos.wikipedia. Se formará un precipitado marrón de óxido de plata. Si en estas condiciones se la pone en contacto con un aldehído. la mezcla resultante debe ser acidificada con ácido diluido antes de ser desechada. pero cuando estos dos reactivos están juntos componen un color azul oscuro.. Preparación en el laboratorio    A nitrato de plata acuoso. como dije anteriormente) tiene un color transparente. Ag3N. en uno de ellos colocamos acetona (propanona) con reactivos Fehling a y b. En otro caso. en forma simplificada. Los aldehídos pueden reconocerse también por medio de la reacción de Schiff. Seguridad El reactivo debe ser preparado en el momento y nunca almacenado por más de un par de horas. la acetona ni siquiera se mezcla con el reactivo Fehling. Agregando un aldehído y calentando suavemente. Y en el otro tubo colocamos formol (metanal) y como en la primer probeta también colocamos los reactivos Fehling. Pusimos a calentar todo a baño María. agregar una gota de hidróxido de sodio diluido. En este mismo tubo de ensayo el líquido comienza a . Agregar amoníaco hasta que el precipitado se disuelva totalmente. Después de realizar el test. La reacción. En este caso se forma un precipitado amarillo de carburo de plata. Las cetonas no dan esta reacción. puede formarse o no un espejo amarillento. http://es. reaparece el color rojo.violáceo. Procedimiento de reacción de FEHLING Tomamos dos tubos de ensayo.reactivo es un aldehído.C = O + Cu2O + 3 H2O H O+2 +1 SE REDUCE Las cetonas no dan esta reacción.C = O + 2Cu2. aparece un color azul intenso por la formación de un complejo formado entre el ion cúprico y el tartrato. La primera es una solución de sulfato cúprico.+ 5 OH -----------. el color azul desaparece y aparece un precipitado rojo de óxido cuproso (Cu2O). En la probeta de la cetona. que es fundamentalmente nitruro de plata. respectivamente. El reactivo de Tollens es también un test para alquinos con el enlace triple en la posición 1.R . La fucsina es un colorante rojo que puede ser decolorado por el dióxido de azufre. puede representarse así: SE OXIDA +1 +3 R . el test de Tollens resulta en un espejo de plata. que son sulfato cúprico e hidróxido de sodio y potasio. El reactivo Fehling a (sulfato cúprico) posee un color celes y el reactivos b (hidróxido de sodio y potasio. de hidróxido de sodio y una sal orgánica llamada tartrato de sodio y potasio (sal de Seignette). Estas precauciones previenen la formación del altamente explosivo fulminante de plata. Cuando se mezclan cantidades iguales de ambas soluciones. la segunda . Finalmente queda de color celeste muy transparente. . y que cambia a color violeta purpura con un aldehido. a 80 grados centigrados.burbujear. En cambio. al perder ácido sulfuroso. incoloro. a medida que le vamos dando calor. Empieza a hacer efervescencia y cada vez se pone más blancuzco.. clorhidrato. pues éste es un ácido inestable. este no es el reactivo inicial. Tanto si se usa bisulfito de sodio. Al final no se tiene fucsina. por la reacción. agregar 1. 6. disolver.5 ml de acido clorhidrico concentrado.H-C OH (ácido matanoico) Reactivo de Schiff En química. También llamada: 1. Cu2+------------. 5.Cu2O OO H-C -H ------. NO usar después de 14 días de preparado. como gas SO2. esta sustancia comienza a aclarase de a poquito. 3. agregar 2.. . . 2. el bisulfito de sodio se descompone dando SO2 gaseoso. .5-cic. alfa4-(p-aminofenil)-alfa4(imino-2. aforar a 100 ml con agua. por lo cual en ambos metodos. en el tubo del formol. En un beaker de 250 ml pesar 100 miligramos de fucsina. 4. Características El ácido leucosulfónico es el producto de la reacción final del procedimiento para formar el reactivo. es un ácido inestable este leucosulfónico. Luego de unos minutos comienzan a pegarse a las paredes una sustancia de color cobre (óxido cuproso). debido a la obtención y el producto que obtuvimos. . Fucsina: fórmula: C20-h20-Cl-N3. . enfriar. 3. Esta reacción sólo es positiva con formol. . La acetona se evapora hasta que desaparece dado que su punto de ebullición es mucho menos que el de Fehling (el punto de ebullición de este reactivo es igual al del agua). Magenta I. 7.5 g de bisulfito de sodio. El resto del concentrado se aclara cada vez más. disolver en 75 ml de agua destilada. Fórmula La fórmula del reactivo empleada para reconocer aldehidos: 1. agitar. el reactivo de Schiff (inventado1 y nombrado por Hugo Schiff) es un reactivo para la detección de aldehídos.violeta básica. 2. solo se produce ácido leucosulfónico. Finalmente la sustancia transparente se junta con la celeste y luego se pone todo de un tono azulado. . Esta solubilidad en agua es mucho mayor en disoluciones de ácidos. que dependen de la reactividad del doble enlace de dicho grupo. los aldehídos y las cetonas que tienen hasta diez átomos de carbono son líquidos de olor agradable. los aldehídos son reductores fuertes. Fundamento teórico: Si los alcoholes constituyen el primer grado de oxidación de los hidrocarburos. oxidación y reducción. que es un gas. Por reducción se obtienen los alcoholes correspondientes: CRH=O+[H] à R-CH2OH RRC=O+[H] à R-CHOH-R Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos. los aldehídos y las cetonas representan el segundo. La formula general de un aldehído es Y la de una cetona . Se ha visto anteriormente que los alcoholes primarios se oxidan en aldehídos y los secundarios en cetonas. A diferencia de las cetonas. formando sustancias de elevado peso molecular sin alterar la composición . pero sólo son solubles en agua los primeros términos de cada clase. continuando la oxidación se producirán ácidos orgánicos que corresponden al tercer grado de oxidación. Propiedades físicas. Son muy solubles en disolventes orgánicos. La existencia de ambos tipos de compuestos del grupo carbonilo implica una serie de propiedades comunes. Propiedades químicas La reactividad de aldehídos y cetonas de debe al carácter no saturado del grupo carbonilo.practica 7 Objetivo: Demostrar las propiedades químicas de los aldehídos y cetonas usando diferentes pruebas químicas. lo que se manifiesta con una disolución de NO3Ag amoniacal. que les hace depositar en espejo brillante de plata metálica (reactivo de Tollens). Con la excepción del metanal. Los aldehídos se polimerizan fácilmente. adición nucleofílica. al formarse un precipitado de óxido cúprico de color rojo. y con el reactivo de Fehling (disolución alcalina de sulfato cúprico y tartrato sódico potásico). sobre todos las últimas. La reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición Nucleofilica debido a la resonancia del grupo carbonilo. . De Fehling 3 Pinzas para Tubo de ensayo.elemental. Solución de Formaldehído. Las cetonas no se polimerizan. Agua destilada. Electrónicamente. Reactivo de Schiff 1 Mechero Sol A y B de react. Ciclohexanona 1 Tela de asbesto. Por razones estéricas. Material y Equipo: Material Reactivos 1 Vaso de precipitados de 600 ml. hace que los neutrófilos atacantes puedan aproximarse con mayor facilidad a los aldehídos. Los aldehídos son en general más reactivos que las cetonas hacia la sustitución nucleofílica por razones tanto estéricas como electrónicas. 12 Tubos de ensayo Butiraldehído o Acetaldehído 1 Anillo Metálico Acetona. el mayor grado de polaridad del grupo carbonilo de los aldehídos los hace más reactivos que las cetonas. porque la presencia de dos sustituyentes relativamente grandes en las cetonas. 1 Soporte universal. contra un solo sustituyente grande en los aldehídos. después tomamos un poco para pasarlo a una cápsula de porcelana y ponerlo al fuego. Dil. que al ponerlo en un baño de hielo. Sol. al tubo 2 le agregamos 0. Al marcar el termómetro 0.5 ml de formaldehído y al tubo 3 le agregamos 0.5 ml de butiraldehído. . Reducción del Reactivo de Fehling v La solución A de Fehling era de color azul y la solución B de Fehling incolora. su olor era desagradable y penetrante. Además de. Reactivo de Tollens 1 Probeta de 50 ml. el cual era insoluble y más denso. A cada uno de los 3 tubos les agregamos 1 ml de la solución A y B de fehling. v El acetaldehído es un líquido incoloro. lo dejamos en este aproximadamente 1 hora y observamos que lo que quedó en el vaso de precipitado era un sólido pastoso de color blanco.5 °C le agregamos 1 gota de Ácido Sulfúrico concentrado. Hielo 1 Cápsula de porcelana Sal en grano 1 Espátula 1 Baño María Observaciones: Polimerización v El formaldehído es líquido incoloro que al ponerlo a Baño María desprendía gases muy irritantes. observando que se empezaba a disolver y a desprender gases muy irritantes hacia los ojos.5 ml acetona y el color azul de la solución A del reactivo de Fehling se conservo en los tres tubos. empezó a descender su temperatura. (2 a 4%) de KMnO4 1 Termómetro. v Al tubo 1 le agregamos 0. H2S04 diluido (1:10) 1 Vaso de precipitados de 50 ml. agitando durante 1 min. y le añadimos 3 ml de agua para poder observar la separación del agua y nuestro polímero.1 Cristalizador. por lo que quedó con un color amarillento. . puesto que la acetona no se oxida. además de un precipitado de color rojo ladrillo. acetona. v Y en el tubo 3 se conservo el mismo color azul de la solución. Oxidación con Permanganato de Potasio Diluido v El butiraldehído. ya que como su cadena es de tres carbonos. ciclohexanona) en la prueba de reconocimiento de aldehídos utilizando el reactivo de schiff.es decir. produciéndose un color violeta-púrpura. eran transparentes e incoloros. Reactivo de Schiff v Los reactivos ocupados (formaldehído. ya que el grupo carboxilo no está muy alejado del extremo. Esta poca reactividad con el reactivo de schiff se denota con la coloración producida. no se observó ningún cambio ya que no hubo reacción y la solución se quedó de color morado. sin embargo cuando fue el turno de hacer reaccionar la disolución de acetona y permanganato de potasio con el ácido sulfúrico como catalizador. observamos un cambio en las dos primeras . al momento de agregar el ácido sulfúrico. v La soluciones de formaldehído y butiraldehído si reaccionaron con el reactivo de schiff. el permanganato de potasio como ya sabemos es de color púrpura. en el cual había butiraldehído se torno de azul a un color rojizo. puesto que el butiraldehído se oxido. no reaccionó. debido a que es una acetona y no se oxida. v La acetona reaccionó ligeramente. ya que la solución se tornó rosada y no un violeta-púrpura como en los aldehídos. el formaldehído y la acetona son soluciones incoloras. todavía es posible la reacción. en el butiraldehído y en el formaldehído en las cuales se pudo observar un precipitado de color café oscuro (dióxido de manganeso). v En el tubo 2 del formaldehído se observaba un precipitado color rojo ladrillo puesto que el formaldehído se óxido. v El reactivo de schiff era de un color amarillo pálido.v Los colocamos en baño maría durante 10 minutos y observamos que : v En el tubo uno 1. buteraldehído. respectivamente en cada uno de los tres tubos. v La solución de ciclohexanona. Reacciones: Polimerización Formaldehído O CH2=O CH2 CH2 Paraformaldehído OO CH2 Acetaldehído CH3CH=O Paracetaldehído Reducción del Reactivo de Fehling . el butiraldehído.Espejo de Plata v Los tres compuestos que utilizamos para reaccionar con el reactivo de Tollens. formaldehído y la cetona eran incoloros. se formó un espejo de plata en las paredes del tubo solo en el butiraldehído además de un precipitado negro y en el formaldehído donde fue más visible el espejo de plata. v Después de agregarle reactivo de Tollens y ponerlos a Baño María. La acetona no reacciono. Espejo de plata . Oxidación de Permanganato de Potasio Diluido . Reactivo de Shiff .Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Fucsina Fucsina + CH3CH2CH2COOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) .R. CH2O + Na+ + Cu+2 CHOONa + Cu2Oâ (precipitado rojo ladrillo) .Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Ag(NH3)2OH CH3CH2CH2COONH4 + H2O + Ag0 .Formaldehído CH2O + KMnO4 HCOOH + MnO2â (café) . CH2O + Fucsina Fucsina + HCOOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) .Acetona CH3-CO-CH3 + Na+ + Cu+2 NR.R.Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Na+ + Cu+2 CH3CH2CH2COONa + Cu2Oâ (Precipitado rojo ladrillo) . .Acetona CH3-CO-CH3 N.Acetona CH3-CO-CH3 + KMnO4 N.Formaldehído.Formaldehído..R.Ciclohexanona N.Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + KMnO4 CH3CH2CH2COOH + MnO2 â (café) . Mayo 2008 *“Aldehídos y cetonas” disponible en línea en: http://dta. mientras que las cetonas no. v En la prueba de identificación de espejo de plata (reactivo de tollens) de nuevo comprobamos que los aldehídos reaccionan formando un espejo de plata.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo17. Rose Norman. v En estas reacciones aprendimos a identificar a los aldehídos mediante la reducción del reactivo de fehling.Formaldehído CH2O + Ag(NH3)2OH HCOONH4 + H2O + Ag0 (espejo de plata) . 1° edición. mientras que las cetonas no reaccionan. produciendo un colorante de color violeta-púrpura.R. v La polimerización es un proceso químico por el que los reactivos (monómeros) se agrupan químicamente entre sí. v El reactivo de schiff es inestable. Mayo 2008 . Las cetonas no reaccionan.htm.monografias. el polímero del formaldehído. Conclusiones: v Los aldehídos pueden oxidarse. dando lugar a una molécula de gran peso. los aldehídos son capaces de formar polímeros.shtml#ceto. “Química Orgánica Fundamental” Limusa.utalca. Además de que al calentar el paraformaldehído.com/trabajos13/nomen/nomen. Bibliografía: * Rakoff Henry. este desprendía gases muy desagradables e irritantes para los ojos. México 1980. formando ácidos carboxílicos o sales derivadas de ellos.Acetona CH3-CO-CH3 + Ag+ N. pierde ácido sulfuroso cuando se trata con aldehído. *“Aldehídos y cetonas” disponible en línea en: http://www.(Espejo de plata) . el cual era el agente oxidante y también nos dimos cuenta que las cetonas no reaccionaron. org/wiki/Reactivo_de_Fehling. por tanto no se forma el precipitado de óxido cuproso de color rojo.R.. Mayo 2008 Cuestionario: 1.Por que la acetona se comporta de manera diferente a los aldehídos frente a las reacciones con: a) reactivo de fehling: Por que el reactivo de Fehling no es capaz de oxidar a las cetonas para que formen sales de sodio. . Mayo 2008 * “Reactivo de Schiff” disponible en línea en: http://es. el acetaldehído y la acetona con reactivo de schiff.wikipedia.Escriba la reacción química completa.R.org/wiki/Fucsina.* “Reactivo de Fehling” disponible en línea en: http://es.Escriba las reacciones químicas completas. 3.. CH2O + Fucsina Fucsina + HCOOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Fucsina Fucsina + CH3CH2CH2COOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) Acetona CH3-CO-CH3 N..wikipedia. 2. por lo que éstos no se convierten en plata metálica y no se forma el espejo de plata. Formaldehído. b) reactivo de tollens: Por que los iones de plata del reactivo de Tollens no son capaces de oxidar a las cetonas para que formen sales de amonio. formaldehído y acetona con el reactivo de fehling Formaldehído CH2O + Na+ + Cu+2 CHOONa + Cu2Oâ (precipitado rojo ladrillo) Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Na+ + Cu+2 CH3CH2CH2COONa + Cu2Oâ (Precipitado rojo ladrillo) Acetona CH3-CO-CH3 + Na+ + Cu+2 N. que ocurre al tratar el acetaldehído. que ocurren entre el formaldehído. Se formará un precipitado visible de este compuesto a partir de una muestra. Cuando se usan yodo e hidróxido de sodio como reactivos. Debido a su elevada polarizabilidad.htm Prueba del yodoformo Pruebas del yodoformo negativa y positiva. o etanol .com/2008/07/practica-7. y tiene un olor a antiséptico. 4. es un sólido a temperatura ambiente (confróntese con el cloroformo y el bromoformo). Formaldehído O CH2=O CH2 CH2 Paraformaldehído OO CH2 Acetaldehído O CH3-C-H Paracetaldehído http://kireikari.R. etanal. sólo cuando esté presente una metilcetona. El yodoformo (CHI3) es una sustancia de color amarillo pálido.¿Cual es la formula del polímetro que se formo durante la polimerización? El polímero que se formo a partir del formaldehído era un sólido blanco y se trata del paraformaldehído. por sus tres átomos de yodo. Es insoluble en agua. alcohol secundario de metilo. una reacción positiva produce yodoformo.blogspot.Ciclohexanona N.. y el que se formó a partir del acetaldehído era un líquido incoloro y se trata del paracetaldehído. Justus Liebig reportó la reacción del cloral con hidróxido de calcio a cloroformo y formiato de calcio. Óxido de metileno.Historia La reacción del haloformo es una de las reacciones orgánicas más viejas conocidas. Oxometano. Formaldehído.2 En 1822. En 1831. denominado en el lenguaje de aquel tiempo hidroyoduro de carbono.3 Formaldehído Formaldehído Nombre (IUPAC) sistemático Metanal General Otros nombres Formalina. Una revisión de la reacción del haloformo con una sección histórica fue publicada en 1934. La reacción fue redescubierta por Adolf Lieben en 1870. La prueba del yodoformo también es llamada la reacción del haloformo de Lieben. Formol. Serulles hizo reaccionar etanol con diyodo e hidróxido de sodio en agua para formar formiato de sodio y yodoformo. Aldehído fórmico. H-HC=O Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular CH2O Identificadores Número CAS 50-00-0 . Metanaldehído. su nombre tradicional proviene de formica. A temperatura normal es un gas (en C. estas disoluciones pueden contener alcohol metílico como estabilizante. el nombre latín de hormiga.026 g/mol 181 K (-92 °C) Punto de ebullición 252 K (-21 °C) Propiedades químicas Solubilidad en agua Momento dipolar 40 % v/v de agua a 20 °C 2. su punto de ebullición es -21 °C. muy soluble en agua y en ésteres. 0.82 g/cm3 30.) incoloro de un olor penetrante. más específicamente un aldehído (el más simple de ellos) es altamente volátil y muy inflamable. Las disoluciones acuosas al ≈ 40 % se conocen con el nombre de formol.  . Se obtiene por oxidación catalítica del alcohol metílico.P. que es un líquido incoloro de olor penetrante y sofocante.33 D Compuestos relacionados Aldehídos acetaldehido propionaldehido Otros compuestos Metanol Ácido fórmico El formaldehído o metanal es un compuesto químico. de fórmula H2C=O. Tiene muchos nombres (ver tabla principal). Fue descubierto en 1867 por el químico alemán August Wilhelm von Hofmann.PubChem 712 Propiedades físicas Estado de agregación Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusión Gas Incoloro 820 kg/m3.N. su nombre según la nomenclatura sistemática de la IUPAC es metanal.T. Puede ser comprimido hasta el estado líquido. Otro uso es la fabricación de textiles libres de arrugas o desarrugados. Así se encuentran concentraciones importantes por ejemplo en el humo de tabaco.15% éste debe ser declarado en la etiqueta con la recomendación de lavar la prenda antes de usarla. debido a su gran toxicidad al combinarse con átomos ionizados negativamente libres en el ambiente bajo C. En éstas el contenido en metanal libre podía alcanzar hasta el 2% del peso total del textil como es en la mayoría de los casos en otros no. Actualmente se ha bajado el contenido y si supera el 0. También puede formarse el trímero cíclico 1. desde medicamentos hasta la melamina. Pequeñas cantidades de formaldehído se liberan también en la combustión incompleta de diversos materiales orgánicos como también en algunos inorgánicos como los plásticos y los polímeros. madera contrachapada. resinas de urea-formaldehído. Síntesis La síntesis industrial del metanal se basa en la oxidación catalítica y semiparcial del metanol (H3COH). La oxidación del formaldehído da ácido fórmico y en una segunda etapa agua y dióxido de carbono. ERCROS tiene una capacidad de producción de 788. molibdeno y vanadio) o la conversión de metanol en hidrógeno elemental y formaldehído en presencia de plata elemental. Sin embargo se trata de un compuesto tóxico que ha demostrado propiedades cancerígenas en diversos .3. sales iodicas para la higiene íntima femenina. cremas para baño. Además se usa en síntesis orgánica. En la actualidad se lo utiliza para la conservación de muestras biológicas y cadáveres frescos. el polímero (proveniente de la polimerasa nucleica) del formaldehído. Aplicaciones El formaldehído es uno de los compuestos orgánicos básicos más importantes de la industria química. y en la fabricación de extintores de incendio entre otros usos.N. para producir abonos. Se esta utilizando también en los famosos Alisados permanentes. óxidos de metales (habitualmente una mezcla de óxido de hierro. Antiguamente se utilizaba una disolución del 35% de formaldehído en agua como desinfectante.P. Aún se utiliza como conservante en la formulación de algunos cosméticos y productos de higiene personal como champúes. Toxicología y bioquímica En el cuerpo se producen pequeñas cantidades de formaldehído en forma natural.General El formaldehído se disuelve en agua (400 L gas /L de agua a 20 °C).T (condiciones normales de presión y temperatura). La disolución se degrada lentamente bajo formación de paraformaldehído.5-trioxano. colorantes explosivos. Se utiliza en la producción de diversos productos.000 t al año. pero su uso en estos productos se ha prohibido ya en algunos países debido al alto riesgo para la salud de quien trabaja con ellos habitualmente. la baquelita etc. papel.000 t al año y BASF 500. generalmente en una dilución al 5% en agua. Una fuente importante de formaldehído en nuestras casas suelen ser los aglomerados de madera que liberan lentamente ciertas cantidades de este gas. y puede ser extraído de un número de otras fuentes naturales en las que está presente. En el ser humano estas concentraciones provocan ya irritaciones en ojos y mucosidades en poco tiempo (10 a 15 min. En ratas puede provocar cáncer si se aplica de forma prolongada en concentraciones superiores a 6 ppm en el aire respirado. http://es. El alcohol bencílico puede formarse a partir de benzaldehído por medio de la hidrogenación. Reacciones Al oxidarse. es un líquido incoloro. Es el representante más simple de los aldehídos aromáticos y uno de los miembros industrialmente más usados de esta familia de compuestos. Es un componente primario del aceite de extracto de almendras amargas. el benzaldehído se convierte en el ácido benzoico.wikipedia. que es inodoro. en ciertas nueces y semillas. con un olor a almendras agradable y característico: el benzaldehído es un componente importante de la esencia de almendras. Estudios epidemiológicos aún no han demostrado ninguna relación causa-efecto sobre los casos de cáncer estudiados. se están cambiando los procesos de producción de estos materiales para disminuir la posible contaminación. Actualmente el benzaldehído se fabrica principalmente a partir de tolueno por una diversidad de procesos diferentes. A partir de 30 ppm el formaldehído puede resultar letal o fatal. los ojos. La velocidad de esta reacción depende de los sustituyentes presentes en el anillo aromático. tratamiento con álcali del cloruro de benzal y la reacción entre el benceno y el monóxido de carbono. con lo que sufre una oxidación y reducción simultánea que resulta en la producción de benzoato de potasio y alcohol bencílico. y hojas de laurel. A temperatura ambiente. También hay un número de aplicaciones discontinuadas. Niveles bajos de metanal pueden producir irritación en la piel. . o tratando el compuesto con hidróxido de potasio alcohólico. y otra molécula es oxidada simultáneamente a la sal del ácido carboxílico. como los albaricoques. la cloración en fase líquida o la oxidación del tolueno están entre los procesos más usados. Por ello. tales como la oxidación parcial del alcohol bencílico. esta es la (reacción de Cannizzaro): una molécula del aldehído es reducida al alcohol correspondiente. semillas de duraznos y como amigdalina. combinada con un glicósido. Producción El benzaldehído puede ser obtenido por varios procesos. la nariz y la garganta.experimentos con animales.org/wiki/Formaldeh%C3%ADdo Benzaldehído El benzaldehído (C6H5CHO) es un compuesto químico que consiste en un anillo de benceno con un sustituyente aldehído. después de la exposición). Igualmente cabe destacar que tratar pacientes con cáncer con derivados de formaldehído ha causado en pocos casos una disminución de las células cancerosas o en estado de metástasis. Actualmente. de ahí su olor típico. cerezas. La gente que sufre de asma es probablemente más susceptible a los efectos de inhalación de formaldehído. los químicos no tienen amplio uso porque ocasionan daño a la vegetación y contaminan las fuentes de agua.La reacción del benzaldehído con acetato de sodio anhidro y anhídrido acético produce ácido cinámico.05g a 20 °C Masa molecular 106. Este tratamiento podría prevenir las avalanchas causadas por capas de hielo profundas e inestables. Punto de fusión: -26 °C Punto de ebullición: 178 °C Solubilidad 0.13 g/mol http://es. se agrega ácido cianhídrico al benzaldehído y el nitrilo de ácido mandélico resultante es subsecuentemente hidrolizado a una mezcla racémica de ácido mandélico. el benzaldehído se usa principalmente en la síntesis de otros compuestos orgánicos. Usos Aunque se emplea comúnmente como un saborizante alimentario comercial (sabor de almendras) o solvente industrial. manzanas y cerezas contienen cantidades significativas de amigdalina. cianuro de hidrógeno y dos moléculas de glucosa. Este glicósido se rompe bajo catálisis enzimática en benzaldehído. albaricoques.3g/100g agua Densidad relativa: 1. mientras que el cianuro de potasio alcohólico puede ser usado para catalizar la condensación de benzaldehído a benzoína. Sin embargo.wikipedia. Es también un intermediario importante para el procesamiento de perfume y compuestos saborizantes.org/wiki/Benzaldeh%C3%ADdo Acetona . La síntesis del ácido mandélico empieza en el benzaldehído: Primero. que van desde fármacos hasta aditivos de plásticos. y en la preparación de ciertos colorantes de anilina. Los glaciologistas LaChapelle y Stillman reportaron en 1966 que el benzaldehído y el Nheptaldehído inhiben la recristalización de la nieve. y en consecuencia la formación de depósitos de hielo profundos. Biología Los corazones de las almendras. por un mecanismo de condensación aldólica conocido como reacción de Knoevenagel. 3 °C) 0.9 °C) 329.79 g/cm3 58. 0.2 K (-94.04 g/mol 178.4 K (56.91 D Momento dipolar . isopropanol y tolueno 2.35900 (20 °C) Propiedades químicas Solubilidad en agua Soluble.Acetona Nombre (IUPAC) sistemático Propanona General Otros nombres Dimetilcetona Acetona ß-cetopropano CH3(CO)CH3 Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular C3H6O Identificadores Número CAS Número RTECS 67-64-1 AL31500000 Propiedades físicas Estado de agregación Líquido Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusión Punto de ebullición Viscosidad Índice de refracción Incoloro 790 kg/m3. También puede disolverse en etanol.32 cP a 20 °C (293 K) 1. Compuestos relacionados cetonas relacionadas Butanona Otros compuestos relacionados Propano Propanal Ácido propílico La acetona o propanona es un compuesto químico de fórmula química CH3(CO)CH3 del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. medicamentos y otros productos químicos. [editar] Nomenclatura La nomenclatura de la acetona según la IUPAC es propanona. así como disolvente de otras sustancias químicas. que permite también la obtención de fenol como coproducto. La acetona sintetizada se usa en la fabricación de plásticos. Son erróneas por redundantes las denominaciones 2-propanona y propan-2ona porque el grupo funcional cetona sólo puede encontrarse en el segundo carbono de la molécula. [editar] Química Industrial [editar] Procesos de fabricación La síntesis a escala industrial1 de la acetona se realiza mayoritariamente (90% de la capacidad en los EEUU) según el proceso catalítico de hidrólisis en medio ácido del hidroperóxido de cumeno. Y la nomenclatura común es dimetil cetona. [editar] Solubilidad Este compuesto es miscible en agua. en una relación en peso de 0. A temperatura ambiente se presenta como un líquido incoloro de olor característico.61:1 Un segundo método de obtención (6% de la capacidad de los EEUU en 1995) es la deshidrogenación catalítica del alcohol isopropílico. es inflamable y es soluble en agua. fibras. Se evapora fácilmente. Otras vías de síntesis de acetona:    Biofermentación Oxidación de polipropileno Oxidación de diisopropilbenceno . L. Institute) 256 MVPPP (Mount Vernon) 195 Georgia Gulf (Pasadena. (Esparraguera. Plaquemine) 181 JLM Chemicals (Blue Island) 25 Goodyear Tire & Rubber (Bayport) 8 Total 1. Madrid) PROQUIBASA (Barcelona) Quality Chemicals S.UU. Cor Química S.A. S.[editar] Producción [editar] EE. En los EE. (Valdemoro. En el 2002 la capacidad se repartía en 11 plantas de fabricación pertenecientes a 8 compañías:2 Miles de toneladas:         Sunoco (Frankford. Barcelona) [editar] Aplicaciones industriales y demanda . Haverhill) 576 Shell (Deer Park-Texas) 324 Ineos Phenol (Theodore-Alabama) 274 Dow (Freeport. HUELVA) Química Farmacéutica Bayer.L.UU.839 millones de toneladas [editar] España Según el directorio3 de la Federación empresarial de la industria química española (FEIQUE) 5 compañías se dedican en España a la fabricación industrial de acetona:       Cepsa Química (La Rábida.Palos de la Frontera.839 millones de toneladas. Rhodia Iberia S. el 90% de la producción de acetona manufacturada se realiza mediante el proceso de peroxidación de cumeno con una capacidad que alcanzó en el 2002 los 1.A. En los EE. ésta pasa a la sangre y es transportada a todos los órganos en el cuerpo. [editar] Metabolismo La acetona se forma en la sangre cuando el organismo utiliza grasa en vez de glucosa como fuente de energía.Acetona industrial La repartición de las aplicaciones del uso de acetona en los EE. la demanda interna en el 2002 fue de 1.UU. en humo de tabaco y en vertederos. se encontraba en el 2002 en los siguientes segmentos:2      Cianohidrina acetona para Metil metacrilato (MMA) 42% Bisfenol A 24% Disolventes 17% Derivados del Aldol (MIBK y MIBC) 13% Varios 4% La aplicación más importante de la acetona se encuentra en la fabricación de Metil metacrilato (MMA).UU.9%. el hígado la degrada a compuestos que no son . Los procesos industriales aportan una mayor cantidad de acetona al medio ambiente que los procesos naturales. [editar] Estado en el medioambiente Se encuentra en forma natural en plantas. mercado que experimenta una demanda creciente (3% anual) desde el 2002 por el incremento en los usos del Polimetilmetacrilato (PMMA). esto usualmente indica que las células carecen de suficiente insulina o que no pueden utilizar la presente en la sangre para convertir glucosa en energía. [editar] Riesgos para la salud Si una persona se expone a la acetona. un material antifragmentación alternativo al vidrio en la industria de la construcción. construcción y microelectrónica. También se encuentra presente en los gases de tubos de escape de automóviles.188 millones de toneladas. Si se forma acetona. Así entre el 2000-2001 la demanda decreció un 9% mientras que en el 2002 apuntó una recuperación como resultado del resurgimiento económico estadounidense. En el 2006 la demanda prevista era de 1. Si la cantidad es pequeña. con un crecimiento medio en el periodo 1997-2002 del 0.313 millones de toneladas. demandada por la industria del automóvil y de microelectrónica (fabricación de discos CD y DVD). convirtiéndose en la segunda aplicación importante de la acetona (7% incremento anual). La acetona sigue su curso corporal hasta llegar a la orina. y como producto de degradación de las grasas corporales. La demanda de acetona es un indicador del crecimiento económico de cada región ya que depende directamente de la marcha de las industrias del automóvil. árboles y en las emisiones de gases volcánicos o de incendios forestales. El aliento de personas que tienen gran cantidad de acetona en el organismo exhala olor a fruta y a veces se le denomina "aliento de acetona". La demanda de Bisfenol-A y de resinas de policarbonato se ha duplicado en la década de los 1990. aceleración del pulso. Sin embargo.perjudiciales que se usan para producir energía para las funciones del organismo. dolores de cabeza. pérdida del conocimiento y posiblemente coma. el hígado y el sistema nervioso. puede causar acortamiento del ciclo menstrual en mujeres. Los efectos de exposiciones prolongadas sobre la salud se conocen principalmente debido a estudios en animales.org/wiki/Acetona Ciclohexanona Ciclohexanona Nombre IUPAC Otros nombres Ciclohexanona Pimelin cetona Fórmula empírica C6H10O Masa molecular 98.wikipedia. la acetona tiene un Valor Límite Admitido de 500 ppm ó de 1210 mg/m3 http://es. No se sabe si estos mismos efectos pueden ocurrir en seres humanos. El aroma de la acetona y la irritación respiratoria o la sensación en los ojos que ocurren al estar expuesto a niveles moderados de acetona son excelentes señales de advertencia que pueden ayudarlo a evitar respirar niveles perjudiciales de acetona. Tragar niveles muy altos de acetona puede producir pérdida del conocimiento y daño a la mucosa bucal. efectos en la sangre. confusión. Además. Según el INSHT (documento se recogen los Límites de Exposición Profesional para Agentes Químicos adoptados por el Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo (INSHT) para el año 2009). respirar niveles moderados o altos de acetona por períodos breves puede causar irritación de la nariz. y reducción de la capacidad de animales machos para reproducirse. Contacto con la piel puede causar irritación y daño a la piel. Las exposiciones prolongadas en animales produjeron daño del riñón. mareo. la garganta. aumento en la tasa de defectos de nacimiento.14 g/mol Estado físico/Color Líquido/Incoloro Número CAS 108-94-1 Propiedades Densidad 0.9478 g/cm3 a 20 °C . los pulmones y los ojos. náusea. vómitos. abreviados como ona y ol.  Hidrogenación catalítica de fenol. [editar] Reacciones La ciclohexanona muestra la reactividad típica de una cetona. Con borohidruro de sodio se reduce con facilidad a ciclohexanol. Posiciones ácidas en α al grupo carbonilo. que transcurre a través de un hidroperoxiciclohexano (o hidroperóxido de ciclohexilo) inestable.8 K) Solubilidad en agua ~90 g/l a 20 °C Información de Seguridad Frases R: R10. Pertenece por tanto al grupo de las cetonas cíclicas. con un catalizador de Pd/C. Reacción aldólica bajo catálisis ácida o básica. y el ciclohexanol aislado puede seguidamente oxidarse o deshidrogenarse a más ciclohexanona. . La ciclohexanona es solube en agua y miscible con los solventes orgánicos más comunes.Punto de fusión -31 °C (242 K) Punto de ebullición 155. [editar] Producción La síntesis industrial de la ciclohexanona tiene lugar principalmente a través de dos procesos:  Oxidación catalítica de ciclohexano con oxígeno atmosférico. R20 Frases S: S25 Exenciones y Referencias 12345 La ciclohexanona es una molécula cíclica compuesta de seis átomos de carbono y con un grupo funcional cetona. por ejemplo:        Forma la imina con amoníaco o aminas primarias. Forma la enamina con aminas secundarias. La mezcla a continuación se separa por destilación. Reacción con reactivos de Grignard. Es un líquido incoloro. Reacción de Wittig para formar un alqueno. Tautomería ceto-enol. el cual vía un mecanismo radicalario da lugar a una mezca de ciclohexanona y ciclohexanol. cuyo olor recuerda al de la acetona.6 °C (428. 6 y nylon-6 respectivamente. búsqueda Permanganato de potasio Nombre (IUPAC) sistemático Manganato (VII) de potasio General Otros nombres Permanganto de potasio Minerales Chamaleon Cristales de Condy Manganto de potasio (VII) KMnO4 Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular n/d Identificadores . compuestos empleados en la fabricación de nylon-6.[editar] Aplicaciones La ciclohexanona se emplea como disolvente en la industria. la enciclopedia libre Saltar a navegación. y como reactivo en la producción de ácido adípico y de caprolactama.org/wiki/Ciclohexanona Permanganato de potasio De Wikipedia. Caprolactama a partir de ciclohexanona vía la oxima y transposición de Beckmann.wikipedia. http://es. Tanto sólido como en solución acuosa presenta un color violeta intenso. o en el tratamiento de algunas afecciones de la piel como hongos o dermatosis.03 g/mol 513 K (240 °C) Masa molar Punto de fusión Propiedades químicas Solubilidad en agua 6. Exenciones y referencias El permanganato de potasio.70305212 g/cm3 158.38 g/100 ml at 20 °C Peligrosidad NFPA 704 0 2 0 OX Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm). cristales de Condy.05212 kg/m3. 2. salvo que se indique lo contrario. permanganato potásico. minerales chamaleon. Se aprovechan también sus propiedades desinfectantes y en desodorantes.Número CAS 7722-64-7 Propiedades físicas Estado de agregación Sólido Apariencia Densidad Véase imagen 2703. Usos Es utilizado como agente oxidante en muchas reacciones químicas en el laboratorio y la industria. + − (KMnO4) es un compuesto químico formado por iones potasio (K ) y permanganato (MnO4 ). . Además se puede administrar como remedio de algunas intoxicaciones con venenos oxidables como el fósforo elemental o mordeduras de serpientes. Se utiliza para tratar algunas enfermedades parasitarias de los peces. Es un fuerte agente oxidante. Febrero 2002 magistrales y preparados oficinales. Puede ser usado como reactivo en la síntesis de muchos compuestos químicos.wikipedia. el permanganato sólo se reduce a MnO2. Colegio de Farmacéuticos de Barcelona. Vocalía de Hospitales. astringente y desodorante en concentración de 1/10. En el laboratorio se emplea el KMnO4 junto con ácido clorhídrico en la síntesis de cloro elemental según la reacción: +2 Historicamente el permanganato de potasio formaba parte de los polvos usados como flash en fotografía o para iniciar la reacción de termita. Utilidades El permanganato de potasio se utiliza en algunas ocasiones para realizar lavados gástricos en ciertas intoxicaciones ejemplo: fósforo blanco ref: Uribe Granja Manuel G. También se ha descrito su uso en el camuflaje de los caballos blancos durante la segunda guerra mundial debido a la formación de MnO2 marrón. Fósforo. intoxicación por fósforo inorgánico. Esta reacción se aprovecha en la síntesis del ácido adípico a partir de ciclohexeno. Soluciones diluidas se utilizan como enjuague bucal (0. 2002. dando KMnO4. En soluciones neutras.15 %). Se utiliza como reactivo para determinar el número Cappa de la pulpa de madera.000 ref:Procedimientos normalizados de trabajo para la elaboración de fórmulas magistrales y preparados oficinales. El poder oxidante del ion permanganato se incrementa también en disolución orgánica utilizando condiciones de transferencia de fase con eter de corona para solubilizar el potasio en este medio.. Una reacción más clásica es la oxidación de un grupo metilo unido a un anillo aromático en un grupo carboxilo.Una aplicación habitual se encuentra en el tratamiento del agua potable. Esta reacción requiere condiciones básicas. También en dermatología. En África. El permanganato violeta se reduce al cation Mn .Vocalía de Hospitales. En química analítica. una solucion acuosa estandarizada se utiliza con frecuencia como titulante oxidante en titulaciones redox debido a su intenso color violeta. se reduce a su estado +7. Febrero.. en soluciones ácidas. un precipitado marrón en el cual el manganeso tiene su estado de oxidación +4.8 %).org/wiki/Permanganato_de_potasio . Por ejemplo. Elsa. Heredia de C. mucha gente lo usa para remojar vegetales con el fin de neutralizar cualquier bacteria que esté presente. por su acción antiséptica. una solución diluida de permanganato puede convertir un alqueno en un diol y en condiciones drásticas bajo ruptura del enlace carbono-carbono en ácidos. Colegio de Farmacéuticos de Barcelona. desinfectante para las manos (alrededor del 1. http://es. En soluciones alcalinas. incoloro.