Propriétés physico-chimiques des ACIDES GRAS

Propriétés physico-chimiques des ACIDES GRASPlan 1. Propriétés Physiques 2. Propriétés Spectrales 3. Propriétés Chimiques – liées à la fonction carboxylique – liées à la présence de doubles liaisons 1. Solubilité des lipides 2. Cristallisation de la matière grasse . Point de fusion des lipides 3. Propriétés Physiques 1. Solubilité des lipides • Les AG sont amphiphiles : possèdent 2 pôles : – Une chaîne hydrophobe – Une fonction acide hydrophile • Rapidement. solubles dans l’eau . • Les sels de sodium ou de potassium des AG forment des savons. seuls les AG en C4 (voire C6) sont un peu solubles dans l’eau. le caractère apolaire de la chaîne l’emporte. En milieu aqueux. les AG s’associent spontanément pour former : – Des films (structures feuilletées) . – Des structures micellaires . palmitique (C16) : F = + 63°C ac. stéarique (C18) : F = + 69°C Donc. butyrique (C4) : F = .Point de fusion Il dépend de 2 critères 1)La longueur de la chaîne : Exemples : ac. à température ordinaire. les AG à nb de C < 10 sont liquides les AG à nb de C > 10 sont solides .8°C ac. 5°C ac. linoléique (2 ) : F = . stéarique (0 ) : F = + 69°C ac.11°C donc. tous les AG insaturés sont liquides Rq : Ce sont les AG qui imposent leur état à la majorité des lipides . oléique (1 ) : F = + 16°C ac.2)Le taux d’insaturation Exemples :ac. linolénique (3 ) : F = . à température ordinaire. • Les doubles liaisons conjuguées confèrent à l’acide gras un spectre caractéristique dans l’UV. . • Cette propriété permet le dosage de l’acide gras insaturé. Propriétés Spectrales • A l’état pur les acides gras sont incolores. • Le maximum d’absorption dépend du nombre de liaisons conjuguées.2. 3. Propriétés Chimiques Elles dépendent de deux paramètres : a) Propriétés chimiques dues à la présence du groupement COOH b) Propriétés chimiques dues à la présence de la double liaison . moussantes et émulsifiantes (rôles des tensioactifs) . Les savons alcalins possèdent des propriétés mouillantes. les savons sont préparés par saponification des glycérides.Propriétés chimiques dues à la présence du groupement COOH Salification des acides gras : les savons Les savons sont des sels d’acides gras : R-COOH + NaOH  R-COO-Na+ – Les savons sodiques sont durs – Les savons potassiques sont mous Industriellement. de coprah ou d’amande). de palme.En cosmétologie • les savons sont produits par saponification en faisant agir de la soude ou de la potasse sur un mélange de triglycérides d’origine animal (suif) et/ou d’origine végétale (huile d’olive. • Un savon de toilette est généralement constitué de 80% de suif et 20% d’huile végétale. . ou par excès de Na+ dans le milieu . Savons– l'albumine transporte les acides gras • insolubilisation des savons : par déplacement d'équilibre en milieu très acide. Le résultat est une mise en solution ou e suspension des particules hydrophobes. • réaction avec les métaux lourds : – 2 R-COO-Na+ + Ca2+ (R-COO)2Ca (insoluble) + 2 Na+ – Les savons moussent mal en milieu calcaire. • combinaison avec les protéines – Prot + .Propriétés des savons : • pouvoir détersif : les savons sont solubles dans l'eau et permettent de mouiller les surfaces et de d'enrober les particules hydrophobes. Indice d’acide • IA = masse de potasse. en mg. nécessaire pour neutraliser l'acidité libre contenue dans 1 g de matière grasse . Estérification des alcools • La fonction acide carboxylique peut estérifier une fonction alcool pour former un ester d’acides gras. (cf. Les principaux alcools sont le glycérol et le cholestérol. chapitres correspondants) . Propriétés dues à la présence des doubles liaisons • • • • 1-Réaction d’addition 2-Réaction d’isomérisation 3-Réaction d’oxydation Auto oxydation des graisses insaturées (rancissement) • Migration des doubles liaisons . . permettant la détermination de l’indice d’iode qui est la quantité d’I2 (g) fixée par de lipide. C’est le durcissement des huiles qui deviennent solides. L'halogénation par le Br ou l’I2 : acide gras mono insaturés est transformé en un dérivé di halogéné.1-Réaction d’addition Hydrogénation conduit à l’acide gras saturé. • Trans : groupement de part et d’autre de la double liaison . il existe une technique pour passer de cis à trans. • Cis : groupement d’un seul coté de la double liaison.2-Réaction d’isomérisation • Les acides gras ont la double liaison qui se trouve le plus souvent en position cis. 3-Réaction d’oxydation On introduit des fonctions oxygénées. On obtient différentes choses selon la fonction :  Par un péracide à froid : on obtient un époxyde. .  Par un oxydant fort : Exemple : Permanganate de potassium : KMnO4 il coupe la double liaison et ça oxyde de façon maximum les deux carbones deux fragments qui est doublement carboxyle (deux fonctions carboxyle) et un autre une fois.  Par un acide minéral à chaud : on introduit deux fonctions OH adjacentes au carbone de la double liaison. • Plus le nombre de liaisons doubles de l’acide gras insaturé est élevé plus l’auto oxydation est rapide. .Auto oxydation des graisses insaturées (rancissement) • Il se produit à température ordinaire. il est partiellement évité par l’addition d’antioxydants (comme dans le beurre). Migration des doubles liaisons • C’est une étape nécessaire pour le dosage spectrophotométrique des acides gras insaturés à doubles liaisons maloniques. .