Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.com 1 ISOMERIA PLANA 01) Tanto o éter metílico como o álcool etílico têm a mesma fórmula molecular: C2H6O. Isso significa que: a) b) c) d) e) são isômeros. têm mesmas propriedades químicas. o são líquidos a 25 C. podem ser usados como anestésico. podem ser queimados na ausência de oxigênio, pois este já ocorre na molécula. 02) Um dos isômeros do ciclobutano é o: a) b) c) d) e) 1- butino. 2 -butino. metil propano. butano. metil ciclopropano. 03) O alcano e o álcool mais simples que apresentam isomeria são: a) b) c) d) e) metano e metanol. etano e butanol. propano e butanol. butano e butanol. butano e propanol. 04) Entre os hidrocarbonetos fluorados, o CFCl3, também chamado CFC-11, é dos poluentes mais perigosos pelos danos causados à camada de ozônio. Quanto à isomeria, é possível prever que o CFCl3: a) b) c) d) e) apresenta 3 isômeros. apresenta 4 isômeros. apresenta 5 isômeros. apresenta 11 isômeros. não apresenta isômeros. 05) O ciclopropano é isômero do: a) b) c) d) e) ciclobutano. metil ciclopropano. propano. propeno. propino. 06) Um isômero do éter CH3 – O – CH3 é o: a) b) c) d) e) ácido acético. éter dietílico. propanol. etanol. etano. 07) O metil ciclopropano é isômero do: a) b) c) d) e) metil-propano. 1-butino. 2-butino. ciclobuteno. ciclobutano. 08) Sobre os compostos: éter metil fenílico e meta hidroxi-tolueno. 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 São isômeros. Pertencem à mesma função química. Ambos possuem fórmula molecular C7H8O. Ambos são aromáticos. Ambos são isômeros do álcool benzílico. Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.com 2 09) Os compostos H3C – CH2 – CH2 – OH e H3C – CH – CH3 são isômeros porque: | a) São de mesma função. OH b) Possuem a mesma fórmula molecular. c) Possuem os mesmos elementos. d) Ambos possuem o grupo funcional OH. e) Ambos são compostos orgânicos. 10) Considere as afirmações: I. II. III. IV. a) b) c) d) e) Propanal é um isômero da propanona. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol. 1-propanol é um isômero do 2-propanol. Propilamina é um isômero da trimetilamina. todas. apenas I, II e III. apenas I e II. apenas II e IV. apenas III e IV. Estão corretas: 11) A substância abaixo é isômera do: C H3 H 3C C CH3 CH 2 CH 3 C H C H3 a) b) c) d) e) n-pentano. n-hexano. n-heptano. n-octano. n-nonano. 12) (Covest-99) Considerando as estruturas químicas abaixo 1 2 3 é INCORRETO afirmar: a) b) c) d) e) 2 e 3 representam um único composto. 1 e 2 representam compostos isoméricos. 1, 2 e 3 são representações diferentes para um mesmo composto. 2 e 3 são estruturas de ressonância. 1 é a estrutura que melhor representa a deslocalização de elétrons no benzeno. 13) Analisando as fórmulas das substâncias apresentadas a seguir: (I) H 3C CH 2 CH CH 3 (III) H C 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 (IV) H C 3 (V) H C 3 CH 2 CH 2 C H2 CH CH 3 CH C H3 3 (II) H C 3 Pode-se afirmar que a fórmula correspondente a um isômero do butano é: a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V. Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.com 3 14) (USP) Com a fórmula molecular C4H10 são conhecidos: a) b) c) d) e) um compostos. dois compostos três compostos. quatro compostos. cinco compostos. 15) (FUVEST) Dados os compostos: H3C – CH2 – O – CH3. H3C – CH2 – CH2OH. H3C – CH2CHO. H3C – CH – CH3. I OH São isômeras somente as substâncias de fórmulas: a) b) c) d) e) I e II. I e III. II e IV. I, II e IV. II, III e IV. I. II. III. IV. 16) O gás de botijão (GLP: gás liquefeito do petróleo), que é largamente utilizado como combustível doméstico, pode ser considerado como constituído por uma mistura de propano (C3H8) e butano (C4H10). O butano dessa mistura admite como isômero o: a) b) c) d) e) ciclopropano. metil-butano. propeno. metil-propano. ciclobutano. 17) Analise os compostos a seguir: 1) 2) 3) 4) 5) 6) a) b) c) d) e) CH3COCH3 CH3COOCH3 CH3CH2CHO CH3CH2COOH CH3CH2CH2OH CH3OCH2CH3 São isômeros os pares: 1 e 5; 2 e 4. 2 e 4; 3 e 5. 1 e 3; 2 e 4. 3 e 6; 1 e 5. 2 e 4; 3 e 6. 18) A alternativa que apresenta um par de isômeros planos é: a) b) c) d) e) pentanal e 2 – metil – 1 – butanol. 3 – metil pentano e 2, 3 – dimetil butano. 1, 2 – dihidróxi – propano e ácido propanóico. trimetilamina e etil dimetilamina. metóxi – metano e etano. 19) (ITA-SP) Um alcano pode ser isômero de: a) b) c) d) e) um alceno com o mesmo número de átomos de carbono. um ciclano com a mesma fórmula estrutural. outro alcano de mesma fórmula molecular. um alcino com apenas uma ligação tripla. um alcadieno com o mesmo número de átomos de hidrogênio. Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.com 4 20) (Unisos-RS) Determinados compostos orgânicos de mesma fórmula e massa molecular apresentam, no entanto propriedades físicas e químicas diferentes. Analise o quadro: Compostos PE Solubilidade Reação de esterificação Formação de alcenos H3C – CH2 – OH 78° C H3C – 0 – CH3 – 25° C Solúvel em água Insolúvel em água Ocorre reação Ocorre reação Não ocorre reação Não ocorre reação Com base no exposto acima, os compostos referidos no quadro caracterizam-se como: a) b) c) d) e) isômeros. isólogos. isótonos. isóbaros. isótopos. 21) (UNIP-SP) Ésteres são compostos orgânicos que apresentam o grupo O C O C O número de ésteres isômeros que apresentam a fórmula C4H8O2 é igual a: a) b) c) d) e) 6. 5. 4. 3. 2. 22) Um alcano pode ser isômero de: a) b) c) d) e) Um alceno com o mesmo número de átomos de carbono. Um ciclano com a mesma fórmula estrutural. Outro alcano de mesma fórmula molecular. Um alcino com apenas uma ligação tripla. Um alcadieno com o mesmo número de átomos de hidrogênio. 23) (UFV/MG/2003) Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir: I. II. III. IV. V. a) b) c) d) e) 2, 2 – dimetilbutano. 3 – metilexano. 1, 2 – dimetilciclobutano. cicloexano. hex – 1 – eno. A opção que relaciona CORRETAMENTE isômeros é: IV e V. II e IV. I e III. I e IV. II e V. 24) (Acafe/SC/Janeiro/2002) – Considere a fórmula molecular C4H10O. A alternativa que indica o número de éteres acíclicos diferentes, que podem ser representados através da fórmula dada, é: a) b) c) d) e) 1 2 3 5 4 Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.com 5 25) (Uni-Rio/RJ/1995) O número de compostos possíveis para um hidrocarboneto de peso molecular 56, que apresenta somente ligações sigma, é: a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) 5 4 3 2 1 2. 3. 4. 5. 6. 26) (PUC/RJ/1997) Dada a fórmula molecular C5H10, o número de isômeros planos contendo o anel ciclopropano é: 27) (UFMS/MS/Conh.Gerais/2002) - Considerando os isômeros de cadeia do butano, é correto afirmar que o número total de derivados monoclorados para esses isômeros é: a) b) c) d) e) 8. 6. 2. 4. 5. ISOMERIA DE CADEIA 28) Dentre os pares de compostos orgânicos relacionados abaixo, assinale o que exemplifica um caso de isomeria plana de cadeia: a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) propanal e propanona. n-propilamina e metil etilamina. 1 butanol e 2 butanol. metóxi-propano e etóxi-etano. propanóico e metanoato de etila. Têm a mesma fórmula molecular. Têm a mesma fórmula mínima. São isômeros de posição. São álcoois saturados. São isômeros de cadeia. 29) Qual a afirmação errada a respeito do 1 butanol e 2 butanol? 30) O composto 2-metil pentano é isômero de cadeia do composto: a) b) c) d) e) 2 – metil – 3 – etil pentano. 3 – etil pentano. 2, 3 – dimetil butano. metil ciclopentano. dimetil propano. 31) (Med. Catanduva-SP) Dentre os pares de compostos orgânicos relacionados abaixo assinale o que exemplifica um caso de isomeria plana de cadeia: a) propanal e propanona. b) n – propilamina e metil – etilamina. c) 1-butanol e 2-butanol. d) metoxipropano e etoxietano. e) propanóico e metanoato de etila. 32) (CATANDUVA) Butanal e metilpropanal são isômeros de: a) b) c) d) e) função. cadeia. compensação. posição. tautomeria. Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.com 6 33) (UFRJ/RJ/1995) Com base nos seus conhecimentos de química orgânica utilize as informações numeradas e seguir e preencha o diagrama apresentado no caderno de respostas. 1. 2. 3. 4. Nome do ácido isômero de função do metanoato de metila. Nome oficial de CH3 - CH2 - CH3. Nome oficial do isômero de cadeia do metil propano. Função química a que pertence o composto:CH3CH2COCH2CH3 diagrama: 1 2 3 4 1 E T 2 P R N O P N A N O 3 B U A N 4 C E O I C O 34) (PUC) A substituição de um hidrogênio por uma etila no carbono secundário do butano resulta em um isômero de cadeia do: a) b) c) d) e) 2-metil butano. 2-metil pentano. 3-metil pentano. pentano. hexano. ISOMERIA DE POSIÇÃO 35) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria de: H 3C CH2 CH2 e H 3C CH2 CH NH 2 CH2 NH 2 CH 3 a) b) c) d) e) metameria. posição. função. cadeia. tautomeria. 36) (OSEC) A substituição de um dos átomos de hidrogênio do fenol por um átomo X possibilita a formação de um número de isômeros de posição igual a: a) b) c) d) e) 5. 4. 3. 2. 1. Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.com 7 37) O eugenol é um óleo essencial extraído do cravo-da-índia que tem propriedades anestésicas. Temos o isoeugenol que é outro óleo essencial extraído da noz-moscada. Dadas às estruturas dos dois óleos, pode-se dizer que: OH OCH 3 OH OCH 3 C H2 CH CH2 CH CH CH 3 a) b) c) d) e) são isômeros funcionais. são isômeros de cadeia. não são isômeros. são isômeros de posição. são formas tautoméricas. 38) O veneno de traças paradiclorobenzeno tem fórmula estrutural abaixo. Quantos isômeros planos de posição existem nessa substância? Cl Cl a) b) c) d) e) 1. 2. 3. 4. 5. 39) Os compostos aromáticos são obtidos industrialmente a partir do alcatrão da ulha ou do petróleo. A exemplo, os xilenos são isômeros de: a) b) c) d) e) cadeia. compensação. função. posição. condensação. CH 3 H C C H C H C H e H C CH CH 2C H 2 CH 3 3 3 3 OH OH 40) Em relação aos compostos Todas as afirmativas são corretas, EXCETO: a) b) c) d) e) Têm mesma massa molar. Têm mesma fórmula mínima. São álcoois saturados. São isômeros de posição. São isômeros de cadeia. 41) (VUNESP) Considerando-se a posição dos grupos (– CH3) no anel aromático, o dimetil benzeno possui: a) b) c) d) e) 10 isômeros. 6 isômeros. 5 isômeros. 3 isômeros. 2 isômeros. 42) (UPE-2004-Q2) O número de isômeros planos de cadeia aberta que existe com a fórmula C4H7Br é: a) b) c) d) e) 4. 5. 6. 7. 8. Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.com 8 43) A qualidade da fração gasolina obtida pela destilação do petróleo pode ser melhorada através de um processo de isomerização, no qual as moléculas sofrem um rearranjo estrutural. Cadeias normais de alcanos também podem ser isomerizadas, utilizando-se um catalisador, como o cloreto de alumínio AlCl3 a 100ºC. Veja, por exemplo, a isomerização do butano. H3C – CH2 – CH2 – CH3 AlCl3 CH3 – CH(CH3) – CH3 Em relação ao que foi dito, analise os itens abaixo. Na isomeria, as substâncias de mesma fórmula molecular apresentam propriedades diferentes. II. O butano possui menor ponto de ebulição que o metilpropano. III. Os compostos descritos anteriormente fornecem um exemplo de isomeria de posição. IV. O AlCI3 é consumido totalmente na reação química. Está(ão) correto(s) a) b) c) d) e) somente I. somente I e II. somente I e IV. somente II, III e IV. Nenhuma das alternativas anteriores. I. 44) (Mackenzie-SP) O número máximo de isômeros de posição de um composto aromático com fórmula molecular C8H10 é: a) b) c) d) e) 8. 5. 2. 3. 4. ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA 45) As aminas podem ser obtidas teoricamente pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais orgânicos. Dadas as aminas: H 3C CH 2 NH CH CH 3 e H 3C CH 2 CH NH CH 3 2 2 Podemos afirmar que são isômeras de: a) b) c) d) e) cadeia. posição. tautomeria. função. compensação. 46) A isomeria plana de isômeros de mesma função orgânica e com cadeia carbônica heterogênea denomina-se: a) b) c) d) e) isomeria de compensação. isomeria de posição. isomeria de função. isomeria de cadeia. tautomeria. 47) Os compostos abaixo apresentam isomeria de: O H 3C CH 2 C O CH 3 e H 3C C O CH2 CH 3 O a) b) c) d) e) função. posição. cadeia. metameria. tautomeria. Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.com 9 48) (UFF/RJ/1ªFase/1996) Assinale a opção que indica o tipo de isomeria entre os compostos CH3(CH2)2CONH2, CH3CH2CONHCH3 e CH3CONHCH2CH3: a) b) c) d) e) geométrica tautomeria ótica metameria funcional ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL 49) A creolina, usada como desinfetante, contém cresóis, que são hidroximetil benzenos de fórmula molecular C7H8O. Esses cresóis podem apresentar isomeria de: a) b) c) d) e) função e cadeia. cadeia e tautomeria. cadeia e posição. posição e função. função e metameria. 50) Os compostos abaixo exemplificam um caso de isomeria de: C4 H 9 O C2H5 e C 6 H 13 OH a) b) c) d) e) cadeia. função. compensação. posição. metameria. 51) (Covest-91) Indique a alternativa que expressa o tipo de isomeria existente entre os compostos: CH3CH2OCH2CH3 a) b) c) d) e) compensação. posição. cadeia. ótica. função. e CH3CH2CH2CH2OH 52) A substância encontrada no queijo velho, no chulé e na manteiga rançosa é o ácido butanóico. A substância que apresenta sabor menta tem a seguinte estrutura de linha: O O O ácido butanóico e o acetato de etila são: a) b) c) d) e) isômeros de cadeia. isômeros de posição. isômeros de função. isótopos. alótropos. 53) O éter sulfúrico (etóxi-etano), também chamado éter etílico, foi muito empregado como anestésico. Entretanto, em virtude da sua toxidade, ele não é mais utilizado para esse fim. Marque a opção que apresenta um isômero plano de função do éter sulfúrico. a) b) c) d) e) etanoato de etila. 1 butanol. butanóico. butanona. butanal. Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.com 10 54) (PUC/MG/2001) "A 4 – metil – 2 – pentanona é usada como solvente, na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça." (Globo Ciência, maio de 1997) O composto considerado é isômero funcional de: a) 1 – hexanol. b) hexanal. c) 4 – metil – butanal. d) 4 – metil – 1 – pentanol. e) propanona. 55) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etóxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativa que apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias é: a) butanal e propanal. b) 1-butanol e butanal. c) butanal e 1-propanol. d) 1-butanol e 1-propanol. e) 1-butanol e propanal. 56) A respeito dos seguintes compostos, pode-se afirmar que: O CH H 3C 2 O H 3C C CH 2 (II) O C H3 C OH CH 2 (I) a) b) c) d) e) são isômeros de posição. são metâmeros. são isômeros funcionais. ambos são ácidos carboxílicos. o composto I é um ácido carboxílico, e o composto II é um éter. 57) O ácido butírico (ácido butanóico) é um ácido carboxílico encontrado na manteiga rançosa, em queijo velho e na transpiração humana. Um dos seus isômeros funcionais é utilizado na industria de alimentos, em mistura ou sozinho, para dar sabor menta ou maçã. Qual dos compostos a seguir, quando colocado na gelatina, deve ter sabor de menta ou maçã? a) b) c) d) e) CH3(CH2)2COOH. CH3COCOCH3. CH3COOC2H5. CH3CH2CH2COOC2H5. C4H7COOH. 58) O álcool benzílico, o cresol e o anizol, respectivamente, CH 2 OH CH OH 3 O C H3 São isômeros: a) de posição. b) de função. c) de compensação. d) de cadeia. e) dinâmicos. 59) Poderão ser isômeros da função álcool as funções: a) b) c) d) e) aldeído e cetona. éter e fenol. éster e fenol. somente éter. hidrocarboneto e aldeído. Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.com 11 60) O grupo sangüíneo de uma pessoa depende de determinadas moléculas de glicopeptídios. Essas moléculas são os chamados antígenos A, B e H, que diferem entre si quanto aos açúcares presentes, cujas estruturas estão representadas abaixo: (A ) CH2OH OH (B) CH2OH O H OH OH (H) H O H OH H H OH H OH H OH O CH3 H OH OH H H OH H H OH H O H NH C H CH3 A partir dessas informações, considere as afirmações abaixo. I. II. III. IV. As estruturas A, B e H são isômeros de função. Os produtos resultantes da combustão completa do composto representado pela estrutura A são CO2 e H2O. A molécula que caracteriza o grupo sangüíneo ao qual pertence o indivíduo é determinada geneticamente. Na estrutura B, podem ser encontrados as funções álcool, fenol e éter. São INCORRETAS a) b) c) d) e) todas as afirmações. I, II e IV. somente I e IV. somente III e IV. Nenhuma das alternativas anteriores. 61) Duas substâncias de odores bem distintos curiosamente têm fórmula molecular idêntica, C6H12O2, o que caracteriza o fenômeno da isomeria. Os odores e as substâncias citadas são responsáveis, respectivamente, pelo mau cheiro exalado pelas cabras: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH e pela essência do morango: CH3 – COO – CH2 – CHCH3 – CH3. O tipo de isomeria que se verifica entre as duas substâncias é: a) b) c) d) e) de cadeia. de função. de posição. de compensação. tautomeria. TAUTOMERIA 62) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria: H 3C C O CH 3 e H C 2 C OH CH 3 a) b) c) d) e) de posição. de cadeia. cis-trans. tautomeria. óptica. 63) Os tipos de isomeria existentes entre os compostos abaixo são, respectivamente: H3C C O CH 3 e H C 2 C OH CH 3 CH2 CH 2 e OH OH C2 H 5 a) b) c) d) e) posição e cadeia. tautomeria e compensação. funcional e compensação. tautomeria e função. cadeia e posição. Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.com 12 64) O equilíbrio abaixo poderá ser considerado como: O >< OH a) b) c) d) e) ressonância. reação ácido-base. reação de oxi-redução. tautomeria. hidrólise. 65) (Fuvest-SP) A substância “A”, na presença de luz solar, transforma-se na substância “B” que, por sua vez, no escuro, se transforma em “A”. A luz solar C O OH R no escuro R O C B OH Pelo esquema, pode-se afirmar que: a) b) c) d) e) há interconversão de isômeros. a transformação de “A” em “B” libera energia. a luz converte uma cetona em um aldeído. na ausência da luz, o caráter aromático é destruído. no escuro, um ácido carboxílico é reduzido a uma cetona. 66) Tautomeria é um caso particular de isomeria de função no qual dois isômeros coexistem em equilíbrio. A alternativa que contém o par que exemplifica o exposto anteriormente é: a) b) c) d) e) éter etílico e éter metilpropílico. ciclobutano e metil ciclobutano. propanona e 2-propenol. éter metílico e álcool etílico. dietilamina e metilpropilamina. 67) (OSEC) A propanona e o isopropenol exemplificam um caso de isomeria: a) b) c) d) e) de cadeia. de metameria. de função. de tautomeria. cis-trans. 68) (UEG) O exame da equação a seguir: H g SO 4 H 2 SO 4 HC CH + H 2O [ CH 2 CH OH ] O H CH 3 C permite afirmar que: a) b) c) d) e) representa reação de hidratação de um alceno. a água é adicionada a um composto saturado. há formação de um enol e um ácido carboxílico. há formação de um composto de menor massa molecular. há formação de tautômeros. Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.com 13 69) (UPE-2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo: H3C – CHO H2C = CH2O Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro afirmar que o equilíbrio: a) b) c) d) e) não exemplifica caso de isomeria. exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos. apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona. evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria. evidencia tão somente o efeito ressonante entre álcoois insaturados. VÁRIOS CASOS DE ISOMERIA PLANA 70) Associe as colunas e identifique a alternativa correspondente: I H3C – (CH2)3 – CH3 e C(CH3)4 A Posição. II H2C = CH – CH2 – CH3 e H3C – CH = CH – CH3 B Cadeia. III H3C – COOH e H – COO – CH3 C Compensação. D Função a) b) c) d) e) IC, IIA, IIID. IB, IIA, IIID. IB, IIC, IIIC. IC, IIB, IIIA. IA, IIB, IIIC. 71) Com a fórmula molecular C4H11N, são representados os seguintes pares de compostos: (I) H C 3 (II) H C 3 (III) H C 3 C H2 CH2 CH2 NH2 e H C 3 CH NH2 NH CH CH 3 CH2 CH2 CH2 CH3 e H 3 C C H2 C H2 CH2 NH C H2 CH2 NH2 CH3 CH2 CH 3 NH2 e H 3 C Os pares I, II e III são, respectivamente: a) b) c) d) e) isômeros de posição, metâmeros e isômeros de cadeia. isômeros de posição, tautômeros e isômeros funcionais. isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de posição. isômeros funcionais, isômeros de posição e isômeros de cadeia. isômeros de cadeia, isômeros de posição e metâmeros. 72) (UECE) O éter comum é um dos componentes do lança-perfume, uma droga inalante prejudicial à saúde, que produz sérias lesões, cujo uso serve como porta de entrada para drogas mais fortes, que causam dependência, problemas físicos e mentais graves, e até mesmo a morte. A respeito da isomeria deste composto, considere o esquema: H3 C CH 2 O CH 2 CH 3 isomeria de função Os compostos I e II são, respectivamente, a) b) c) d) e) butanona e metoxipropano. butanona e 1-butanol. 1-butanol e metoxipropano. 2-butanol e butanona. 2-metil propanona e propanal. isomeria de compensação Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.com 14 73)(UNIVEST-SP) A isomerização é um processo no qual as moléculas sofrem um rearranjo estrutural. Ela é utilizada na industria para melhorar a qualidade dos produtos. Sobre isomeria julgue as afirmações: 0 0 O etoxietano é isômero de compensação do metoxi-n-propano. 1 1 Há apenas dois fenóis de fórmulas estruturais diferentes que possuem fórmula molecular C7H8O. 2 2 O metil ciclopropano é isômero do ciclobutano. 3 3 Entre as substâncias 1-propanol e metoxietano ocorre isomeria de função. 4 4 Entre o etanal e o etenol ocorre tautomeria. 74) (Cesgranrio-RJ) A respeito da isomeria nos compostos orgânicos, considere o esquema a seguir: Os compostos I, II e III podem ser, respectivamente: H 3C CO CH2 CH2 C H3 2-pentanona isômero plano de posição isômero plano de cadeia isômero plano de função a) b) c) d) e) 3-pentanona, metilbutanona e pentanal. 3-pentanona, metilbutanona e 2-pentanol. 3-pentanona, etilbutanona e 2-pentanol. 1-pentanona, etilbutanona e pentanal. 3-pentanona, ciclopentanona e 2-pentanol. 75) Numere a segunda lista relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira lista. 1ª lista Isomeria 1. De cadeia 2. De função 3. De posição 2ª lista Pares etóxi-propano e metóxi-butano etenol e etanal etanoato de metila e ácido propanóico 4. De compensação 1-propanol e 2-propanol 5. Tautomeria n-pentano e neopentano A numeração CORRETA encontrada, de cima para baixo, é: a) 5 – 4 – 2 – 3 – 1. b) 3 – 1 – 2 – 4 – 5. c) 5 – 2 – 4 – 3 – 1. d) 3 – 5 – 1 – 2 – 4. e) 4 – 5 – 2 – 3 – 1. 76) (UFF-RJ) Associe a coluna das fórmulas com a coluna do tipo de isomeria: Fórmulas A. ( C H 3 ) 3 C H e CH 3 ( CH 2 ) 2 CH 3 Isomeria 1. Posição 2. Cadeia 3. Função C H 3 C H 2 C OO H e CH3 C H3 C H3 C H3 B. CH 3 C H 2 C H 3 e C. CH 3 C OO CH 3 D. e a) b) c) d) e) 1D, 1B, 1C. 1D, 2A, 3C. 1A, 2B, 3D. 1A, 2C, 3D. 1C, 2B, 3C. Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.com 15 77) (Covest-2006) A glicose e a frutose são carboidratos (compostos energéticos) encontrados em diversos alimentos: H H Sendo assim, podemos dizer que: 0 1 2 3 4 0-0) 1-1) 2-2) 3-3) 4-4) 0 1 2 3 4 A glicose é um aldeído. A frutose é uma cetona. Glicose e frutose são isômeros de função. Glicose e frutose são isômeros de posição. Glicose e frutose não são isômeros. Verdadeiro. A glicose é um aldeído. Verdadeiro. A frutose é uma cetona. Verdadeiro. Glicose e frutose são isômeros de função. Falso. Falso. 78) (UEPB) Observe o esquema abaixo: Sem eq u i l íb r i o Fu n çõ es d i f er en t es Com eq u i l íb r i o I so m er i a p l an a C ad ei as p r i n ci p ai s d i f er en t es M esm a cad ei a p r i n ci p al M esm a f u n ção D i f er en t es p o si çõ es d o h et er o át o m o Escolha a alternativa na qual as letras A, B, C, D e E, correspondem, respectivamente, à isomeria de: a) b) c) d) e) posição, cadeia, compensação, tautomeria, função. cadeia, compensação, função, posição, tautomeria. função, tautomeria, cadeia, posição, compensação. tautomeria, função, posição, compensação, cadeia. compensação, tautomeria, função, cadeia, posição. 79) A isomerização é um processo no qual as moléculas sofrem um rearranjo estrutural. Ela é utilizada na industria para melhorar a qualidade dos produtos. Sobre a isomeria afirma-se: I) O etoxietano é isômero de compensação do metoxipropano. II) O metilciclopropano é isômero do ciclobutano. III) Entre as substâncias 1 – propanol e metoxietano, ocorre a isomeria de posição. IV) O etanal e o etenol são tautômeros. Apenas são corretas afirmações: a) I, II e III. b) I, II e IV. c) II, III e IV. d) I e III. e) III e IV. Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.com 16 ISOMERIA ESPACIAL CIS – TRANS 80) (UFRJ) O compostos responsável pelo aroma de jasmim é representado pela fórmula estrutural plana a seguir, na qual algumas ligações químicas são indicadas por setas numeradas. A ligação que apresenta isomeria geométrica é: 1 O 2 CH 2 4 3 CH CH 5 CH 2 CH 3 a) b) c) d) e) 1. 2. 3. 4. 5. 81) (Uniderp-MS) Para responder a essa questão, considere a fórmula apresentada, que é de um produto extraído da mamona, muito utilizado na produção de medicamentos e de artigos de higiene. H C H 3C ( CH 2 ) 5 H COH CH 2 C ( CH 2) 7 COO H H A presença de uma ligação C = C, na estrutura, indica que o composto deve apresentar um isômero do tipo: a) b) c) d) e) geométrico. cadeia. função. compensação. tautômero. 82) Apresenta isomeria cis-trans: a) b) c) d) e) 1 - buteno. 2 - metil - 2 - buteno. 2 , 3 - dimetil - 2 - buteno. 1 , 1 - dimetil - ciclobutano. 1 , 2 - dimetil - ciclobutano. 83) (UFS-SE) Qual das fórmulas pode corresponder à de dois compostos:um cis e outro trans? a) b) c) d) CH3 – CH3. CH2 = CH2. CHCl = CHCl. CCl2 = CH2. e) CH ≡ CH. 84) (UPE-2008-Q1) As afirmativas abaixo estão relacionadas com as propriedades de compostos orgânicos, analiseas e conclua. 0 1 0 1 O álcool anidro é obtido em laboratório, através da reação do etanol (96ºGL) com cal virgem, seguida de uma destilação. Na transformação de açúcar em etanol, a sacarose é submetida às reações de hidrólise e fermentação alcoólica aeróbica, sendo esse processo acompanhado de grande liberação de energia. O grupo funcional que caracteriza o álcool e o fenol é a hidroxila, e a única diferença entre esses compostos é que nos fenóis, a hidroxila se encontra ligada a um carbono do anel aromático, o que não ocorre com os álcoois. Entre os compostos H3C-(CH2)3NH2 e H3C-CH2-CHNH2-CH3, ocorre um tipo de isomeria muito comum em compostos acíclicos, denominado isomeria de função. Uma das condições essenciais, para que haja isomeria geométrica em compostos orgânicos, especialmente nos insaturados, é a existência de, pelo menos, uma ligação tripla na molécula. 2 2 3 4 3 4 Prof. Agamenon Roberto • • ISOMERIA www.agamenonequimica.com Ca(OH)2. 17 0 0 A obtenção do álcool anidro é feita pela reação: H2O + CaO 1 1 C12H22 O11 + H2 O C6 H12O6 + C6 H12O6 Sacarose INVERTASE glicose frutose • • • 2 C2H5 OH + 2 CO2 C6H12O6 glicose e frutose etanol gás carbônico e esta fermentação é AERÓBICA 2 2 verdadeiro. 3 3 Os compostos são isômeros de POSIÇÃO. 4 4 Deve existir uma ligação dupla e, em cada carbono da dupla devemos ter ligantes diferentes entre si. 85) (Fuvest-SP) Quantos isômeros geométricos do aldeído cinâmico são previstos? O C C C H a) b) c) d) e) 1. 2. 3. 4. 5. 2 86) Tem isomeria cis - trans e apresenta dois carbonos hibridizados em sp , o composto: a) H2C = CH – CH2 – CH3. b) H3C – CH = CH – CH3. c) H2C = C – CH3. | CH3 d) H2C = CH – C ≡ CH. e) CH4 87) Os compostos abaixo representam isômeros: H C COOH H C C OO H e C H COO H H O OC C H a) b) c) d) e) de cadeia. de função. de posição. de compensação. geométricos. 88) Dados os seguintes compostos orgânicos: I . (CH3)2C = CCl2 II . (CH3)2C = CClCH3 assinale a opção correta: a) b) c) d) e) Os compostos I e III são isômeros geométricos. Os compostos II e III são isômeros geométricos. O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica. Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica. Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. III . CH3ClC = CClCH3 IV. CH3FC = CClCH3 89) (ITA/SP/2002) - Qual das substâncias abaixo apresenta isomeria geométrica? a) b) c) d) e) ciclo - propano. ciclo - buteno. ciclo - pentano. ciclo - hexano. benzeno. Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.com 18 Gab: Nenhum Resolução O benzeno apresenta o fenômeno de ressonância, isto é, o deslocamento da ligação pi . É uma molécula plana e não apresenta isomeria geométrica. O ciclopropano, o ciclobuteno e o ciclopentano não apresentam estereoisomeria. O ciclo-hexano apresenta forma espacial, pois os ângulos internos estão próximos do tetraedro regular. As formas espaciais são denominadas de barco e cadeira. Moléculas que diferem entre si apenas pela rotação em torno de ligações simples são habitualmente chamadas isômeros conformacionais ou confôrmeros e não isômeros geométricos. Rigorosamente, a questão não tem resposta. 90) (Vunesp/SP/2003) Entre os compostos I. C2H6O. II. C3H6O. III. C2H2Cl2. apresentam isomeria geométrica: a) b) c) d) e) I, apenas. II, apenas. III, apenas. I e II, apenas. II e III, apenas. 91) Em relação ao composto a seguir, faz-se as seguintes afirmações: CH H 3C CH C CH 2 C 3 CH 2 CH 3 C H3 CH2 CH2 CH 3 I. É um composto que apresenta isomeria cis-trans. II. Não apresenta isomeria cis-trans. III. Seu nome (IUPAC) é 3, 5 dimetil – 3 – n – propil – 5 – hepteno. IV. Apresenta somente ligações sigma s – sp3 São corretas, apenas, as afirmações: a) IV. b) I e II. c) I. d) II e III. e) I e III. 92) Qual das fórmulas abaixo pode corresponder à de dois compostos: um cis e outro trans? a) b) c) d) e) CH3 – CH3 CH2 = CH2 CHCl = CHCl CCl2 = CH2 CH2 = CHCl 93) Sobre um par de isômeros cis-trans, é correto dizer que: a) o isômero trans é sempre mais estável. b) suas fórmulas moleculares são diferentes. c) o isômero cis apresenta cadeia mais longa. d) a massa molecular do isômero cis é sempre maior. e) ambos apresentam a mesma disposição no espaço. 94) Considere as estruturas: H C Br C Br H e Br C H C H Br Elas representam: a) sais inorgânicos. b) isômeros cis-trans. c) hidrocarbonetos aromáticos. d) haletos saturados. e) a mesma substância. Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.com 19 95) (UFES) Apresentam isomeria geométrica: a) b) c) d) e) 1-butanol e éter etílico. 1-buteno e 2-buteno. 1-penteno e ciclopentano. acetato de etila e propionato de metila. ácido maléico e ácido fumárico. 96) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno: a) b) c) d) e) 2,3-dimetil-2-penteno. 1-penteno. 3-metil-3-hexeno. eteno. 4-etil-3-metil-3-hexeno. 97) (UFC-CE) O aroma dos perfumes, geralmente, resulta de misturas de compostos químicos. Moléculas com estruturas químicas semelhantes não possuem necessariamente aromas similares. Nerol e geraniol são representadas abaixo, são constituintes de perfumes e exalam diferentes aromas. OH OH nerol geranio l Com relação às moléculas acima representadas, é correto afirmar que nerol e geraniol são isômeros: a) b) c) d) e) ópticos. de posição. de compensação. geométricos. de função. 98) Observando-se os compostos abaixo, podemos afirmar que: C H2 CH CH2 CH 3 (A) CH 3 CH CH CH3 (B) CH 2 C CH 3 H C 2 C H2 CH2 (C) H C 2 CH 3 (D) I. II. III. IV. a) b) c) d) e) (A) apresenta isomeria de cadeia com (C). (B) apresenta dois isômeros geométricos. (A) apresenta isomeria de posição com (B). (C) apresenta isomeria de posição com (D). Todas. Apenas I, II e IV. Apenas II, III e IV. Apenas I, III e IV. Apenas I, II e III. Estão corretas: 99) (UFG-GO)Quando se considera 1-buteno e 2-buteno, pode-se afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 1-buteno admite isômeros funcionais. 2-buteno admite isômeros geométricos. 1-buteno admite isômeros geométricos. 1-buteno e 2-buteno são isômeros de posição. 1-buteno e 2-buteno não são isômeros. Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.com 20 100) Dados os compostos: I. II. III. IV. a) b) c) d) e) 2-buteno. 1-penteno. ciclopentano. 1,2-dicloro ciclobutano. Apresentam isomeria geométrica: apenas I e II. apenas II e III. apenas I, II e III. I, II, III e IV. apenas I e IV. 101)(Fuvest/SP/1ª Fase/2003) – Na Inglaterra, não é permitido adicionar querosene (livre de imposto) ao óleo diesel ou à gasolina. Para evitar adulteração desses combustíveis, o querosene é “marcado”, na sua origem, com o composto A, que revelará sua presença na mistura após sofrer as seguintes transformações químicas: + O Na Solução aquosa concentrada de NaOH O O A incolor solúvel no combustível O + O Na não fluorescente solúvel em água luz ultravioleta + O Na O + O Na fluorescente solúvel em água Um técnico tratou uma determinada amostra de combustível com solução aquosa concentrada de hidróxido de sódio e, em seguida, iluminou a mistura com luz ultravioleta. Se no combustível houver querosene (marcado), I. no ensaio, formar-se-ão duas camadas, sendo uma delas aquosa e fluorescente. II. o marcador A transformar-se-á em um sal de sódio, que é solúvel em água. III. a luz ultravioleta transformará um isômero cis em um isômero trans. Obs.: Fluorescente = que emite luz Dessas afirmações, a) b) c) d) e) apenas I é correta. apenas II é correta. apenas III é correta. apenas I e II são corretas. I, II e III são corretas. 102) (U.DE UBERABA-MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo. H O H H O nome oficial deste composto orgânico é: a) trans-3-fenil propenal. b) trans-1-fenil propenal. c) trans-3-fenil propanal. d) trans-3-benzil propenal. e) cis-3-fenil propenal. Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.com 21 103) (Covest-2006) O óleo de soja, comumente utilizado na cozinha, contém diversos triglicerídeos (gorduras), provenientes de diversos ácidos graxos, dentre os quais temos os mostrados abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que: CH 3 ( CH 2 ) 16 COOH (1) CH 3 ( CH 2 ) 7 H (2) CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 4 H H ( CH 2 ) 7 COOH ( CH 2 ) 7 COOH H (3) CH 2 H (4) H ( CH 2 ) 7 COOH H a) b) c) d) e) o composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas entre si. os compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans. o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada. o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis). o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis). 104)Quando se considera 1 buteno e 2 buteno, pode-se afirmar que: a) b) c) d) e) 1 buteno admite isômeros ópticos. 2 buteno admite isômeros ópticos. 1 buteno admite isômeros geométricos. 2 buteno admite isômeros geométricos. 1 buteno e 2 buteno são isômeros funcionais. 105) (UFF-RJ) Na tabela “1” abaixo, são apresentados pares de substâncias orgânicas, e na tabela “2”, possíveis correlações entre esses pares: tabela 1: Pares CH 2 C H3 1) C H3 (C H 2 )5 C H 3 Br 2) C H C Br e H e H C H3CH e H 3C C H2 C HCH2 C H3 Br C C H CHC H3 Br ( ( ( ( 3) C H3 (C H 2 )2 C H 3 tabela 2: Correlações ) isômeros geométricos. ) isômeros estruturais (de cadeia). ) não são isômeros. ) isômeros funcionais. 4) C H3 C H 2 O CH 2 C H3 e C H3 (CH2 )2 CH 2 O H Após numerar a tabela 2, em relação aos pares da tabela 1, assinale a opção que apresenta a numeração correta de cima para baixo: a) b) c) d) e) 1, 2, 4, 3. 2, 1, 3, 4. 2, 4, 3, 1. 3, 2, 1, 4. 3, 4, 2, 1. 106)(Cesgranrio-RJ) Assinale a opção que contém o número de isômeros possíveis de fórmula C6H10Cl2 que possuam um anel de seis membros (desprezar os isômeros óticos): a) b) c) d) e) 2 3 4 6 7 Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.com 22 107)(Covest-98) O bicho-da-seda libera um composto chamado bombicol para se comunicar com outros indivíduos de sua espécie. O bombicol é um álcool primário de cadeia muito longa contendo duas ligações duplas, uma cis e outra trans na cadeia de carbono. Nenhum de seus vários isômeros tem efeito no processo de comunicação entre esses insetos. Qual das estruturas abaixo representa o bombicol? OH a) CH CH 2 CH 2 3 C H H C C H C CH 2 (CH 2 ) 5 CH CH 2 C H 3 H H CH2 (CH2 ) 5 CH 2 CH2 CH2 OH C H b) CH 3CH 2 CH 2 C H C C H c) , CH 3CH 2 CH2 C H H C H OH CH 2 (CH 2 ) 5 CHCH2 CH 3 C C H H H C C CH2 (CH2 ) 5 CH2 CH2 CH2 OH H OH CH 2 (CH 2 ) 5 C H 2 C H 2 CH 2 C C H H d) CH 3CH 2CH2 C H H C e) H C CH 3CH 2 C H 2 C 108)(Covest-2004) O citral é uma mistura de isômeros (geranial e neral), obtida a partir do óleo essencial do limão. Devido ao seu odor agradável, é bastante utilizado na preparação de perfumes cítricos. A partir das estruturas apresentadas, podemos dizer: H O O geranial H neral 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 O geranial é o isômero trans (ou E) e o neral é o isômero cis (ou Z). O geranial e neral apresentam a mesma fórmula molecular C9H14O. Geranial e neral apresentam uma carbonila como grupo funcional e, por isso, são chamados de cetonas. Geranial e neral são terpenos que apresentam isomeria espacial (óptica). Geranial e neral apresentam dupla ligação conjugada a uma carbonila. 109)(PUC-SP) Sabendo-se que 2,46 L de um hidrocarboneto gasoso, medidos à pressão de 1 atm e 27° têm C, massa igual a 5,6 g e que esse hidrocarboneto apresenta isomeria cis-trans, isomeria de cadeia e isomeria de posição, pode-se afirmar que se trata de: a) b) c) d) e) 1-buteno. 2-buteno. propeno. ciclobutano. metilciclobutano. Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.com 23 110)(Covest-2007) A partir das estruturas moleculares abaixo podemos afirmar que: H H3C C H3C (I) H3C C H3C heral H C C H C H H H H H 3C C C H H C H H C C C H geranial O H H 3C C C H O C C HO HOOC ácido lático CH 3 3 COOH ( III ) COOH H C CH 3 C H H H C H 3C H H H C C H H 3C ácido 2-metilbutanóico ácido pentanóico 1) Os compostos representados em (I), geranial e heral, apresentam isomeria cis/trans. 2) Os compostos representados em (II) são exatamente iguais; portanto não apresentam nenhum tipo de isomeria. 3) Os ácidos representados em (III) são diferentes; portanto, não apresentam nenhum tipo de isomeria. Está(ão) correta(s): a) b) c) d) e) 1 apenas 2 e 3 apenas 1 e 3 apenas 1, 2 e 3 3 apenas 111)Qual o nome do composto orgânico cuja fórmula encontra-se esquematizada abaixo? Br C C H 3 CH 2 CH 2 C CH 2 CH 2 C H 3 CH 2 C H 3 a) b) c) d) e) cis-4-bromo-5-etil-4-octeno. E-4-bromo-5-etil-4-octeno. trans-4-bromo-5-etil-4-octeno. Z-4-bromo-5-etil-4-octeno. Z-4-etil-5-bromo-4-octeno. OH H ( II ) H C H C H COOH Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.com 24 112)Assinale a alternativa que fornece o nome do composto orgânico cuja fórmula encontra-se esquematizada a seguir: Br C H3C C H2 CH 2 C C H2 CH 2 CH 2 C H3 CH3 a) b) c) d) e) cis-4-bromo-5-etil-4-octeno. E-4-bromo-5-etil-4-octeno. trans-4-bromo-5-etil-4-octeno. Z-4-bromo-5-etil-4-octeno. Z-4-metil-5-bromo-4-octeno. ISOMERIA ÓPTICA 113)Para que uma espécie química tenha isômeros ópticos é necessário que sua molécula apresente: a) um plano de simetria. b) estrutura planar. c) pelo menos dois átomos de carbono unidos por ligação dupla. d) assimetria. e) estrutura tetraédrica. 114)(Fuvest) A molécula da vitamina C (ácido ascórbico) tem a fórmula estrutural plana abaixo. HO OH O O OH OH O número de grupos hidroxila ligados a carbono assimétrico é: a) 0. b) 1. c) 2. d) 3. e) 4. 115)(FUVEST) A sensação de “suor frio”, sentida pelas pessoas que praticam certas atividades (alpinismo, páraquedismo, etc.) ou freqüentam parques de diversões, surge devido à liberação do hormônio adrenalina pelas glândulas supra-renais para o sangue. Considere a molécula da adrenalina representada a seguir: OH e f d C g C H H h H N H C H i H H HO a c b OH De acordo com a estrutura, é correto afirmar que os carbonos assimétricos são: a) “d” e “g”.. b) somente o carbono “g”. c) “a”, “b” e “d”. d) “g” e “h”. e) “f” e “i”. 116)(Unifor – CE) A molécula de anfetamina 2 1 6 3 8 9 CH2 7 CH NH 2 CH3 4 5 apresenta isomeria óptica, possuindo portanto um carbono com quatro diferentes substituintes. Na anfetamina, esse átomo de carbono está representado pelo: a) C1. b) C6. c) C7. d) C8. e) C9. Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.com 25 117)(Fuvest/SP/1ª Fase/2003) – A molécula da vitamina C (ácido L-ascórbico) tem a fórmula estrutural plana ao lado. O número de grupos hidroxila ligados a carbono assimétrico é: HO OH O O OH OH a) b) c) d) e) 0. 1. 2. 3. 4. 118)(UEM/PR/2004) - Assinale (a)s alternativa(s) correta(s). 01. O ácido butanóico pode ser encontrado na manteiga, no queijo velho e no chulé. Esse composto é isômero funcional do etanoato de etila. 02. O composto 1,2-dicloro-eteno não apresenta isomeria geométrica ou cis-trans. 04. No ácido láctico (ácido 2-hidróxi-propanóico), o carbono de número 2 é assimétrico e o composto apresenta isomeria óptica. 08. O composto com fórmula molecular C2H5NO pode ser a etanamida. 16. O hidróxi-benzeno é também conhecido por tolueno. 32. Os sufixos dos nomes dos compostos com as respectivas funções estão corretos: al para aldeído, ona para cetona, óico para ácido carboxílico e ol para álcool. 119)(UFRGS-RS) Os pares 1, 2 e 3 correspondem, respectivamente, a a) b) c) d) e) isômeros ópticos, compostos idênticos e isômeros de função. isômeros de posição, enantiômeros e isômeros de cadeia. isômeros de função, diastereoisômeros e isômeros de posição. isômeros de cadeia, compostos idênticos e isômeros de função. isômeros geométricos, enantiômeros e isômeros de posição. 120)(ITA/SP/1999) - Considere os seguintes compostos orgânicos: I. 2 – cloro – butano. II. bromo – cloro – metano. III. 2, 3 – dicloro – pentano. IV. 1, 2 , 4 – tricloro – pentano. Assinale a opção que apresenta as quantidades CORRETAS de carbonos quirais nos respectivos compostos acima: a) b) c) d) e) 0 em I; 1 em I; 0 em I; 1 em I; 1 em I; 1 em II; 0 em II; 0 em II; 1 em II; 0 em II; 2 em III; 2 em III; 1 em III; 1 em III; 1 em III; 3 em IV. 2 em IV. 3 em IV. 2 em IV. 2 em IV. 121)(Acafe/SC/Janeiro/2002) Considere a metionina com a fórmula a seguir e assinale a alternativa incorreta. H C S (CH ) CH COOH 3 2 2 NH a) b) c) d) e) É uma função mista. É um aminoácido. Possui um carbono quiral (assimétrico). Pertence à função amida. Apresenta cadeia heterogênea. 2 Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.com 26 122)(UFRGS-RS) Na natureza existem produtos que, pela modificação da disposição relativa dos ligantes de um centro quiral (carbono assimétrico), apresentam propriedades organolépticas diferentes. Um exemplo é observado no limoneno, encontrado em óleos essenciais, onde um dos isômeros apresenta sabor de laranja e o outro, de limão. Pode-se afirmar que estes compostos são isômeros: a) b) c) d) e) geométricos ópticos de posição de cadeia de função 123)(Covest – 2010) Em relação ao hidrocarboneto a seguir, podemos fazer as seguintes afirmações. 0 1 2 3 4 0-0) 1-1) 2-2) 3-3) 4-4) 0 1 2 3 4 É um composto que apresenta isomeria cis – trans. É um composto que não apresenta isomeria de função. Seu nome é 3, 5 – dimetil – 3 – n – propil – 5 – hepteno. Apresenta somente ligações sp3. É um composto que apresenta um carbono quiral. Verdadeira. É um composto que apresenta isomeria cis-trans. Verdadeira. É um composto que não apresenta isomeria de função; é um hidrocarboneto não funcionalizado. Falsa. O nome do composto segundo a IUPAC é 3, 5 – dimetil – 5 – etil – 2 – octeno. 2 3 Falsa. O composto apresenta ligações sp e sp . Verdadeira. O composto apresenta um carbono quiral (no C5 da cadeia principal). 124) (UFF-RJ) A carne-de-sol é produto de artesanato e, em alguns sítios nordestinos, é denominada carne-devento. A carne preciosa é destrinchada em mantas, que são salgadas com camadas de sal grosso e depois estendidas em varais. Sofrem a ação do sereno. Assim que amanhece, a carne é recolhida e, apesar de se chamar carne-de-sol, o grande artífice é o sereno. Quando não se faz a etapa de salgar a carne, esta entra em estado de putrefação e alguns dos aminoácidos provenientes das proteínas em decomposição se convertem, por ação enzimática e perda de CO2, em aminas. A putrescina e a cadaverina são duas dessas aminas. Por decomposição da lisina obtém-se a cadaverina, de acordo com a reação H2N(CH2)4CH(NH2)COOH Lisina H2N(CH2)5NH2 + CO2 Cadaverina Com relação às substâncias lisina e cadaverina, pode-se afirmar que: a) b) c) d) e) a lisina e a cadaverina são isômeros funcionais; a cadaverina é uma amina secundária; existem dois átomos de carbono terciários na lisina; a cadaverina apresenta atividade óptica; a lisina apresenta atividade óptica. 125)(UFMS/MS/Conh.Gerais/2002) - Um composto apresenta isomeria ótica quando tem em sua estrutura um átomo de carbono assimétrico (quiral). Dado conjunto de estruturas, I. II. III. IV. V. a) b) c) d) e) CH3CH2 CHOHCH3 CH3CHClCH3 CH3CH2CHOHCOH C6H5CH2OH VH3CHBrCH2Br é correto afirmar que: apenas I apresenta isomeria ótica. II e IV apresentam isomeria ótica. II e III apresentam isomeria ótica. I, II e III apresentam isomeria ótica. I, III e V apresentam isomeria ótica. Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.com 27 126)(PUC/RS/2002) - A anfetamina, um medicamento que pode ser usado no tratamento de pacientes que sofrem de depressão e também em regimes para emagrecimento, apresenta fórmula estrutural: CH2 - CH - CH3 NH2 Com relação a esse composto, é correto afirmar que apresenta: a) b) c) d) e) cadeia carbônica heterogênea. fórmula molecular C9H8N. carbono assimétrico. somente átomos de carbono primários e secundários. isômeros geométricos. 127)(Integrado/RJ/1998) A partir das estruturas dos compostos de I a IV abaixo, assinale a afirmativa correta. I H C H C CH2CH2OH CH3 H C CH3 C CH2CH2OH II H III O C H H C OH CH2 OH O C HOCH2 IV CH2 OH a) b) c) d) e) I e II não possuem isômero geométrico. I e II são isômeros de função. II e III possuem tautômeros. III possui um isômero ótico. III e IV são isômeros de cadeia. 128) (PUC/MG/1994) - O cheiro desagradável emitido por gambás se deve a vários componentes, dentre eles o CH3 - CH = CH - CH2SH, tido como o de pior odor. O composto considerado apresenta o seguinte tipo de isomeria, EXCETO: a) b) c) d) e) geométrica. óptica. de função. de posição. de cadeia. 129) (Vunesp) Uma molécula é quiral se a sua imagem não é idêntica à imagem especula. Considere, por exemplo, a molécula de ácido lático, onde temos dois isômeros ópticos, o ácido (+) lático e o ácido (–) lático. esp el h o COOH C OH HO COOH C CH 3 H H H 3C áci d o ( -) l át i co áci d o ( + ) l át i co Pode-se afirmar, para os dois isômeros ópticos, que: a) b) c) d) e) Ambos não desviam o plano da luz plano-polarizada. Os dois isômeros ópticos são chamados de enantiômeros O ácido (–) lático é dextrógiro. O ácido (+) lático é levógiro. Uma solução dos dois isômeros, na mesma concentração, desvia o plano da luz polarizada de um ângulo de +2,6° . Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.com 28 130)(PUC-PR) Alguns compostos orgânicos podem apresentar mais de um tipo de isomeria, por exemplo, isomeria espacial do tipo cis-trans e óptica. Qual dos compostos abaixo apresenta essa propriedade? a) b) c) d) e) 2 – penteno. 4 – metil – 2 – pentino. 2, 4 – dicloro – pentano. 2, 4 – dimetil – 2 – penteno. 2, 4 – dicloro – 2 – penteno. 131)(FGV-SP) São feitas as seguintes afirmações sobre o composto 3, 5-dimetil-hepta-2-eno. I. A sua fórmula molecular é C9H18. II. Apresenta um átomo de carbono com arranjo trigonal planar. III. Apresenta dois isômeros ópticos. IV. Apresenta isomeria geométrica. São corretas as afirmações contidas apenas em: a) II e III. b) III e IV. c) I, II e III. d) I, II e IV. e) I, III e IV. 132)(UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo. CH2 OH CH 2 OH H OH OH H CH 3 (I) CH2 OH CH3 ( II ) CH 2 OH H OH OH H CH2 OH ( III ) CH 2 OH ( IV ) É correto afirmar que a) b) c) d) e) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica. somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica. somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. todas apresentam atividade ótica. 133) (UPE-2010-Q2) Sobre a Isomeria, analise as afirmativas abaixo e assinale a VERDADEIRA. a) Na isomeria de cadeia, a classe funcional a que pertencem os isômeros é diferente. b) Duas substâncias que formam um par, tal que uma é imagem especular da outra, são denominadas de quirais. c) As propriedades físicas de duas substâncias enantiômeras são iguais, exceto o desvio que elas produzem no plano da luz polarizada. d) Os diastereoisômeros são isômeros enantiomorfos, que apresentam propriedades físicas e químicas iguais. e) A mistura racêmica é uma mistura equimolar, opticamente ativa, formada, exclusivamente, por isômeros que apresentam a mesma massa molar. Os isômeros de cadeia pertencem à mesma função orgânica. As substâncias que formam um, tal que uma é a imagem especular da outra são isômeras. Diastereoisômeros não são são enantiômeras. A mistura racêmica é opticamente inativa. Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.com 29 134)(Covest-2007) A partir da estrutura molecular da cocaína (representada abaixo), podemos afirmar que esta droga apresenta: H H H H C C H H O C H C N CH3 C O C C O C H H O CH 3 C H H C C C C H C C H H 1) Um anel aromático. 2) Vários carbonos quirais (ou carbonos assimétricos). 3) Uma função amida. 4) Duas funções éster. Estão corretas: a) 1 e 2 apenas b) 2 e 3 apenas c) 1, 2 e 4 apenas d) 1, 3 e 4 apenas e) 1, 2, 3 e 4 135)(Covest-2009) Uma das reações químicas responsáveis pela visão humana envolve os dois isômeros da molécula do retinal: Logo, podemos concluir que: 1) o retinal é um ácido carboxílico que contém seis duplas ligações conjugadas. 2) com relação aos carbonos 11 e 12, o composto A é identificado como isômero trans, e o composto B, como isômero cis. 3) os compostos A e B também são isômeros óticos devido ao carbono assimétrico (quiral) presente na posição 6. Está(ão) correta(s): a) 1 apenas b) 2 apenas c) 3 apenas d) 2 e 3 apenas e) 1, 2 e 3 • • • O retinal não é um ácido carboxílico e sim um aldeído. Em relação aos carbonos 11 e 12, o composto “A” é o isômeros trans, pois tem os átomos de hidrogênio em lados opostos e, o B o isômeros cis por possuir os átomos de hidrogênio do mesmo lado do plano. O retinal não possui carbono quiral, então não tem isomeria óptica. 136)(Covest – 2011) Considere a seguinte fórmula estrutural plana: Esta molécula seria quiral se R e R’ fossem substituídos pelos grupos: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 Metila e hidrogênio Metila e benzila Hidrogênio e fenila Hidrogênio e benzila o-Toluila e benzila Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.com 30 Para que a molécula em questão seja quiral é necessário que os quatro grupos ligados a C* sejam diferentes. Os grupos presentes são fenila e metila, de maneira que a molécula será quiral desde que os outros grupos não sejam iguais entre si e nem metila ou fenila. 137)(Furg/RS/2000) - Há 4,5 bilhões de anos, a nuvem que deu origem ao Sistema Solar foi bombardeada por estranhos raios ultravioleta, que viajavam em espiral, a chamada radiação circular polarizada. Ao se chocar com aminoácidos existentes pelo caminho, esses raios eliminaram metade deles, justamente os aminoácidos destros. Alguns bilhões de anos depois, as moléculas restantes, que eram canhotas, deram origem aos organismos terrestres. A partir do texto conclui-se que, atualmente, existem na natureza APENAS aminoácidos: a) b) c) d) e) dextrógiros. canhotos e destros. com carbono assimétrico. destros com carbono assimétrico. levógiros. 138)(PUC-PR) As substâncias que apresentam a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada são substâncias opticamente ativas. Isso ocorre porque esses compostos possuem assimetria cristalina ou assimetria molecular. Diante dessas informações, qual dos compostos adiante apresenta isomeria óptica? a) b) c) d) e) ácido fênico. 2, 4-dicloro-3-nitro – pentano. metil – propano. ácido acético. ácido-2-cloro – propanóico. 139)(Covest-2009) O Ecstasy é uma droga sintética fabricada em laboratórios clandestinos a partir do safrol, conforme descrito abaixo: Com relação à síntese e aos compostos descritos acima, podemos afirmar que: 1- o safrol e o isosafrol são isômeros de posição; portanto, podemos dizer que a reação na presença de KOH é uma reação de isomerização. 2- o composto intermediário C apresenta um anel aromático, uma função cetona e um centro assimétrico (carbono quiral). 3- o Ecstasy obtido a partir deste procedimento deve ser uma mistura de isômeros óticos, devido à presença de um centro assimétrico (carbono quiral) nesta molécula. Está(ão) correta(s): a) 1 apenas b) 2 apenas c) 3 apenas d) 1 e 3 apenas e) 1, 2 e 3 Os compostos safrol e isosafrol são isômeros de posição, pois ocorreu a mudança na posição do dupla ligação. O composto C não possui centro assimétrico. O ecstasy possui um centro assimétrico. 140)(UPE-2009-Q1) Sobre a isomeria nos compostos orgânicos, são apresentadas as afirmativas abaixo. Analise-as e conclua. 0 0 Os compostos 1 – bromo – 1 – cloro etano e 1 – bromo – 1, 2 – dicloro – etano apresentam atividade óptica. 1 1 O hidrocarboneto 2, 3 – pentadieno é um composto que apresenta isomeria óptica. 2 2 O composto 3 – metil – 1 – penteno apresenta, apenas, isomeria óptica e de cadeia. 3 3 A isomeria de compensação é um tipo de isomeria espacial, na qual os isômeros diferem entre si, apenas, na posição da dupla ligação. 4 4 Os alcanos ou hidrocarbonetos parafínicos (acíclicos e saturados) de fórmula geral CnH2n +2 podem apresentar isomeria de cadeia e óptica. Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.com 31 141)(UPE-2006-Q1) Entre os compostos de fórmula geral CnH2n + 2, o mais simples e o que apresenta isomeria ótica é: a) pentano. b) 2,3 – dimetilbutano. c) 2 – metil –3 – etilpenteno. d) 3 – metil-hexano. e) 5 – metilpentano. 142)Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos, ou seja, contém carbono quiral? a) flúor - cloro - bromo - metano. b) 1 , 2 - dicloro - eteno. c) metil - propano. d) dimetil - propano. e) n - butanol. 143)(Covest-2008) A dose letal ou DL50 de uma substância é definida como a dose necessária para matar 50% da população à qual esta substância tenha sido administrada. O cianeto de potássio, KCN e a 2,3,7,8tetraclorodibenzeno-dioxina, C12H4O2Cl4, também conhecida por 2,3,7,8-TCDD, cuja estrutura está apresentada abaixo, são substâncias altamente tóxicas, com DL50, para camundongos, de 10.000 e 22µg/kg, respectivamente. Dados: K (Z = 19), C(Z = 6), N (Z = 7), H(Z = 1) e O(Z = 8). Considerando as ligações químicas presentes em cada um destes compostos, assinale a alternativa correta. Cl O Cl Cl O Cl 2, 3, 7, 8 - tetracloro-dibenzeno-dioxina (2,3, 7,8 - TCDD) 2,3,7,8-tetracloro-dibenzeno-dioxina (2,3,7,8-TCDD) a) O composto cianeto de potássio (KCN) apresenta apenas ligações iônicas. b) O 2,3,7,8-TCDD é uma molécula formada por ligações covalentes, que apresenta dois anéis aromáticos e tem carbonos com hibridização sp2. c) Uma mistura bifásica de água com um solvente orgânico não deve ser capaz de separar uma mistura sólida de KCN e 2,3,7,8-TCDD. d) O 2,3,7,8-TCDD apresenta 4 átomos de carbono assimétrico. e) O 2,3,7,8-TCDD apresenta somente ligações apolares. 144)(Cesgranrio-RJ) Assinale o ácido monocarboxílico de fórmula C5H10O2 que é opticamente ativo. a) b) c) d) e) ácido-2-metil-butanóico. ácido-2-metil-pentanóico. ácido-3-metil-butanóico. ácido pentanóico. ácido pentanodióco. 145)A serotonina, substância que auxilia na transmissão de informação no sistema nervoso central, é sintetizada no organismo humano a partir do triptófano. As fórmulas estruturais do triptófano e da serotonina são: Triptófano Serotonina Com respeito a essas moléculas, pode-se afirmar que a) b) c) d) e) ambas são aminoácidos. são isômeras. apenas a molécula do triptófano apresenta atividade ótica. a serotonina é obtida apenas por hidroxilação do anel benzênico do triptófano. as duas moléculas apresentam a função fenol. Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.com 32 146)(UFU) O número de carbonos assimétricos no 4 – metil – 2, 3 – dihidroxi – pentanal é: a) 6. b) 5. c) 4. d) 3. e) 2. 147)(PUC-RS) Dados os compostos I) CH 3 CH NH 2 H II) CH 3 C H 2 Cl III) H H H C C CH 3 H CO 2 H Br H é(são) opticamente ativo(s): a) b) c) d) e) somente I. I e II. I e III. I, II e III. II e III. 148)(Covest-2008) Os compostos orgânicos ilustrados abaixo apresentam diversas atividades biológicas relevantes. Sobre esses compostos, analise as afirmações a seguir. O H (I) N N CH3 N (II) (III) HO H CH3 N CH3 0-0) H3C CH3 OH 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 Os compostos (I) e (III) apresentam a função amina. Os três compostos apresentam carbonos com hibridização sp2 e sp. Os três compostos apresentam isomeria óptica. O composto (II) apresenta isomeria cis-trans, e o isômero ilustrado acima é o trans. O composto (III) apresenta dois carbonos assimétricos (quirais). 0 – 0 Verdadeiro: Os três compostos apresentam a função R1NR2R3 (amina). 1 – 1 Falso: Apenas o composto (II) apresenta carbonos com hibridização sp (ligação tripla). 2 – 2 Falso: Apenas o composto (III) apresenta carbono assimétrico. 3 – 3 Verdadeiro: O composto (II) apresenta uma ligação dupla C = C, sendo o isômero o ilustrado, o trans, pois os grupos de maior prioridade estão em lados opostos do plano que divide a molécula. 4 – 4 Falso: O composto (III) apresenta apenas 1 carbono assimétrico. 149)(UFRS) Entre os compostos abaixo I) CH2 = CH – CH3. II) CH3 – CH2 – CHOH – CH3. III) CH3 – CH2 – CHOH – C2H5. Possuirá(ao) atividade óptica, apenas: a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) I. I e II. II. I e III. III. 2. 4. 6. 0. 3. 150)(UEPA) O composto 3 – metil – 1 – penteno apresenta quantos isômeros opticamente ativos? Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.com 33 151)Apresentam atividade óptica: 0 1 2 3 4 a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) (1) (2) (3) (4) a) b) c) d) e) 0 1 2 3 4 1-bromo-1-cloro etano. 1-bromo-2-cloro etano. 1-bromo-1,2-dicloro etano. 1-bromo-1,1-dicloro etano. 2-bromo-1,1-dicloro etano. 152)Assinale o composto, dos mostrados abaixo, que apresenta isomeria óptica: HO - CH2 - COOH. H2N - CH2 - COOH. HO - CH2 - CH2OH. CH3 - CHCl - CH2 - CH3. CH3 - CCl2 - CH2 - CH3. 2 - propanol. 2 - butanol. metanol. 1 - butanol. etanol. (CH3)2C = CCl2. (CH3)2C = CClCH3. CH3ClC = CClCH3. CH3FC = CClCH3. Os compostos 1 e 3 são isômeros geométricos. Os compostos 2 e 3 são isômeros geométricos. O composto 2 é o único que apresenta isomeria geométrica. Os compostos 3 e 4 são os únicos que apresentam isomeria geométrica. Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. 153)Indique qual das substâncias abaixo apresenta atividade óptica? 154)Dados os compostos orgânicos: 155)Do ácido tartárico, cuja fórmula estrutural encontra-se esquematizada a seguir, é incorreto dizer que: OH OH O O C C H C H C OH a) b) c) d) e) tem fórmula molecular C4H6O6. tem fórmula mínima CHO. apresenta dois ângulos de 120º. possui dois carbonos assimétricos. é um ácido dicarboxílico. 156)O composto de fórmula: H 3C CH2 CH R C H3 Poderá apresentar isomeria óptica quando R for: a) b) c) d) e) hidrogênio. hidroxila. etila. oxigênio. metila. 157)Dentre os seguintes álcoois, o único opticamente ativo é o: a) b) c) d) e) 2-propanol. 2-butanol. 1 – pentanol. 2 – metil – 2 – butanol. 2 – metil – 2 – propanol. OH Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.com 34 158)O composto 3 – cloro – 2 – butanol possui na sua estrutura: a) b) c) d) e) apenas um carbono assimétrico. dois carbonos assimétricos diferentes. dois carbonos assimétricos iguais. três carbonos assimétricos. não apresenta carbono assimétrico. 159)O alceno mais simples, entre os citados abaixo, que apresenta isomeria óptica é: a) b) c) d) e) metilpropeno. metil – 1 – buteno. 2 – buteno. 3 – metil – 1 – penteno. 2, 3 – dimetil – 1 – hexeno. 160)O alceno mais simples, entre os citados abaixo, que possui isomeria ótica é o: a) b) c) d) e) 1-penteno. 3-metil-1-penteno. 2-metil-2-penteno. 2,3-dimetil-1-buteno. 3-metil-1-buteno. 161)Dos seguintes ácidos, qual apresenta isômeros ópticos? a) b) c) d) e) CH3COOH. CH3CHClCOOH. C6H5COOH. CH3CH2COOH. CCl3COOH. 162)Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos, ou seja, contém carbono quiral? a) fluorclorobromoetano. b) 1,2-dicloroetano. c) metilpropano. d) dimetilpropano. e) 1-butanol. 163)Das fórmulas abaixo, a que representa dois compostos opticamente ativos é: H | a) H3C – C – Cl | OH b) H2C = C – Cl. | OH c) H2C = C – Cl. | H d) H2C – CH2 – Cl. e) H3C – CCl3. 164)(UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinaleas devidamente. 0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial. 1 1 Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a mesma cadeia, mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo. 2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático insaturado. 3 3 Os cresóis, C7H8O, são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana, tanto de função como de posição. 4 4 A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias. Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.com 35 165)(Covest-96) A cortisona é um esteróide que possui efeito antiinflamatório e é importante no tratamento da asma e da artrite. C H 2 OH C CH 3 H H O OH (IV) OH H 2C H 2C COOH COOH O A partir de sua estrutura, podemos afirmar que a cortisona 0 1 2 3 4 a) b) c) d) e) 0 1 2 3 4 Possui 6 carbonos assimétricos Possui uma função de álcool primário e outra de álcool secundário. Possui três funções de cetona. Apresenta atividade ótica devido apenas aos carbonos que possuem grupamentos metílicos Pode apresentar tautomeria 166)(Unisinos-RS) Dentre os seguintes álcoois, o único opticamente ativo é o: 2-propanol. 2-butanol. 1-pentanol. 2-metil-2-butanol. 2-metil-2-propanol. 167)Dos seguintes ácidos orgânicos: (I) H 2C HO C COOH COOH COOH (II) H2 C HO C OH H (III) H 2C H 2C COOH ácido glicérico ácido glicólico ácido succínio ácido cítrico Apresenta(m) isômero(s) óptico(s) SOMENTE: a) b) c) d) e) II. I e IV. II e III. II e IV. III e IV. 168)(PUC-SP) Os alcanos apresentam entre si somente isomerias: a) de cadeia e óptica. b) de cadeia e funcional. c) de posição e geométrica. d) geométrica e óptica. e) funcional e óptica. 169)Qual é o número de átomos de carbono assimétricos na substância abaixo representada? H HO C H H C H C H C H C C H OH OH OH OH O a) b) c) d) e) 1. 2. 3. 4. 5. O CH 3 H COOH Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.com 36 170)(Fuvest-SP) O 3-cloro-1,2-propanodiol existe na forma de dois compostos. Um deles é tóxico e o outro tem atividade anticoncepcional. As moléculas de um desses compostos: a) têm um grupo hidroxila e as do outro têm dois grupos hidroxila. b) têm um átomo de carbono assimétrico e as do outro têm dois átomos de carbono assimétricos. c) têm três átomos de cloro ligados ao mesmo átomo de carbono e as do têm três átomos de cloro ligados a átomos de carbono diferentes. d) são imagens especulares não superponíveis das moléculas do outro. e) têm estruturas cis e as do outro têm a estrutura trans. 171)(UFF-RJ) Dos compostos abaixo, os que apresentam atividade óptica são: I. II. III. IV. V. a) b) c) d) e) 1-bromo-1-cloroetano. 1-bromo-2-cloroetano. 1-bromo-1,2-dicloroetano. 1-bromo-1,1-dicloroetano. 2-bromo-1,1-dicloroetano. IV e V. III e IV. II e III. I e III. I e II. 172)Dadas às fórmulas estruturais: H 2N CH H 3C C OH O H 2N CH H C OH O alanina glicina Podemos afirmar: I. As duas representam aminoácidos. II. Somente a alanina tem atividade óptica. III. As duas substâncias formam pontes de hidrogênio. a) b) c) d) e) somente a afirmativa I é verdadeira. somente a afirmativa II é verdadeira. as afirmativas I, II e III são verdadeiras. somente as afirmativas I e II são verdadeiras. somente a afirmativa III é verdadeira. 173)(Unimep-SP) O 1, 3 – diclorociclobutano: a) b) c) d) e) apresenta isomeria espacial somente óptica. apresenta isomeria espacial somente cis-trans. não apresenta isomeria espacial. não apresenta isomeria óptica. apresenta isomeria espacial cis-trans e óptica. 174)Durante um exercício físico, grande parte da energia necessária para a movimentação dos músculos provém da conversão anaeróbica da glicose em ácido lático, cuja fórmula se encontra abaixo. O H 3C CH OH C OH Sobre esse composto, podemos afirmar que: a) b) c) d) e) contém somente átomos de carbono que apresentam geometria tetraédrica. apresentam isomeria geométrica. pode existir em duas configurações espaciais diferentes. é um composto cíclico saturado. é um ácido β – hidróxi-carboxílico Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.com 37 175)(Rumo-2004) De interesse muito recente, para a industria farmacêutica, é a produção e a venda de “drogas quirais”, isto é, drogas que contêm um único enantiômero e, não, um racemato. CH 3 H3 C C H IBUPROFEN CH 3 HO HO METILDOPA CH2 C NH2 CO 2H CH2 CH 3 CH C O OH H3 C CH 3 C CH CO 2H SH NH 2 PENICILINA Com relação aos compostos acima, o número de estereocentros do ibuprofen, da penicilina e da metildopa, é, respectivamente: a) b) c) d) e) 1, 1, 1. 2, 1, 1. 1, 2, 1. 4, 4, 2. 1, 2, 2. 176)Na estrutura abaixo quando se substitui R e R’ por alguns grupos, o composto adquire atividade óptica. Qual dos itens indica corretamente esses grupos? R H 3C C R’ C H O a) b) c) d) e) metil e etil. metil e propil. etil e propil. dois grupos metil. dois grupos etil. 177)(Odonto. Diamantina-MG) Qual a substância que apresenta ao mesmo tempo isomeria geométrica e isomeria óptica? a) b) c) d) e) 2 – buteno. 4 – cloro – 2 – metilpenteno. 2 – metilciclobutanol. 2 – butanol. 2 – cloro – 2 – buteno. 178)(UEPB/PB/1999) - Analise as proposições e escreva V ou F, conforme sejam verdadeiras ou falsas, respectivamente. ( ( ( ( ) Toda primeira ligação entre dois átomos de carbono ocorre sempre com orbitais contidos ao longo do mesmo eixo e será sempre denominada ligação sigma (σ). ) Nos átomos de carbono presentes na acetona, existem dois tipos de hibridização: sp3 e sp2. ) As substancias etanoato de etila e acido butanóico, são isômeros de função. ) A única maneira de saber se um isômero óptico é dextrógiro (d) ou levógiro (l) consiste em utilizar um polarímetro, pois pela simples analise da formula estrutural do isômero, não se pode obter tal informação. ) Os compostos cíclicos, assim como os alifáticos saturados, podem apresentar isomeria geométrica. ( a) b) c) d) e) Assinale a alternativa que apresenta a seqüência correta: F, V, F, V, F F, F, V, V, V F, V, V, V, F V, V, V, V, F V, F, V, F, F Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.com 38 179)Sobre os compostos relacionados a seguir, assinale a alternativa falsa: I. II. III. IV. a) b) c) d) e) Br3C – CHCl – CCl2 – CBr3. Br3C – CHCl – CHCl – CBr3. Br3C – CH = CH – CBr3. Br3C – CH = CCl – CBr3. Os compostos I e II possuem respectivamente um e dois átomos de carbono assimétrico. O composto I possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos. O composto II possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos. Somente os compostos III e IV apresentam, cada um, isomeria geométrica. Os compostos III e IV giram o plano de polarização da luz que os atravessa. 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 Atividade óptica é a capacidade de uma substância girar o plano de luz polarizada. Carbono assimétrico é o carbono ligado a 4 grupos diferentes. Substância dextrógira é aquela que gira o plano de luz polarizada para a direita. Estereoisômeros são isômeros que diferem nas posições espaciais dos átomos. Isômero meso é aquele que desloca a luz polarizada para a esquerda. 180)A respeito da isomeria óptica: 181)(UFMT) Sabemos que pela simples transposição de letras de uma palavra podemos formar outra ou outras palavras de sentido diferente. O fenômeno de isomeria é semelhante. Podemos escrever estruturas de várias substâncias com a mesma fórmula molecular. Sobre isomeria é correto afirmar: a) Os hidrocarbonetos apresentam isômeros planos dos tipos posição, cadeia e funcional. b) Acetato de isopropila é isômero de função do 2-metilpentanal. c) Dois isômeros que desviam o plano de polarização da luz em ângulos iguais, mas em sentidos contrários, são ditos enantiomorfos. d) O alceno 2-buteno não apresenta isomeria cis-trans. e) Carbono assimétrico apresenta sempre uma ligação dupla. 182)(UNESP-SP) O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural H O C HO H NH 2 H C O C H N H C CH C O O CH 3 2 C Sobre o aspartame, são feitas as seguintes afirmações: I II III Das afirmações apresentadas: a) apenas I é verdadeira. b) apenas I e II são verdadeiras. c) apenas I e III são verdadeiras. d) apenas II e III são verdadeiras. e) I, II e III são verdadeiras. 183)(UFF-RJ) A fenilcetonúria é uma doença que se não for diagnosticada a tempo pode causar retardamento mental. Um teste simples para identificar se a criança pode manifestar a doença consiste em colocar algumas gotas de solução diluída de cloreto férrico na fralda molhada de urina. Dependendo da coloração obtida, identifica-se o ácido fenilpirúvico. Esse ácido encontra-se sob duas formas, segundo o equilíbrio: O C H2 C (I) C OO H < > CH OH C (II) C OO H Apresenta as funções éster e amida. Não apresenta isomeria óptica. Sua fórmula molecular é C14H13N2O5. Sobre as estruturas I e II desse equilíbrio, é correto afirmar que são: a) b) c) d) e) estereoisômeros ópticos. estruturas de ressonância. isômeros planos de cadeia. estereoisômeros geométricos. tautômeros do ácido fenilpirúvico. Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.com 39 184)(FAFI-MG) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo, estão corretas as opções, exceto: ácido lático - ácido 2-hidroxipropanóico espelho COOH COOH espelho COOH COOH CH 3 (I) CH 3 CH 3 (II) a) b) c) d) e) possui átomo de carbono assimétrico. possui atividade óptica. apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila). possui isomeria cis-trans. as suas estruturas não são superponíveis. 185)(U.DE UBERABA) A glicose, cuja fórmula estrutural está abaixo representada, é um monossacarídeo e possui atividade óptica. OH HO CH 2 CH OH CH CH OH OH CH C H glicose O número de carbonos assimétricos e o respectivo número de estereoisômeros para esse composto são, respectivamente: a) b) c) d) e) 4 e 16. 3 e 8. 4 e 32. 3 e 9. 4 e 8. 186)O número de carbonos assimétricos e o número de isômeros opticamente ativos do composto representado a seguir é, respectivamente, igual a: 2, 3, 4, 5, 6 – pentahidroxi – hexanal a) b) c) d) e) 1 e 4. 2 e 4. 3 e 8. 5 e 16. 4 e 16. 187)(PUC-SP) Sobre os pares de compostos abaixo, assinale a única afirmação correta: H C (I) 3 C H C C H3 e H C 3 C H C CH3 H H ( III ) H3C CH2 a) b) c) d) e) todos são estereoisômeros e, portanto, opticamente ativos. no par I os compostos são estereoisômeros, que são imagens especulares um do outro. no par II os compostos são enantiômeros, pois se trata de moléculas não superponíveis (sobreponíveis). no par III os compostos são isômeros estruturais de cadeia. os compostos do par II são o cis-1,2-ciclopentanodiol e o trans-1,2-ciclopentanodiol. OH ( II ) e OH OH OH e H3C O C H3 OH CH 3 H H OH OH H OH OH H O Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.com 40 188)No composto a seguir, o número de estereoisômeros opticamente ativos é igual a: H H 3C C H C Cl C C H3 Br OH Cl a) b) c) d) e) zero. 4. 2. 5. 3. 189)O composto: HOOC C H C H COOH Cl Cl Apresenta isômeros opticamente ativos em número de: a) b) c) d) e) 2. 4. 6. 8. 10. 190)O número de isômeros opticamente ativos apresentados pelo “2-amino-3-hidroxibutanóico” é: a) 2. b) 4. c) 6. d) 8. e) 10. 191)O ácido cloromálico HOOC – CHCl – CHOH – COOH apresenta: a) b) c) d) e) 4 isômeros opticamente ativos e 2 racêmicos. 2 isômeros opticamente ativos e 1 racêmico. 8 isômeros opticamente ativos e 4 racêmicos. 6 isômeros opticamente ativos e 3 racêmicos. 7 isômeros opticamente ativos e 5 racêmicos. 192)(ITA-SP) Sobre os compostos relacionados a seguir, assinale a alternativa falsa: I. Br3C – CHCl – CCl2 – CBr3. II. Br3C – CHCl – CHCl – CBr3. III. Br3C – CH = CH – CBr3. IV. Br3C – CH = CCl – CBr3. a) b) c) d) e) Os compostos I e II possuem respectivamente um dois átomos de carbono assimétricos. O composto I possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos. O composto II possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos. Somente os compostos III e IV apresentam, cada um, isomeria geométrica. Os compostos III e IV giram o plano de polarização da luz que o atravessa. Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.com 41 193)(Covest-2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos. Dentre eles, podemos citar: HC = CH O C= H H 3C = OH O ( CH2 ) 7 CH3 O III. Laranja I. Canela NH 2 C H OCH3 II. Peixe O = IV. Baunilha A partir das estruturas acima pode-se afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 a nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela, é 3-fenilpropanal. a cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral). o acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja, apresenta uma função éter. o composto responsável pelo aroma da baunilha, apresenta as funções fenol, aldeído e éter. o composto responsável pelo aroma da canela, pode apresentar isomeria cis-trans. Justificativa: 0-0) Falsa. A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela é 3-fenilpropenal. 1-1) Falsa. A cicloexilamina não apresenta centro estereogênico (quiral). 2-2) Falsa. O acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja, apresenta uma função éster. 3-3) Verdadeira. O composto responsável pelo aroma da baunilha apresenta as funções fenol, aldeído e éter. 4-4) Verdadeira. O composto responsável pelo aroma da canela apresenta isomeria cis-trans 194)(Covest-2005) A tetraciclina é um antibiótico com a seguinte fórmula estrutural: H 3C OH N ( CH 3 ) 2 OH = OH O OH Podemos dizer, portanto, que a tetraciclina: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 apresenta quatro anéis aromáticos, duas funções cetona e uma função amida. é um aminoácido cíclico. apresenta cinco centros estereogênicos (quirais). possui quatro hidroxilas, uma das quais faz parte de um grupo fenol. é um composto altamente volátil devido a sua baixa massa molecular. 0-0) Falsa. A tetraciclina apresenta quatro anéis de seis carbonos, sendo um deles aromático; uma função cetona e uma função amida. 1-1) Falsa. A tetraciclina não é um aminoácido. 2-2) Verdadeira. A tetraciclina apresenta cinco centros estereogênicos (quirais). 3-3) Verdadeira. A tetraciclina possui quatro hidroxilas, uma das quais faz parte de um grupo fenol. 4-4) Falsa. A tetraciclina não é um composto volátil, devido a sua elevada massa molecular. 195)O número de isômeros opticamente ativos dos compostos I e II são, respectivamente: OH Cl H3 C C H I = O CONH 2 H HOOC C H C H C COOH C CH 3 H CH3 OH Cl II a) b) c) d) e) 1 e 2. 4 e 6. 4 e 8. 6 e 8. 6 e 10. Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonequimica.com 42 196)O haleto orgânico 2,3,5-tricloro-4-metil-hexano apresenta: a) b) c) d) e) 4 carbonos assimétricos e 8 isômeros ópticos ativos. isômero meso inativo e compensação interna. 4 carbonos assimétricos e 16 misturas racêmicas. 4 carbonos assimétricos e 8 misturas racêmicas. 3 carbonos assimétricos e 9 isômeros ópticos ativos. 197)Em relação ao composto 2,3-pentadieno é incorreto afirmar que: a) é um alceno acumulado. b) possui um carbono assimétrico e dois isômeros ópticos ativos. c) apresenta dois isômeros ópticos, o 2,3-pentadieno dextrógiro e o 2,3-pentadieno levógiro. d) apresenta isomeria geométrica. e) apresenta isomeria de posição.