Dr. Muhtadi, M.Si ETER & EPOKSIDA Pendahuluan Eter, rumus umum : R – O – R’ R & R’ bisa sama atau berbeda. Epoksida = eter siklik Tatanama Eter dinamai dengan memberi nama setiap gugus alkil atau arilnya, dengan urutan abjad diikuti dengan kata eter Untuk eter dengan struktur yg lebih rumit, gugus –OR disebut sebagai gugus alkoksi (alkoxy group). Dalam sistem IUPAC, gugus alkoksi yang lebih kecil dinamai sbg substituen. Sifat Fisis Eter Eter : - senyawa tdk berwarna, berbau ‘enak’ yang khas. - titik didihnya lebih rendah drpd alkohol (juml C sama) - kelarutannya tinggi dlm air, karena mampu membentuk ikatan H dg molekul air. Eter sebagai Pelarut Eter mrp senyawa yang relatif lembam (inert) => tidak bereaksi dg asam/basa encer, & oksidator/reduktor yg umum. Tidak bereaksi dg logam Na Hampir semua senyawa organik dpt larut dlm eter Eter mudah diuapkan => pelarut ekstraksi yg baik, tetapi sangat mudah terbakar => harus hati-2 bekerja dg bahan eter di Lab. Eter yang disimpan lama, mudah teroksidasi menjadi peroksida : Pembuatan Eter Eter yang paling penting secara komersial adl dietil eter, dibuat dari etanol dan asam sulfat. Jika suhu reaksi dinaikkan >= 180 oC, hasilnya adalah etilena (CH2=CH2) Metode alkohol-asam sulfat => sintesis eter simetrik dari alkohol primer Pembuatan Eter MTBE, senyawa eter yng digunakan sbg peningkat bilangan oktana pada bensin tanpa timbal Sintesis eter tak simetri => sintesis WILLIAMSON Pemutusan Eter Eter + HI /kalor alkil halida + alkohol Jika R atau R’ berstruktur tersier, nukleofil kuat tidak diperlukan karena reaksi mengikuti mekanisme SN1 atau E1. Epoksida (Oksirana) => Eter siklik dengan cincin beranggota-tiga yang mengandung satu atom oksigen Epoksida yang paling penting adalah etilena oksida, yang dihasilkan melalui oksidasi udara pada etilena berkatalis perak Reaksi Epoksida Reagen Grignard dan senyawa organolitium => Nu- kuat yang mampu membuka cincin epoksida terbentuk alkohol primer Eter Siklik Lainnya Yang sering dijumpai ialah cincin dengan anggota lima atau enam. Contoh : THF : pelarut organik, bercampur dg air, lebih reaktif thd R. Grignard dibandingkan dietil eter. SOAL QUIZ (INDIVIDUAL) Tulislah rumus struktur untuk setiap senyawa berikut : a. etil isopropil eter b. 2-metoksiheksana c. p-etoksianisol d. trans-2-etoksisiklopentanol Tuliskan persamaan reaksi untuk metode terbaik pembuatan eter berikut : Tulislah persamaan dan hasil reaksinya yang benar untuk reaksi berikut ? a. siklopentanol + PBr3 b. 1-oktanol + HBr + ZnBr2 TERIMA KASIH REVIEW MATERI UAS Alkohol & Senyawa yg Berhubungan (1) Alkohol & Senyawa yg Berhubungan (2) / Mekanisme Reaksi & Eter & Epoksida. Reaksi radikal bebas Alkena & Alkuna Senyawa Aromatik.