TESTE INIŢIALE 5 TESTE INIŢIALE Ti01. Introducere în chimia organică Test tip I (complement simplu) 1. Masa molară minimă pe care o poate avea o hidrocarbura care conţine un atom de carbon cuaternar este: A) 40g/mol B) 72g/mol C) 56g/mol D) 26g/mol E) 42g/mol 2. Hidrocarbura care are densitatea d = 1,5 în raport cu cea a termenului imediat inferior în seria omoloagă este: A) C2H6 B) C4H10 C) C3H8 D) C2H4 E) C3H6 3. În urma analizei cu oxigen a 3,7g de substanţă organică s-au obţinut 896 mL CO, 3,584 L CO2 si 4,5 g H2O. Ştiind că substanţa conţine un atom de oxigen, formula ei moleculară este: A) C3H6O B) C4H10O C) C5H12O D) C4H8O E) C5H10O 4. Substanţa organică A are raportul de masă C:H:O = 18:3:8. Ştiind că, în condiţii normale, 2,9 g din aceasta substanţa ocupă un volum de 1,12 L, formula moleculară a substanţei A este: A) C4H6 B) C3H6O C) C4H8O D) C5H10O E) C4H2O2 6 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE 5. O substanţă organică cu masa molară μ = 99 g/mol conţine C, H şi Cl. In urma analizei elementale, din 9,9 g de substanţă s-au obţinut 28,7 g AgCl. Ştiind că numărul atomilor de clor este egal cu numărul atomilor de carbon, substanţa organică necunoscută prezintă un număr de izomeri egal cu: A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5 6. Densitatea unei hidrocarburi în condiţii normale este ρ = 1,964g/dm 3 . Hidrocarbura este: A) metanul B) etanul C) propanul D) propina E) propena 7. O substanţă organică A conţine C, H şi O in raport de masa C:H:O = 6:1:4. Ştiind că un atom de hidrogen din această substanţă poate fi înlocuit cu K, formându-se o sare care conţine 30,95 %K, atunci formula moleculară a substanţei A este: A) C2H4O B) C4H8O C) C2H4O2 D) C3H6O2 E) C4H8O2 8. O hidrocarbură conţine 14,28 %H şi are densitatea absolută la 27 o C şi 3 atm egală cu 10,25 g/L. Formula moleculară a hidrocarburii este: A) C6H14 B) C6H12 C) C5H12 D) C5H10 E) C6H10 9. O substanţă organică are densitatea vaporilor săi în raport cu aerul 2,077. În urma analizei elementale, din 6 g substanţă organică s-au obţinut 8,8 g CO2, 7,2 g H2O şi 2,24 L N2. Formula moleculară a substanţei este: TESTE INIŢIALE 7 A) C3H10N B) C4H8N C) C2H8N2 D) C2H4O2 E) C4H12O 10. Compusul cu masa moleculară 74 g/mol, care prin arderea a 0,185g formează 0,33 g CO2 si 0,135 g H2O este: A) C6H8 B) C4H10O C) C5H12 D) C3H6O2 E) C4H4O 11. In 1,12 g C4H8 se găseşte un număr de atomi de carbon egal cu: A) 12,044 . 10 21 B) 6,022 . 10 23 C) 48,176 . 10 23 D) 12,044 . 10 23 E) 4,817 . 10 22 12. Compuşii cu structurile de mai jos A) reprezintă una şi aceeaşi substanţă B) sunt izomeri de catenă C) sunt omologi D) conţin 4 atomi de carbon nulari E) sunt izomeri de poziţie CH 3 CH 2 H 2 C CH CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 8 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE Test tip II (complement grupat) 13. Hidrocarbura la a cărei ardere cu o cantitate stoechiometrică de oxigen nu are loc o variaţie de volum este: 1. C2H4 2. C4H6 3. C3H4 4. C4H8 14. Pentru o substanţă cu formula moleculară C10H23N: 1. suma covalenţelor este pară 2. NE = 1 3. formula corespunde unei substanţe reale 4. formula nu corespunde unei substanţe reale 15. În compuşii organici, oxigenul: 1. participă la hibridizare de tip sp 2. poate forma legături σ 3. poate fi legat prin legătură dublă de un atom de carbon terţiar 4. poate participa la hibridizare de tip sp 2 16. Compuşii care conţin un atom de carbon nular sunt: 1. CH3 – CH3 2. CH3 – CH = O 3. CH3 – CH2 – Cl 4. H - CN 17. Formula structurală indică: 1. compoziţia compusului organic 2. legăturile de valenţă ale atomilor componenţi 3. succesiunea legării atomilor în molecula organică 4. locul ocupat în moleculă de o grupă funcţională sau o legătură multiplă 18. Conţin numai atomi de carbon terţiari în moleculă: 1. acetilena 2. etena 3. benzenul 4. ciclohexanul TESTE INIŢIALE 9 19. Referitor la reacţiile compuşilor organici, nu sunt adevărate afirmaţiile: 1. toate reacţiile compuşilor organici sunt exoterme 2. compuşii organici saturaţi dau reacţii de adiţie 3. în urma reacţiilor de eliminare, legăturile multiple se transformă în legături simple 4. prin reacţia de izomerizare, o catenă ramificată devine liniară 20. În toţi compuşii organici apare obligatoriu : 1. hidrogen 2. oxigen 3. carbon si oxigen 4. carbon 21. În compuşii organici atomul de carbon poate forma legături chimice : 1. hibridizat sp 2. hibridizat sp 2 3. hibridizat sp 3 4. în stare fundamentală 22. Dozarea oxigenului dintr-un compus organic se realizează 1. după mineralizarea substanţei 2. în urma arderii substanţei 3. prin dozarea vaporilor de apă 4. prin diferenţă, după dozarea celorlalte elemente 23. Următoarea formulă structurală conţine : 1. un atom de carbon cuaternar 2. un atom de carbon terţiar 3. doi atomi de carbon terţiari 4. doi atomi de carbon cuaternari CH 3 C CH 3CH CH 3 CH3 CH 3 C 10 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE 24. Sublimarea este o operaţie de purificare: 1. bazată pe proprietatea substanţelor de a trece din stare solidă direct în stare de vapori 2. bazată pe proprietatea substanţelor lichide de a trece direct în stare de vapori 3. este aplicată substanţelor care au proprietatea de a sublima 4. este aplicată numai substanţelor în stare lichidă Test tip III (cauză-efect) 25. Un amestec de alcool şi apă se separă prin sublimare, deoarece între punctele lor de fierbere este o diferenţă mai mare de 20 o C. 26. Hidrocarburile conţin numai atomi de carbon hibridizaţi sp 3 , deoarece sunt compuşi binari ai carbonului cu hidrogenul. 27. Suma tuturor covalentelor intr-un compus organic este un număr par, deoarece NE trebuie să fie un număr natural. 28. Identificarea clorului dintr-un compus organic se face prin tratarea probei mineralizate cu AgNO3, deoarece AgCl este un precipitat uşor de identificat. 29. Distilarea este un procedeu de separare şi purificare ce poate fi aplicat oricărui amestec de substanţe, deoarece se bazează pe diferenţa dintre punctele de fierbere ale substanţelor de analizat. 30. Substanţa cu formula moleculară C4H6 poate fi o alchină, deoarece are formula brută (C2H3)n. TESTE INIŢIALE 11 Ti02. Alcani Test tip I (complement simplu) 1. 5,6 ml etan şi propan (c.n.) dau prin ardere 30,8 mg CO2. Procentul volumetric de etan din amestec este: A) 20% B) 25% C) 30% D) 35% E) 40% 2. Prin nitrarea metanului în fază gazoasă cu 9,45 grame HNO3 se obţin 4,575 grame nitrometan. Randamentul reacţiei este: A) 30% B) 50% C) 60% D) 85% E) 75% 3. Alcanul care, în reacţia de ardere, consumă 8 moli O2 la 1 mol alcan, este: A) propan B) butan C) etan D) pentan E) hexan 4. Metanul se oxidează la alcool metilic în următoarele condiţii; A) cu Ni, la 650ºC B) cu O2, în prezenţa oxidului de azot C) cu O2, la 400ºC şi 60 atm. D) cu Pt, la 1000ºC E) cu [O], la 400ºC şi 60 atm. 12 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE 5. Alcanul cu M = 72, care prin clorurare fotochimică formează 4 derivaţi monocloruraţi, este: A) n-pentanul B) 2-metil-butanul C) 2,2-dimetil propan D) 2-metil propan E) 3 metil pentan 6. Alcanul cu punctul de fierbere cel mai scăzut, care are raportul atomic C: H = 2 : 5, este: A) normal-butan B) izopentan C) 2-metilpropan D) neopentan E) nici un răspuns 7. Substanţa B din schema: este: A) 2-metil-1-butenă B) 2-metil-2-butenă C) 3-metil-2-butenă D) izo-butenă E) 2-butenă 8. La dehidrogenarea butanului se obţine: A) amestec de 1-butenă, 2-butenă şi H2 B) numai 1-butenă C) amestec de propenă şi etenă D) amestec de etan şi etenă E) amestec de metan şi propenă 9. Volumul de aer care conţine 21% O2, folosit la arderea a 11,6 grame alcan, ştiind că s-au obţinut 18 grame H2O, este: CH 3 - (CH 2 ) 3 - CH 3 A B AlCl 3 50 100- C temp - H2 O TESTE INIŢIALE 13 A) 130 litri B) 65 litri C) 138,6 litri D) 123,8 litri E) 203,84 litri 10. La descompunerea termică a propanului se obţine un amestec de gaze care conţine, în procente volumetrice, 20% CH4 şi 15% propenă. Dacă s-au obţinut 30m 3 propenă, volumul de propan ( c.n.) supus descompunerii este : A) 30m 3 B) 60m 3 C) 100m 3 D) 130m 3 E) 65m 3 11. Numărul de alchene care se pot obţine la descompunerea termică a 2-metilbutanului este : A) 8 B) 9 C) 6 D) 4 E) 3 12. Denumirea IUPAC a compusului următor este : A) 3,5-dietil-2-metilhexan B) 2,4-dietil-5-metilhexan C) 2,5-dimetil-3-etilheptan D) 5-etil-3,6-dimetilheptan E) 3-etil-2,5-dimetilheptan H 3 C - CH - CH - CH 2 - CH - CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 14 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE Test tip II (complement grupat) 13. Se găsesc în stare gazoasă la temperatura camerei ( 25 o C) : 1. etan 2. neopentan 3. propan 4. hexan 14. Halogenarea directă a alcanilor se realizează cu : 1. clor 2. iod 3. brom 4. fluor 15. Sunt adevărate afirmaţiile privind reacţia de izomerizare a alcanilor : 1. este o reacţie reversibilă 2. are loc la temperaturi de 650 o C 3. este catalizată de AlCl3 ( AlBr3) umedă 4. este o proprietate chimică a alcanilor superiori 16. Prin oxidarea CH4 în diverse condiţii se poate obţine: 1. metanal 2. metanol 3. gaz de sinteză 4. acid cianhidric 17. În legătură cu reacţia de ardere a alcanilor sunt adevărate următoarele afirmaţii: 1. toţi alcanii ard în oxigen cu formare de dioxid de carbon şi apă 2. raportul molar CO2 : H2O în urma reacţiei de ardere a alcanilor este n:n+1 3. reacţiile de ardere ale alcanilor sunt reacţii puternic exoterme 4. la arderea alcanilor cu aer se obţine un amestec gazos format din dioxid de carbon şi apă 18. La descompunerea termică a propanului se obţine: 1. metan 2. etenă 3. propenă 4. etan TESTE INIŢIALE 15 19. Se dehidrogenează 4 moli de etan cu randament de 80%. Amestecul de gaze obţinut: 1. este format din etenă şi hidrogen 2. are densitatea în raport cu aerul de 0,576 3. este mai greu decât aerul 4. are o masă moleculară medie de 16,66 20. Alcanii prezintă : 1. izomerie de funcţiune 2. izomerie de catenă 3. izomerie de poziţie 4. izomerie optică 21. Reacţiile care au loc cu desfacerea legăturii C – H sunt: 1. dehidrogenările 2. cracările 3. substituţiile 4. izomerizările 22. Reacţia de cracare: 1. conduce la obţinerea de alcani şi alchene cu număr mai mic de atomi de carbon 2. are loc cu ruperea legăturii C – H 3. se realizează la 400-600 o C 4. aplicată etanului conduce la etenă 23. Metanul: 1. este un gaz cu miros înţepător 2. se descompune termic la temperaturi mai mari de 1300 o C 3. este alcanul cel mai instabil termic 4. este hidrocarbura cu cel mai mare conţinut de hidrogen 24. Reacţia metanului cu vapori de apă, în prezenţa Ni, la 650-900 o C: 1. conduce la obţinerea gazului de sinteză 2. este o reacţie de oxidare 3. formează CO şi H2 în raport de masă 14:3 4. conduce la un amestec gazos mai uşor ca aerul 16 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE Test tip III ( cauză-efect) 25. Alcanii se mai numesc şi parafine, deoarece parafina este un amestec de alcani superiori. 26. Alcanii sunt folosiţi drept combustibili, deoarece toate reacţiile de ardere ale alcanilor sunt puternic exoterme. 27. Alcanii sunt insolubili în apă, deoarece au densitatea mai mică decât a apei. 28. Alcanii gazoşi au miros de benzină, deoarece sunt folosiţi drept combustibili. 29. Butanul şi ciclobutanul sunt izomeri, deoarece sunt hidrocarburi saturate. 30. Se poate obţine clorură de izopropil direct din propan, deoarece alcanii dau reacţii de adiţie. TESTE INIŢIALE 17 Ti03. Alchene şi alcadiene Test tip I (complement simplu) 1. Compusul cu formula moleculară C4H8 prezintă un număr de izomeri egal cu: A) 3 B) 4 C) 5 D) 6 E) 7 2. Din 119,8mL alcool etilic 96% (ρ=0,8g/mL) se obţin 35,84L etenă (c.n.). Randamentul reacţiei a fost : A) 80% B) 88% C) 70% D) 90% E) 77% 3. O alchena A este oxidata cu K2Cr2O7/H2SO4. Ştiind că raportul molar A : K2Cr2O7 = 1:1, alchena este : A) propena B) 2-metil-2-butena C) 2-butena D) izobutena E) 1-butena 4. Un amestec de 60cm 3 metan si etenă se trec printr-un vas cu brom. Ştiind că masa vasului a crescut cu 22,4mg, compoziţia (in procente de volum) a amestecului iniţial de hidrocarburi este : A) 66,66% metan ; 33,33% etena B) 50% metan ; 50% etena C) 33,33% metan ; 66,66% etena D) 60,84% metan ; 39,16% etena E) 70,14% metan ; 29,86% etena 18 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE 5. Se dă schema de reacţii : Substanţa A este: A) neopentan B) izopentan C) n-pentan D) izobutan E) 2-cloropentan 6. Se barbotează 67,2mL etenă printr-o soluţie slab bazică de KMnO4 0,1M. Volumul soluţiei de KMnO4 ce poate fi decolorat în urma reacţiei este: A) 20L B) 20mL C) 16,66mL D) 33,33mL E) 40mL 7. Prin adiţia HCl la o alchenă A se obţine un compus cu 33,33%Cl. Prin oxidarea alchenei A se obţine, pe lângă CO2 si H2O şi un acid carboxilic. Alchena A este: A) propena B) 2-pentena C) 2-butena D) 3-metil-1-butena E) 1-butena 8. Se dă ecuaţia stoechiometrică: C6H12 + 2KMnO4 + 3H2SO4 A + B + K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O Numărul de compuşi izomeri care satisfac ecuaţia chimică este: A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5 A B KMnO 4 /H 2 SO 4 CH 3 COOH CH3 O CH 3C - 650t> H 2 + TESTE INIŢIALE 19 9. Cauciucul butadien-α-metilstirenic conţine 60% butadienă si 40% α- metil-stiren. Masa de cauciuc obţinută prin copolimerizare din 300 kg butadienă este: A) 300kg B) 400kg C) 500kg D) 600kg E) 1000kg 10. Clorura de vinil şi butadienă se copolimerizează în raport molar 2:3. Ştiind că se obţin 861kg copolimer, masa de clorură de vinil luată în lucru este: A) 125kg B) 250kg C) 287kg D) 375kg E) 310kg 11. Hidrocarbura care, prin oxidare cu K2Cr2O7/H2SO4, formează acid acetic şi acid propandioic în raport molar 2:1 este: A) 2-pentena B) 2,5-heptandiena C) 2,4-heptandiena D) 2,4-butadiena E) 3-pentena 12. Alchena a cărei masa creşte cu 169% la adiţia clorului este: A) propena B) 2-butena C) 1-pentena D) 2-hexena E) 2-heptena Test tip II (complement grupat) 13. Se trec 200L amestec etenă şi hidrogen peste catalizator de hidrogenare rezultând 140L gaze. Compoziţiile iniţiale (în procente de volum) care pot duce la acest rezultat sunt: 1. 70% etenă si 30%hidrogen 2. 60% etenă si 40%hidrogen 3. 30% etenă si 70%hidrogen 4. 40% etenă si 60%hidrogen 20 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE 14. Printr-o reacţie de halogenare a propenei, se obţine: 1. 1,2-dicloropropan 2. 2-bromopropan 3. 2-cloropropan 4. 3-cloropropena 15. Prin reacţia alchenelor cu permanganat de potasiu în diferite condiţii, se pot obţine: 1. acizi carboxilici 2. cetone 3. dioxid de carbon si apa 4. dioli 16. Nu prezintă izomerie geometrică: 1. 2,4-hexandiena 2. 1,3-pentandiena 3. 2-hexena 4. 1,3-butadiena 17. Se consumă acelaşi volum de soluţie de K2Cr2O7 / H2SO4 la oxidarea a: 1. 2 moli de 2,3-dimetil-2-butena 2. 1 mol de 2-butena 3. 1 mol de 2-metil-1-butena 4. 1 mol de 3-metil-1-butena 18. Referitor la alchene sunt corecte afirmaţiile: 1. sunt izomeri de funcţiune cu cicloalcanii 2. pot participa la reacţii de polimerizare 3. sunt mai reactive decât alcanii 4. toate prezintă izomerie geometrica 19. Referitor la 2,4-hexandiena sunt adevărate afirmaţiile: 1. este izomera cu 2-hexina 2. prezintă 3 stereoizomeri 3. este izomeră cu ciclohexena 4. nu se poate oxida cu o soluţie bazică de KMnO4 20. Nu se poate obţine prin hidrogenarea unei alchene: 1. 2,3-dimetilbutan TESTE INIŢIALE 21 2. neopentan 3. 2,2,3-trimetilbutan 4. 2,2,3,3-tetrametilbutan 21. Polietena are următoarele caracteristici : 1. se obţine printr-o reacţie de poliadiţie 2. prezintă în structura sa legături duble 3. se obţine dintr-un monomer vinilic 4. este un elastomer 22. Prin oxidarea copolimerului obţinut din butadiena şi izopren cu K2Cr2O7/H2SO4 se obţine: 1. acid cetopropanoic 2. acid butandioic 3. acid oxalic 4. acid 4-cetopentanoic 23. Pot exista sub forma a 4 stereoizomeri : 1. 4-cloro-2-pentena 2. 4-metil-2-pentena 3. 2,4-heptadiena 4. ciclohexena 24. Prin barbotarea propenei printr-o soluţie apoasă de brom (apă de brom) se obţine : 1. 2-bromo-propena 2. 1-bromo-2-hidroxipropan 3. 2-bromo-1-hidroxipropan 4. 1,2-dibromopropan Test tip III (cauză-efect) 25. Adiţia HCl la 2-butenă conduce la 2-clorobutan, deoarece reacţia decurge orientat. 26. Cauciucul natural are formula moleculară (C5H8)n, deoarece este un polimer natural al izoprenului. 27. Vulcanizarea cauciucului natural se realizează prin tratarea cauciucului cu sulf până la 30%, deoarece în urma vulcanizării creşte elasticitatea cauciucului. 28. Atomii de carbon din butadienă sunt hibridizaţi sp 2 , deoarece toţi sunt carboni secundari. 29. Cis-2-butena are punctul de fierbere mai mic decât trans-2-butena, deoarece izomerii geometrici au proprietăţi fizice diferite. 30. Atomul de carbon din poziţia 3 a izoprenului este hibridizat sp 3 , deoarece este un atom de carbon terţiar. 22 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE Ti04. Alchine Test tip I (complement simplu) 1. Alchinele nu pot prezenta izomerie: A) geometrică B) optica C) de funcţiune D) de poziţie E) de catenă 2. 1-butina şi 2-butina se deosebesc prin: A) numărul electronilor π B) numărul legăturilor σ C) geometria globală a moleculei D) numărul atomilor de hidrogen E) numărul atomilor hibridizaţi sp 3 3. 16,4g amestec de acetilena si etan se hidrogenează complet. Masa amestecului creste cu 1,6g. Raportul molar acetilenă:etan în amestecul iniţial este: A) 1:2 B) 2:3 C) 3:2 D) 1:1 E) 2:1 4. Se fabrică acetilenă prin procedeul arcului electric. Gazele ce părăsesc cuptorul conţin în volume 10%C2H2, 30%CH4 nereacţionat şi restul hidrogen. Dacă se introduc în cuptor 3000m 3 CH4 pur, volumul de acetilenă obţinut este: A) 923m 3 B) 1500m 3 C) 1350m 3 D) 461,5m 3 E) 592,5m 3 TESTE INIŢIALE 23 5. Volumul de acetilenă (c.n.) necesar obţinerii unei tone de policlorură de vinil cu un randament global de 75% este: A) 238,9m 3 B) 477,8L C) 358,4m 3 D) 239,8L E) 477,8m 3 6. Din 500kg carbid s-au obţinut 112m 3 acetilenă cu un randament de 80%. Puritatea carbidului a fost: A) 75% B) 80% C) 40% D) 85% E) 90% 7. În urma reacţiei 1-butinei cu acid clorhidric se formează un compus ce conţine 55,9%clor. Produsul reacţiei este: A) 2-clorobutan B) 1,1-diclorobutan C) 2,2-diclorobutan D) 1,2-diclorobutan E) 2-cloro-1-butena 8. Un amestec echimolecular de pentine izomere reacţionează stoechiometric cu 4 moli de reactiv Tollens. Masa amestecului de pentine este: A) 204g B) 136g C) 408g D) 68g E) 272g 9. Cantitatea minimă de KMnO4 (mediu neutru) se consumă la oxidarea unui gram de: A) acetilena B) propina C) 1-butina D) 2-butina E) 2-pentina 24 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE 10. Concentraţia procentuală masică a unei soluţii saturate de acetilenă în apă este : A) 50% B) 41% C) 2,2% D) 1,1% E) 0,11% 11. Alchina A este supusă următoarelor transformări chimice: A B C H 2 H2O+ Pb2+ Pd / Ştiind că substanţa C conţine 26,66%O, alchina A este : A) propina B) 1-butina C) 2-pentina D) 2-hexina E) acetilena 12. Se ard 5 moli acetilenă cu o cantitate stoechiometrică de aer. Procentul volumetric de CO2 în amestecul de gaze final (H2O este în stare de vapori) este: A) 66,66% B) 33,33% C) 15,38% D) 36,36% E) 10% Test tip II (complement grupat) 13. Prin adiţia HCl la 1-butină se obţine : 1. 2-cloro-1-butena 2. 1-cloro-1-butena 3. 2,2-diclorobutan 4. 1,2-diclorobutan 14. Dintre următoarele alchine, prezintă izomerie de catenă: 1. acetilena 2. 1-butina 3. propina 4. 1-pentina TESTE INIŢIALE 25 15. Sunt adevărate afirmaţiile referitoare la acetilenă: 1. este solubilă în apă, dar nu şi în acetonă 2. este singura alchină care formează o aldehidă prin adiţia de apă 3. nu se poate oxida cu soluţie de KMnO4 (mediu neutru) 4. are caracter slab acid 16. Dintre reacţiile acetilenei, au loc în prezenta unui amestec de clorură cuproasă şi clorură de amoniu: 1. adiţia acidului cianhidric 2. adiţia acidului acetic 3. reacţia de dimerizare 4. reacţia de trimerizare 17. Formează, prin hidroliză, acetilenă : 1. CaC2 2. Cu2C2 3. Na2C2 4. Al4C3 18. Propina prezintă : 1. atomi de carbon în 3 stări de hibridizare 2. caracter slab acid în reacţia cu sodiu sau potasiu metalic la temperaturi ridicate 3. 2 legături σ si 2 legaturi π 4. caracter reducător faţă de soluţia de KMnO4 19. Formulei moleculare C5H8 îi corespund (inclusiv stereoizomeri) : 1. 3 alchine 2. 4 alchine 3. 5 alcadiene 4. 6 alcadiene 20. Conţin în structura lor atomi de carbon hibridizaţi sp : 1. alchinele 2. alcadienele 3. acrilonitrilul 4. polibutadiena 21. Referitor la acetiluri, sunt corecte afirmaţiile : 1. acetilura de cupru este insolubilă în apă 26 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE 2. acetilura de sodiu formează în reacţie cu apa acetilenă 3. din acetilura de argint şi acid clorhidric rezultă acetilenă 4. acetilura de cupru se obţine din acetilenă şi clorură diaminocuprică 22. Propina dă reacţii de adiţie cu: 1. KMnO4 (neutru) 2. [Ag(NH3)2]OH 3. O2 4. HCl 23. Sunt corecte afirmaţiile privind reacţia de trimerizare la alchine : 1. trimerizarea acetilenei este o reacţie de adiţie cu formare de benzen 2. 2-butina nu poate trimeriza 3. trimerizarea acetilenei are loc la 600-800 o C în tuburi ceramice 4. trimerizarea acetilenei se realizează în aceleaşi condiţii ca şi dimerizarea 24. Cu privire la vinilacetilenă, sunt adevărate afirmaţiile: 1. se obţine prin dimerizarea acetilenei 2. un mol de vinilacetilenă se hidrogenează complet cu 3 moli H2 3. prin adiţia unui mol de HCl se obţine un compus folosit în industria polimerilor 4. un mol de vinilacetilenă reacţionează cu 2 moli de reactiv Tollens Test tip III (cauză-efect) 25. Molecula acetilenei are geometrie liniară, deoarece cei 2 atomi de carbon sunt hibridizaţi sp. 26. Acetilena are un caracter slab acid, deoarece legătura C – H din molecula acetilenei este slab polara. 27. Acetilena are un miros neplăcut, deoarece se poate obţine prin hidroliza carbidului. 28. Acetilura de argint nu hidrolizează cu refacerea acetilenei, deoarece acetilena este un acid mai tare decât apa. 29. Acetilura de cupru este folosită la identificarea acetilenei, deoarece este un precipitat roşu-violet. 30. Alchinele nu pot da reacţii de substituţie, deoarece sunt hidrocarburi nesaturate. TESTE INIŢIALE 27 Ti05. Arene Test tip I (complement simplu) 1. Hidrocarbura aromatică cu formula moleculară C9H12 care prin nitrare conduce la un singur nitroderivat este: A) n-propilbenzen B) 1,3,5-trimetilbenzen C) 1,2,3-trimetilbenzen D) p-etiltoluen E) o-etiltoluen 2. Volumul de metan (c.n.) necesar obţinerii a 100L benzen (ρ = 0,88g/mL) la un randament global de 70% este: A) 600m 3 B) 98,46m 3 C) 216,6m 3 D) 151,63m 3 E) 36,10m 3 3. Hidrocarbura aromatică mononucleară ce conţine 10%H este: A) etil-benzen B) toluen C) benzen D) izo-propilbenzen E) dietilbenzen 4. Într-o fază de separare a unui amestec de produşi de alchilare a benzenului cu etenă, rezultă 346 kg amestec de etilbenzen şi dietilbenzen. Ştiind că au reacţionat 234kg benzen, masa de etilbenzen din amestecul de final este: A) 134kg B) 106kg C) 268kg D) 167kg E) 212kg 28 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE 5. Se sulfonează 1 mol de benzen cu 200g soluţie H2SO4 98%. Masa de oleum cu 20% SO3 necesară pentru a face reutilizabil, în condiţiile date, H2SO4 rezidual este: A) 155,33 B) 301,66 C) 603.33 D) 30,166 E) 60,32 6. Raportul electroni π : electroni p in o-clorotoluen este: A) 1:1 B) 2:3 C) 6:7 D) 3:2 E) 5:3 7. Despre molecula benzenului nu este adevărată afirmaţia: A) atomii de carbon sunt hibridizaţi sp 2 B) conţine 6 electroni π C) este o molecula ciclica D) are trei legături duble E) conţine 6 atomi de hidrogen 8. Formula moleculară generală a derivaţilor alchilaţi ai antracenului este: A) CnH2n-6 B) CnH2n-12 C) CnH2n-18 D) CnH2n-14 E) CnH2n-16 9. Se nitrează 200g benzen de puritate 78% cu un amestec sulfonitric format din soluţii de H2SO4 98% şi HNO3 80%. Ştiind că raportul molar HNO3 : H2SO4 în amestec este 1:3, masa amestecului sulfonitric este: A) 757,5g B) 714g C) 378,7g D) 357g E) 283g TESTE INIŢIALE 29 10. Numărul de hidrocarburi aromatice cu formula moleculară C10H14, care conduc, prin mononitrare, la un singur produs de substituţie aromatică, este: A) 5 B) 4 C) 3 D) 2 E) 6 11. Volumul soluţiei de KMnO4 0,1M, necesară oxidării în mediu acid a 0,3 moli de etilbenzen, este: A) 16,13L B) 10,3L C) 3,6L D) 12L E) 7,2L 12. Lindanul, un insecticid puternic, este izomerul γ al hexaclorociclohexanului şi se găseşte în procent de 13% în acesta. Masa de benzen necesară obţinerii a 75,66kg lindan este: A) 156kg B) 78kg C) 15,66kg D) 2,64kg E) 264kg Test tip II (complement grupat) 13. Referitor la antracen sunt corecte afirmaţiile : 1. are nesaturarea echivalentă egală cu a bifenilului 2. îşi modifică nesaturarea echivalentă când se oxidează cu K2Cr2O7/CH3COOH 3. la monoclorurare se obţine majoritar 1-cloroantracen 4. este izomer cu fenantrenul 14. Benzenul poate da reacţie Friedel-Crafts cu : 1. propena 2. clorura de acetil 3. clorura de etil 4. clorura de benzoil 30 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE 15. În urma adiţiei a 2 moli de H2 la 1 mol de naftalen se obţine un compus cu următoarele caracteristici: 1. are formula moleculară C10H12 2. este o hidrocarbură aromatică mononucleară cu catenă laterală 3. poate participa atât la reacţii de adiţie, cât şi de substituţie 4. se poate oxida cu o soluţie de KMnO4 în mediu acid 16. Benzenul şi naftalenul: 1. îşi rup ciclul la oxidări energice 2. decolorează apa de brom 3. se clorurează catalitic 4. prin hidrogenare totală rezultă compuşi cu NE=4 17. În urma nitrării directe a naftalenului se obţine: 1. β-nitronaftalen 2. amestec de α- si β-nitronaftalen în raport molar de 1:1 3. amestec de mono- şi dinitronaftalen 4. α-nitronaftalen 18. Se poate obţine prin trimerizarea unei alchine: 1. hexametilbenzenul 2. 1,3,5-trimetilbenzenul 3. 1,3,5-trietilbenzenul 4. benzenul 19. Cu privire la oxidarea antracenului sunt adevărate afirmaţiile: 1. are loc mai uşor decât la naftalen 2. poate avea loc la oricare din cele trei nuclee aromatice 3. conduce la formarea antrachinonei 4. se obţine un acid dicarboxilic 20. Despre benzen sunt adevărate afirmaţiile: 1. molecula sa conţine 6 atomi de carbon hibridizat sp 2 2. este o hidrocarbură nesaturată 3. este o substanţă lichidă, incoloră 4. este solubil în apă 21. Nu se poate obţine printr-o singură reacţie, direct din benzen: 1. fenil-metil-cetona 2. aldehida benzoică 3. etilbenzenul 4. acidul hexandioic TESTE INIŢIALE 31 22. Prin reacţia benzenului cu propena, în prezenta AlCl3/H2O, se obţine: 1. un compus aromatic cu catena laterală ramificată 2. acelaşi compus ca la alchilarea benzenului cu clorura de izopropil in prezenta AlCl3 3. un compus cu formula moleculară C9H12 4. un compus aromatic cu catena laterală nesaturată 23. Într-o reacţie de substituţie aromatică, vor orienta cel de-al doilea substituent în poziţia orto- sau para- : 1. – C3H7 2. – CH2 – CH = O 3. – O – CO – R 4. – CO – O – R ’ 24. Prin clorurarea fotochimică a toluenului se poate obţine: 1. clorura de benzil 2. clorura de benziliden 3. feniltriclormetan 4. orto-clorotoluen şi para-clorotoluen Test tip III (cauză-efect) 25. In prezenţa luminii 1 mol de benzen adiţionează 3 moli de H2, deoarece are caracter aromatic pronunţat. 26. Naftalenul se oxidează mai uşor decât benzenul, deoarece are un caracter aromatic mai slab. 27. Benzenul nu dă reacţii de polimerizare, deoarece are molecula plană. 28. Alchilarea benzenului se poate face cu cloruri acide, deoarece acestea sunt derivaţi funcţionali ai acizilor carboxilici. 29. Naftalenul este o arenă cu nuclee condensate şi de aceea poate sublima. 30. Benzenul şi toluenul nu sunt miscibili cu apa şi de aceea sunt solvenţi organici. 32 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE Ti06. Compuşi halogenaţi Test tip I (complement simplu) 1. Compusul organic cu formula moleculară: C4H7Cl are un număr de izomeri (inclusiv stereoizomeri) egal cu: A) 10 B) 11 C) 12; D) 14; E) 15; 2. 1,4 grame alchenă reacţionează cu 250 ml. soluţie Br2 în CCl4 0,1 M. Ştiind că produsul de reacţie are un atom de carbon terţiar, alchena este: A) 2-butena B) 1 – butenă C) C5H10 D) izobutenă E) C3H6 3. Derivatul monohalogenat nesaturat care conţine 46,4% clor are un număr de izomeri (inclusiv stereoizomeri) egal cu: A) 5 B) 3 C) 2 D) 1 E) 4 4. Produsul majoritar obţinut la dehidroclorurarea 2-cloro-2,3- dimetilpentanului este: A) 2,3 dimetil – 2 pentenă B) 2,3 dimetil – 1 pentenă C) 2,3 dimetil – 3 pentenă D) 2 – metil 2 – pentenă E) 2 – metil – 1 pentenă 5. Compusul clorurat care, prin tratare cu KCN, formează nitrilul acidului 2 – metilbutanoic este: TESTE INIŢIALE 33 A) 1 – clorobutan B) clorură de izobutil C) clorură de secbutil D) 2 cloro – 2 metilbutan E) clorură de terţbutil 6. 2,26 grame dintr-un derivat diclorurat saturat dă la analiză 5,74 grame clorură de argint. Ştiind că la hidroliză formează o cetonă, compusul clorurat este: A) 1,1 dicloroetan B) 1,2 dicloropropan C) 2,2 dicloropropan D) 2,2 diclorobutan E) 2,3 diclorobutan 7. 403,2 litri CH4 (c.n.) se supun clorurării. La sfârşitul procesului se obţine un amestec in raport molar CH3Cl : CH2Cl2 : CH4 (nereacţ.) = 1 : 2 : 3. Volumul de CH4 (c.n.) transformat este: A) 134,4 litri B) 302,4 litri; C) 67,2 litri D) 268,8 litri E) 201,6 litri 8. Un amestec de monoclorobenzen şi diclorobenzen conţine 38,172% Cl. Concentraţia procentuală masică a diclorobenzenului din amestec este: A) 60,48% B) 39,52% C) 9,75% D) 30,4% E) alt răspuns 9. 60 ml amestec de alcan şi o alchenă X sunt trecuţi printr-un vas cu Br2. Ştiind că volumul amestecului scade cu 40 ml şi că masa totală a vasului creşte cu 0,1 grame, să se precizeze formula moleculară a alchenei X: A) C3H6 B) C5H10 C) C4H8 D) C2H4 E) C4H6 34 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE 10. Câţi izomeri prezintă compusul diclorurat care conţine 44,09 % clor şi are raportul masic C : H = 14 : 1 ? A) 4 B) 6 C) 8 D) 10 E) 12 11. 10,2 grame hidrocarbură nesaturată se hidrogenează cu 0,738 dm 3 H2 la 27˚C şi 10 atm. Aceeaşi cantitate de hidrocarbură va decolora o cantitate de Br2 de: A) 0,3 moli B) 0,1 moli C) 0,2 moli D) 0,15 moli E) 0,6 moli 12. Care este ordinea de reactivitate în reacţia de hidroliză a compuşilor: 1) 1-cloropropan; 2) 2-cloropropan; 3) 1-cloropropena; 4) clorura de terţbutil ? A) 4 TESTE INIŢIALE 35 15. Sunt izomeri Z: 16. Sunt adevărate afirmaţiile privind reacţia compusului C2HCl5 cu soluţie apoasă de NaOH: 1. un mol de compus halogenat consumă în reacţie 6 moli NaOH 2. se obţine un compus cu funcţiune mixtă 3. se obţine un compus ionic 4. se obţine un compus ce conţine 26,53% C 17. Hidrocarbura saturată care, după clorurare fotochimică prezintă un singur izomer monoclorurat şi 2 izomeri dicloruraţi este: 1. 2-metilbutan 2. 2,2,3,3-tetrametilbutan 3. n-pentan 4. neopentan 18. Pot fi cloruraţi prin substituţie: 1. toluenul 2. benzenul 3. propena 4. fenolul 19. Se pot obţine amine prin alchilarea NH3 cu compuşii halogenaţi: 1. C6H5 – CH2 – Cl 2. CH2 = CH – Cl 3. CH2 = CH – CH2 – Cl 4. C6H5 – Cl C C1) C C C C C C H I Cl F H 3 C H CH 2 Cl Cl Cl H CH2Cl H H 3 C H CH 2 Cl Cl 2 3 4) ) ) 36 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE 20. Clorura de benziliden se poate obţine din toluen şi clor în următoarele condiţii: 1. raportul molar C6H5-CH3 : Cl2 = 1 : 2 2. la lumină 3. prin reacţie de substituţie 4. în prezenţa FeCl3 21. Sunt reacţii de adiţie: 1. reacţia CH4 cu Cl2 la raport molar 1 : 4 2. reacţia benzenului cu Cl2 / FeCl3 3. reacţia propenei cu Cl2 la 500˚C 4. halogenarea fotochimică a benzenului 22. Sunt reacţii de alchilare: 1. fenilmetilamină + clorură de metil 2. m-xilen + clorură de metil 3 AlCl 3. fenoxid de sodiu + clorură de metil 4. clorură de benziliden + H2O 23. În care dintre următoarele reacţii se formează un compus dihalogenat geminal: 1. CH3 – CH2 – C CH + 2HBr 2. CH2 = CH + HCl Cl 3. CH3 + 2Cl2 lum 4. CH2 = CH – CH = CH2 + Cl2 lum 24. Reacţionează cu Mg: 1. clorura de etil 2. clorbenzenul 3. clorura de metil 4. clorura de benzil TESTE INIŢIALE 37 Test tip III (cauză-efect) 25. Reacţia derivaţilor halogenaţi cu KCN are importanţă practică, deoarece permite formarea de noi legături C-N . 26. Derivaţii halogenaţi sunt buni solvenţi, deoarece au structură nepolară: 27. Hidroliza clorurii de alil conduce la formarea hidroxiacetonei, deoarece e un derivat halogenat cu reactivitate crescută. 28. HI se adiţionează la legătura C = C mai uşor decât HCl, deoarece legătura HI este mai polară decât HCl. 29. Produsul reacţiei dintre Cl2 şi propenă este definit în funcţie de condiţiile de lucru, deoarece propena are structură nesimetrică. 30. 1,1–dicloroetena şi 1,2–dicloroetena sunt izomeri de catenă, deoarece au aceeaşi formulă moleculară. 38 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE Ti07. Compuşi hidroxilici (alcooli şi fenoli) Test tip I (complement simplu) 1. Prin hidroliza bazică a 185 grame compus monoclorurat saturat se obţin, cu %100η , 148 grame produs organic. Numărul total de izomeri ai substanţei obţinute este: A) 4 B) 3 C) 5 D) 6 E) 8 2. Alcoolul monohidroxilic care conţine 52,17% C şi 13,04%H se oxidează cu o soluţie 4M de KMnO4 / H2SO4. Volumul de soluţie de KMnO4 necesar pentru oxidarea a 2 moli de alcool este: A) 400 ml B) 4l C) 40 ml D) 0,4 ml E) 4 ml 3. 205 grame de amestec metanol şi fenol reacţionează cantitativ cu 200g soluţie NaOH 30%. Numărul de moli de metanol din amestec este: A) A) 1,5 B) B) 2 C) C) 0,5 D) D )2,5 E) E) 1 4. Substanţa X care confirmă următoarea schemă de reacţie este: CBX SOHOCrK O OH SOH 2 427222 42 / ][2 A) 2,3 dimetil – 1 butanol B) 2 – pentanol C) 2,3 – dimetil – 2 – butanol D) 2 – metil – 2 – butanol E) e 2 – metil – 1 – butanol TESTE INIŢIALE 39 5. Care este masa soluţiei de KMnO4 20% necesară pentru oxidarea în mediu neutru a etenei obţinute din 12 ml soluţie etanol cu 3cm/g8,0ρ şi concentraţia procentuală 95,83% la un randament de 100% ? A) 105,33 grame B) 94,66 grame C) 52,66 grame D) 34,5 grame E) 210,66 grame 6. În reacţia cu K metalic a 18 grame dintr-un diol saturat, se degajă 4,48 litri H2 (c.n.) Formula moleculară a diolului este: A) C2H6O2 B) C3H8O2 C) C4H10O2 D) C8H8O2 E) C4H8O2 7. Referitor la terpinol (A) este falsă afirmaţia: A) se deshidratează cu formarea : B) este un alcool terţiar C) reacţionează cu Na D) la adiţia HCl se formează un compus optic activ E) are formula moleculară: C10H18O C OH CH 3 CH 3 H 3 C (A) C CH 3 CH 3 H 3 C 40 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE 8. Constanta de echilibru a reacţiei de esterificare a acidului acetic cu etanolul este 4. Ştiind că, iniţial, se introduc în vasul de reacţie 2 moli acid şi 3 moli etanol, cantitatea de ester obţinută este: A) 3 moli B) 2 moli C) 0,788 moli D) 1,566 moli E) 31,33 moli 9. 75 grame dintr-o soluţie apoasă conţinând cantităţi echimoleculare de etanol şi hidrochinonă reacţionează cu 82,8 grame Na. Cantităţile de etanol şi hidrochinonă din această soluţie sunt: A) 4,6 grame etanol şi 11 grame hidrochinonă B) 9,2 grame etanol şi 55 grame hidrochinonă C) 23 grame etanol şi 11 grame hidrochinonă D) 46 grame etanol şi 22 grame hidrochinonă E) 23 grame etanol şi 55 grame hidrochinonă 10. Prin fermentarea anaerobă a 225 grame glucoză se obţin 31,36 litri CO2 (c.n.). Randamentul reacţiei şi volumul de etanol obţinut (ρ =0,795g/cm 3 ) sunt: A) 56%; 73,77 litri B) 56%; 2,51 cm 3 C) 56%; 81 cm 3 D) 28%; 73,77 cm 3 E) nici un răspuns 11. Puterea calorică a metanolului este 5300 kcal/kg. Cantitatea de căldură degajată la arderea a 5 Kmoli metanol este: A) 2,65 . 10 4 kcal B) 8,48 . 10 5 kcal C) 1,325 . 10 5 kcal D) 4,24 . 10 5 kcal E) 1,609 . 10 6 kcal 12. În ecuaţia reacţiei chimice (în condiţiile în care se izolează ca produs de reacţie aldehida) : xCH3-CH2-OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 xCH3-CHO + + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + yH2O TESTE INIŢIALE 41 A) x=1 ; y=5 B) x=1 ; y=7 C) x=3 ; y=7 D) x=3 ; y=5 E) x=2 ; y=7 Test tip II (complement grupat) 13. Fenolul: 1. este uşor solubil în solvenţi organici (alcooli, eteri) 2. în aer se oxidează 3. este incolor şi higroscopic 4. are un caracter acid mai slab decât al apei 14. Sunt posibile reacţiile: 1. H2CO3 + C6H5ONa C6H5OH + NaHCO3 2. CH3COONa + C6H5OH CH3COOH + C6H5ONa 3. C6H5ONa + CH3Cl C6H5OCH3 + NaCl 4. C6H5OH + CH3COOH C6H5OCOCH3 + H2O 15. Dintre afirmaţiile referitoare la pirogalol sunt adevărate: 1. este un compus trihidroxilic 2. are proprietăţi reducătoare 3. se utilizează la analiza gazelor pentru dozarea oxigenului 4. este rezistent la oxidare 16. Anisolul şi alcoolul benzilic se deosebesc prin: 1. formula structurală 2. numărul de atomi de carbon nulari 3. reacţia cu Na 4. formula moleculară 17. Dintre reacţiile de mai jos constituie metodă de obţinere a metiletileterului: 1. CH3–OH + H–C2H5 CH3–O–C2H5 + H2 2. CH3OH + HO–C2H5 CH3OC2H5 + H2O 3. CH3OH + I–C2H5 CH3OC2H5 + HI 4. CH3ONa + I–C2H5 CH3–OC2H5 + NaI 42 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE 18. În cazul compusului organic obţinut prin nitrarea totală a fenolului sunt adevărate afirmaţiile: 1. are formula moleculară C6H3N3O7 2. are un caracter acid mai slab decât al fenolului 3. se prezintă sub formă de cristale galbene 4. este stabil la lovire sau încălzire 19. Alegeţi afirmaţiile corecte: 1. alcoolii care conţin 3 grupe (OH) sunt alcooli terţiari 2. toţi alcoolii nesaturaţi prezintă tautomerie 3. prin dehidrogenarea alcoolilor terţiari se obţin cetone 4. 2 – pentanolul şi 3 – pentanolul sunt alcooli secundari 20. p-crezolatul de Na: 1. este mai bazic decât etanoatul de Na 2. reacţionează cu sodiu metalic 3. reacţionează cu clorura de metil 4. produce efervescenţă într-o soluţie de NaHCO3 21. Dau coloraţii albastre prin tratare cu reactivii potriviţi: 1. ortocrezolul 2. fenolul 3. glicerina 4. β – naftolul 22. Alcoolul p-hidroxibenzilic nu reacţionează cu: 1. clorura de acetil 2. sulfatul acid de metil 3. formaldehida 4. cianura de potasiu 23. Fenolul nu reacţionează cu: 1. iodură de metil la pH = 11 2. clorură de etil (AlCl3) 3. izobutenă (H2SO4) 4. acid propanoic (H + ) 24. Dau coloraţie violetă cu FeCl3: 1. fenolul 2. hidrochinona TESTE INIŢIALE 43 3. α - naftolul 4. β – naftolul Test tip III (cauză-efect) 25. Glicolul are o solubilitate în apă mai mare decât etanolul, deoarece este dulceag. 26. Fenolul reacţionează chiar şi cu HNO3 diluat, deoarece grupa –OH activează nucleul benzenic. 27. Hidrochinona este folosită ca revelator fotografic, deoarece are puternic caracter reducător. 28. Fenolul nu se poate obţine din clorură de fenil prin hidroliză in condiţii standard, deoarece clorura de fenil este un derivat halogenat cu reactivitate scăzută. 29. Fenolii au caracter acid mai pronunţat decât alcoolii, deoarece reacţionează cu NaOH. 30. Metanolul are p.f. mai scăzut decât al metilaminei, deoarece oxigenul este mai electronegativ decât azotul. 44 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE Ti08. Compuşi organici cu azot (amine şi nitroderivaţi) Test tip I (complement simplu) 1. Pentru formula C7H9N, numărul izomerilor care pot forma săruri de diazoniu stabile este: A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5 2. Plecând de la anilină, printr-un şir de reacţii chimice, se obţine un amestec de para-nitroanilină, orto-nitroanilină şi 2,4–dinitroanilină în raport molar 3 : 1 : 0,5. Ştiind că s-au obţinut 414 kg paranitroanilină, cantitatea de anilină supusă procesului tehnologic şi randamentul de transformare a acesteia în mononitroderivaţi vor fi: A) 279 kg; 88,88% B) 418,5 kg; 88,88% C) 372 kg; 66,66% D) 418,5 kg; 77,77% E) 279 kg; 66,66%. 3. 235 kg fenol se transformă prin nitrare în orto şi paranitrofenol. Ce cantitate de soluţie de HNO3 20% este necesară, ştiind că s-a folosit un exces de 15% ? A) 669,375 kg B) 118,125 kg C) 787,5 kg D) 452,8125 kg E) 905,625 kg 4. Se alchilează NH3 cu clorură de metil obţinându-se 374 grame amestec de amine primare, secundare şi terţiare, care se află în raport molar de 1 : 5 : 2, reactanţii consumându-se total. Cantitatea de NH3 de puritate 90% introdusă în reacţie este: A) 2366,21 grame B) 472,22 grame C) 151,1 grame D) 132,22 grame E) 37,77 grame TESTE INIŢIALE 45 5. Se obţine nitrobenzen prin nitrarea benzenului cu 1000 kg amestec nitrant ce conţine 50% H2SO4; 40% HNO3 şi 10% H2O. Care este compoziţia soluţiei reziduale (% masice), ştiind că ea conţine 5% HNO3: A) 72,5%; 22,5%; 5%; B) 25%; 70%; 5%; C) 67,5%; 27,5%; 5%; D) 60%; 35%; 5%; E) 30%; 65%; 5%; 6. Prin arderea a 0,535 grame substanţă organică X rezultă 1,54 grame CO2, 0,405 grame H2O şi se degajă 56 ml. N2. Ştiind că substanţa X este aromatică mononucleară, numărul izomerilor săi este: A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5 7. Cantitatea de naftalină, cu puritatea 80%, necesară pentru obţinerea a 21,45 grame α - naftilamină cu randamentul globalη = 75%, este: A) 25,6 grame B) 32 grame C) 57,6 grame D) 16 grame E) 19,2 grame 8. Cantitatea de produs C din schema de mai jos, care se obţine din 448 litri gaze (c.n.) cu un conţinut de 75% C3H6, la un randament de 100% este: 500 o C + 2NH3 + CH3Cl C3H6 + Cl2 A B C -HCl -NH4Cl -HCl A) 710 grame B) 2840 grame C) 1471 grame D) 1065 grame E) 568 grame 46 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE 9. Referitor la benzilamină este incorectă afirmaţia: A) cu acid azotos în soluţie acidă formează alcool benzilic B) are caracter bazic mai pronunţat decât anilina C) se poate obţine prin alchilarea NH3 cu clorura de benzil D) se poate obţine prin reducerea benzonitrilului E) se poate obţine prin reducerea nitrobenzenului 10. Numărul de amine izomere cu 65,75% C; 15,07%H; 19,18%N şi care prezintă un carbon asimetric este: A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5 11. Se consideră schema: Compusul A este: A) acetanilidă B) acetil – p – toluidină C) benzanilida D) vitamina H E) p - metilanilină 12. Clorhidratul unei amine alifatice saturate conţine 37,17% clor. Amina poate fi: A) etil-amină B) izopropilamină C) dietilamină D) dimetilamină E) metilizopropilamină CH 3 COCl ClH [O]3 OH2 OH 2 CH3COOH COOH NH 2 A B C - -- + ++ TESTE INIŢIALE 47 Test tip II (complement grupat) 13. Sunt corecte reacţiile: 1. metilamină + acid clorhidric clorură de metilamoniu 2. anilină + acid azotic. o şi p – nitroanilină 3. anilină + acid acetic acetanilidă 4. etilamină + clorură de metil (în exces) etilmetilamină 14. Reacţionează cu acidul azotos, formând săruri de diazoniu: 1. benzilamina 2. o – aminobenzilamina 3. etilamina 4. anilina 15. Dopamina , care are formula structurală de mai jos, reacţionează cu: 1. HNO2 2. NaOH 3. HCl 4. H2SO4 16. Substanţa cu formula moleculară: 1. se obţine prin nitrarea avansată a fenolului 2. are caracter acid mai pronunţat decât fenolul 3. se prezintă sub formă de cristale galbene 4. sărurile sale se folosesc în industria coloranţilor HO HO CH 2 - CH 2 - NH 2 NO 2 OH NO 2 O 2 N 48 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE 17. Nitroetanul: 1. este izomer cu glicina (acidul aminoacetic) 2. este un lichid incolor 3. este izomer cu azotitul de etil 4. prin reducere formează amidă 18. Pot forma amine prin reducere: 1. nitrobenzenul 2. acetonitrilul 3. α - nitronaftalina 4. clorură de trimetilamoniu 19. Doi moli de amestec echimolecular al aminelor cu formula C4H11N: 1. utilizează 4,75 moli C2H5Cl pentru transformarea totală în săruri cuaternare de amoniu 2. conţin 60 grame de carbon primar 3. reacţionează cu 2 moli de HCl 4. reacţionează cu 2 moli HNO2 şi se transformă în alcooli 20. Nu se obţine prin nitrare directă: 1. β - nitronaftalina 2. paranitroanilina 3. m – nitroacetanilida 4. acidul o-nitrobenzoic 21. Dintre reacţiile de mai jos, constituie pentru amine atât metodă de obţinere, cât şi proprietate chimică: 1. diazotarea 2. acilarea 3. reacţia cu HCl 4. alchilarea cu R – X 22. După tratarea anilinei cu NaNO2 şi HCl rezultă un compus foarte reactiv, din care se poate obţine prin diferite reacţii: 1. fenol 2. benzonitril 3. iodobenzen 4. benzen TESTE INIŢIALE 49 23. Aminele alifatice saturate care conţin 23,72% N: 1. au miros asemănător amoniacului 2. prezintă 4 izomeri 3. sunt mai bazice decât anilina 4. reacţionează cu HBr 24. Pentru compuşii: anilină (1); ortonitroanilină (2); 2,4-dinitroanilină (3); 2,4,6-trinitroanilină (4); ordinea creşterii bazicităţii este: 1. 2 < 1 < 4 < 3 2. 1 < 2 < 3 < 4 3. 4 < 3 < 1 < 2 4. 4 < 3 < 2 < 1 Test tip III (cauză-efect) 25. Reacţia anilinei cu acid azotic conduce la un amestec de orto- nitroanilină şi para-nitroanilină, deoarece grupa –NO2 este un substituent de ordinul II. 26. Compusul obţinut prin tratarea metilaminei cu acid clorhidric conţine o legătură coordinativă, deoarece metilamina are caracter bazic mai pronunţat decât amoniacul. 27. Trietilamina nu reacţionează cu clorura de benzoil, deoarece clorurile acide nu sunt agenţi de acilare. 28. Prin cuplarea clorurii de benzendiazoniu cu anilină se obţine paraaminoazobenzen, deoarece cuplarea are loc în mediu acid. 29. Nitroderivaţii au puncte de fierbere scăzute, deoarece grupa -NO2 este polară. 30. Compusul obţinut prin tratarea cu HONO2 a glicerinei este un nitroderivat, deoarece reacţia este una de esterificare. 50 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE Ti09. Compuşi carbonilici (aldehide şi cetone) Test tip I (complement grupat) 1. Numărul de izomeri aciclici stabili ai substanţei cu formula C3H6O este: A) 6 B) 5 C) 2 D) 3 E) 4 2. La tratarea acetonei cu reactiv Tollens se observă: A) formarea oglinzii de argint B) formarea acidului propionic C) apariţia unui miros de oţet D) formarea unui precipitat de culoare roşu-cărămiziu E) că reacţia nu are loc 3. În urma oxidării ciclohexanului cu aer se obţine un amestec format din ciclohexanol şi ciclohexanonă. Ştiind că 29,6g amestec reacţionează stoechiometric cu 21,6g fenilhidrazină, raportul molar ciclohexanol : ciclohexanonă în amestecul de reacţie este: A) 1:1 B) 2:1 C) 1:2 D) 1:3 E) 3:1 4. 2,4-Dinitrofenilhidrazona acetaldehidei prezintă N.E. egală cu: A) 4 B) 5 C) 6 D) 7 E) altă valoare TESTE INIŢIALE 51 5. Cea mai mică cantitate de reactiv Fehling pe gram de compus carbonilic se foloseşte în cazul: A) formaldehidei B) butandialului C) 2-butenal D) 2-cetopropanalului E) acetaldehidei 6. Pentru obţinerea butilfenilcetonei sunt necesari reactivii : A) benzen şi clorură de pentil B) aldehidă benzoică şi clorură de pentanoil C) aldehidă benzoică şi clorură de butanoil D) benzen şi clorură de pentanoil E) nici unul dintre reactivii enumeraţi mai sus 7. Prin condensarea crotonică a două aldehide saturate omoloage X şi Y se obţine un compus Z. Ştiind că 1,05g din acest compus în reacţie cu reactivul Tollens formează 2,7g argint, atunci substanţele X şi Y sunt : A) aldehida butanoică şi aldehida pentanoică B) metanal şi etanal C) propanal şi butanal D) pentanal şi hexanal E) etanal şi propanal 8. Câte cetone se obţin prin oxidarea alcoolilor cu formula moleculară C6H14O, în prezenţa unei soluţii acide de bicromat de potasiu : A) 4 cetone B) 5 cetone C) 6 cetone D) 7 cetone E) 8 cetone 9. Prin condensarea crotonică a aldehidei acrilice cu aldehida propionică se obţine un compus ce conţine un număr de electroni π egal cu : A) 2 B) 3 C) 4 D) 5 E) 6 52 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE 10. Numărul de compuşi corespunzători formulei C5H10O (fără izomerii optici) ce reacţionează cu HCN este egal cu : A) 7 B) 8 C) 9 D) 10 E) alt răspuns 11. Câţi compuşi carbonilici izomeri cu N.E.=2 şi 68,6%C sunt lipsiţi de atomi de carbon secundar ? A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5 12. Lactonitrilul se obţine prin tratarea aldehidei acetice cu HCN. Cantitatea în moli de produs obţinut prin reacţia de hidroliză a lactonitrilului în cataliză acidă , ştiind că acesta se obţine din 17,6g acetaldehidă, randamentul fiecărei reacţii fiind 75%, este : A) 0,3 moli B) 0,225 moli C) 0,71 moli D) 0,39 moli E) nici una din valori Test tip II (complement grupat) 13. Pot participa la o reacţie de condensare aldolică două molecule de: 1. aldehida formică 2. 2,3-dimetilpentanal 3. 2,2-dimetilbutanal 4. 2-metilpropanal 14. Se pot obţine printr-o reacţie de condensare crotonică : 1. CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 2. CH3 – CH2 – CH = C – CH = O CH3 TESTE INIŢIALE 53 3. CH3 – CH2 – CH = C – CH – CH3 CH3 4. CH3 – CH2 – CH = CH – CH = O 15. În reacţia compuşilor carbonilici cu amine primare se obţin : 1. oxime 2. amide substituite 3. hidrazone 4. baze Schiff 16. Se obţin atât printr-o reacţie de tip Friedel-Crafts, cât şi prin adiţia apei la alchine: 1. benzofenona 2. vanilina(4-hidroxi-3-metoxibenzaldehida) 3. aldehida fenilacetică 4. etilfenilcetona 17. Afirmaţii corecte privind 4-pentinalul sunt: 1. reacţionează cu etilamina 2. în reacţie cu hidroxilamina se obţine un compus ce conţine 7,21%H 3. 2,46g 4-pentinal reacţionează cu 14,31g reactiv Tollens 4. prin reacţia 4-pentinalului cu H2 în prezenţă de Pd inactivat parţial cu Pb 2+ , urmată de adiţia de HCl se obţine majoritar un compus ce conţine 4 stereoizomeri 18. Nu reacţionează cu reactivul Fehling următoarele substanţe: 1. aldehida succinică 2. acetofenona 3. aldehida acetică 4. butanona 19. Următoarele afirmaţii sunt false: 1. prin reacţia acetaldehidei cu reactiv Fehling se obţine un precipitat negru 2. toţi compuşii carbonilici au caracter reducător 3. soluţia alcoolică de rezită este folosită ca lac anticoroziv şi electroizolant 4. prin autooxidarea benzaldehidei se obţine un compus cu raportul masic C:H=3:16 54 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE 20. Referitor la formaldehidă sunt adevărate afirmaţiile ; 1. este toxică 2. se utilizează la conservarea preparatelor anatomice sub formă de soluţie apoasă 35-40% 3. se găseşte în stare gazoasă 4. prin condensarea cu fenolul în mediu acid şi bazic se formează compuşi izomeri 21. Care din următoarele reacţii de condensare crotonică sunt posibile: 1. benzaldehida + acetaldehidă 2. benzaldehidă + 2,3-dimetilpropanal 3. formaldehidă + acetonă 4. formaldehidă + benzaldehidă 22. Prin adiţia apei la un amestec de 1-butină şi 2-butină se formează: 1. acetonă 2. butanonă 3. butanal 4. metiletilcetonă 23. Prin condensarea benzaldehidei cu acetona (exclusiv autocondensarea) în raport molar de 2:1 , în diferite condiţii se pot obţine compuşi care pot prezenta: 1. 2 enantiomeri 2. 3 enantiomeri 3. 3 izomeri geometrici 4. 4 stereoizomeri 24. Care din următoarele reacţii nu conduc la obţinerea aldehidei propionice: 1. oxidarea propanolului cu o soluţie acidă de KMnO4 2. reacţia propinei cu apa 3. reacţia unei soluţii apoase de NaOH cu 1,1,2-tricloropropan 4. hidroliza bazică 1,1-dicloropropanului TESTE INIŢIALE 55 Test tip III (cauză-efect) 25. Aldehidele prezintă caracter reducător, deoarece se oxidează la compuşi carboxilici. 26. Primii patru termeni din seria compuşilor carbonilici sunt lichizi, deoarece temperaturile lor de fierbere cresc cu creşterea masei lor moleculare. 27. Legătura dublă C = O este polară, deoarece atomul de oxigen este mai electronegativ decât atomul de carbon. 28. N-metilaminobenzaldehida poate participa la o reacţie de condensare crotonică cu aldehida benzoică, deoarece prezintă în moleculă o grupare metil. 29. Propanalul are punctul de fierbere mai mic decât 1-propanolul deoarece între moleculele de propanal apar interacţiuni dipol-dipol. 30. Novolacul are structură filiformă deoarece se obţine prin condensarea în mediu bazic a fenolului cu aldehida formică. 56 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE Ti10. Compuşi carboxilici Test tip I (complement simplu) 1. Un alcool monohidroxilic saturat cu 68,18% carbon are aceeaşi masă moleculară ca un acid monocarboxilic saturat. Raportul dintre numărul atomilor de hidrogen din molecula acidului şi cea a alcoolului este: A) 0,33 B) 0,66 C) 0,5 D) 0,77 E) 0,25 2. În reacţia de esterificare a acidului benzoic cu etanol s-au introdus în vasul de reacţie 2 moli de alcool şi x moli de acid. Ştiind că la echilibru se găsesc 0,5 moli ester şi cunoscând constanta de echilibru Kc=4, x are valoarea: A) 0,541 B) 1,082 C) 1,5 D) 2 E) 2,5 3. Volumul soluţiei de KMnO4 / H2SO4 de concentraţie 0,1M necesară oxidării a 2 moli din substanţa cu formula structurală CH3 – CH = CH – CH2 –CH = O este: A) 24L B) 20L C) 48L D) 4L E) 40L 4. Acidul monocarboxilic aromatic care formează o sare ce conţine 47,16% argint este: A) acid antranilic B) acid paratoluic C) acid salicilic D) acid benzoic E) acid etilbenzoic TESTE INIŢIALE 57 5. Acidul dicarboxilic cu 44,44% O este : A) C5H6O4 B) C4H4O4 C) C6H10O4 D) C6H8O4 E) C5H8O2 6. La neutralizarea a 12,5 mL soluţie a unui acid monocarboxilic saturat se folosesc 50 mL soluţie NaOH 0,5M. Ştiind că la analiza chimică a 0,76g acid s-au obţinut 1,52g CO2, concentraţia molară şi formula acidului sunt : A) 1,5M ; CH3COOH B) 3M ; HCOOH C) 2M ; CH3CH2CH2COOH D) 2M ; CH3CH2COOH E) 1M ; CH3(CH2)3COOH 7. Un acid monocarboxilic se obţine prin condensarea crotonică dintre aldehida benzoică şi o aldehidă alifatică saturată, urmată de oxidarea cu reactiv Tollens. Ştiind că acesta formează o sare de potasiu cu 17,10% K, formula structurală a acidului este : C 6 H 5 - CH C 6 H 5 - CH C 6 H 5 - CH C 6 H 5 - CH C 6 H 5 - CH C - CH 2 - CH 2 - COOH CH 3 CH - CH 2 - CH 2 - CH 2 - COOH C - CH 2 - COOH CH 3 C - CH 2 - COOH CH 2 - CH 3 C - COOH CH 2 - CH 2 - CH 3 A) B) C) D) E) 58 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE 8. Un amestec echimolecular de acid formic şi acid propionic egal cu 2,4g se neutralizează cu 32 cm 3 soluţie NaOH. Concentraţia molară a soluţiei de NaOH ce neutralizează amestecul iniţial de acizi este: A) 2mol/L B) 0,75mol/L C) 1mol/L D) 1,5mol/L E) 1,25mol/L 9. Care este compoziţia molară a amestecului rezultat prin reacţia de esterificare dintre 2 moli de acid formic şi 3 moli de etanol, dacă valoarea constantei de echilibru este Kc = 6: A) 4,34 moli formiat de etil; 4,34 moli apă; 2,34 moli acid formic; 1,34 moli etanol B) 1,66 moli formiat de etil; 1,66 moli apă; 0,34 moli acid formic; 1,34 moli etanol C) 2,34 moli formiat de etil; 2,34 moli apă; 4,34 moli acid formic; 4,34 moli etanol D) 0,34 moli formiat de etil; 1,34 moli apă; 1,66 moli acid formic; 1,66 moli etanol E) 0,5 moli formiat de etil; 0,5 moli apă; 1,5 moli acid formic; 1,5 moli etanol 10. Acidul 2,5-dimetilhexandioic se poate obţine prin oxidarea energică a: A) 2,5-dimetil-1,4-hexadiena B) 3,6-dimetilciclohexena C) paraxilen D) 1-hexenă E) 1,6-hexandial 11. Un acid monocarboxilic cu nucleu benzenic se tratează cu PCl5 rezultând un compus cu masa moleculară cu 12,33% mai mare decât a acestuia. Numărul formulelor structurale ale acizilor izomeri este: A) 12 B) 13 C) 14 D) 15 E) 16 TESTE INIŢIALE 59 12. Prin arderea a 10,2g dintr-un acid monocarboxilic saturat se obţin 11,2L CO2 măsurat în condiţii normale. Numărul de acizi izomeri (inclusiv stereoizomeri) este: A) 3 B) 4 C) 5 D) 6 E) 7 Test tip II (complement grupat) 13. Acidul crotonic poate prezenta izomeri aciclici : 1. geometrici 2. de funcţiune 3. de catenă 4. optici 14. Acetatul de amoniu reacţionează astfel : 1. la încălzire formează acetamidă 2. prin reacţie cu HCl formează acid acetic şi clorură de amoniu 3. în prezenţa P2O5 formează acetonitril 4. prin reacţie cu CO2 şi H2O formează (NH4)2CO3 şi CH3COOH 15. Formula moleculară C7H12O2 corespunde unei structuri de : 1. dicetonă 2. acid nesaturat 3. aldol nesaturat 4. ester nesaturat 16. Acidul salicilic poate reacţiona cu următoarele substanţe : 1. anhidridă acetică 2. NaOH 3. PCl5 4. fenol 17. Referitor la compusul A cu structura : sunt adevărate afirmaţiile: HOOC - CH - CH - CH 2 - COOH OH CH 3 60 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE 1. este un compus organic polifuncţional 2. 1,5 moli de compus A reacţionează cu 4,5 moli de potasiu 3. 40,5g de compus A reacţionează total cu 50g soluţie NaOH 40% 4. reacţionează cu KCl 18. Pot forma anhidride ciclice stabile următorii acizi: 1. acid glutaric 2. acid oxalic 3. acid succinic 4. acid tereftalic 19. Sunt corecte următoarele reacţii: 1. H3C–CH2–COOH + H3C–COONa H3C–CH2–COONa + + H3C-COOH 3. CH3 – COOH + N(CH3)3 CH3 – CO – N(CH3)2 + CH3OH 4. CH3–CO–Cl + NaO–CO–CH3 CH3–CO–O–CO–CH3 + + NaCl 20. Referitor la acizii carboxilici sunt corecte următoarele afirmaţii: 1. acidul benzoic are proprietatea de a sublima 2. compuşii carboxilici au proprietăţi fizico-chimice specifice datorită conjugării electronilor p ai atomului de oxigen din grupa –OH cu electronii π din dubla legătură C =O 3. structura de dimer a acizilor carboxilici se păstrează parţial şi în stare de vapori 4. acidul propionic intră în structura gliceridelor 21. Care dintre următoarele afirmaţii, privind acidul acrilic, sunt false ? 1. prezintă stereoizomeri 2. prin adiţia de apă se obţine acid lactic 3. este mai slab decât acidul crotonic 4. prin reacţie cu HCl de obţine acidul β-cloropropionic 22. Formula generală a acizilor carboxilici care conţin în moleculă un inel aromatic, gruparea carboxil, o grupă hidroxi şi atomi de carbon hibridizaţi sp 3 este: CH 3 - CH - COOH OH ONa CH 3 - CH - COONaNaOH2 OH222) + + TESTE INIŢIALE 61 1. CnH2n-10O3 2. Cn+7H2n+6O3 3. CnH2n-6O3 4. CnH2n-8O3 23. Acidul acetic poate reacţiona cu : 1. sodiu 2. oxid de calciu 3. carbonat de cupru 4. cianură de sodiu 24. Acidul dicarboxilic, cu formula brută (CHO), care prin încălzire se deshidratează intramolecular este: 1. acid succinic 2. acid fumaric 3. acid oxalic 4. acid maleic Test tip III (cauză-efect) 25. Acizii aromatici şi cei dicarboxilici sunt solizi, deoarece moleculele lor sunt asociate prin punţi de hidrogen. 26. Acizii carboxilici cu catenă ramificată fierb la temperaturi mai mici decât izomerii cu catenă normală, deoarece punctele de fierbere şi de topire ale acestora cresc cu creşterea numărului de atomi de carbon din moleculă. 27. Asocierea acizilor prin legături de hidrogen e mai puternică decât în cazul alcoolilor datorită polarizării mai mici a legăturii – OH din grupa carboxil. 28. Acizii carboxilici inferiori sunt solubili în apă, deoarece se formează legături de hidrogen între moleculele de apă şi grupa carboxil din acizi. 29. Acidul izovalerianic prezintă activitate optică, deoarece are un atom de carbon asimetric. 30. Acidul butendioic prezintă doi izomeri geometrici, deoarece este un acid 1,1-dicarboxilic. 62 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE Ti11. Derivaţi funcţionali ai acizilor carboxilici Test tip I (complement simplu) 1. La hidroliza bazică a câte 15g din următorii esteri : 1) acetat de metil; 2)formiat de etil; 3)acetat de benzil; 4)acetat de fenil; 5)acetat de etil, consumul de bază variază în ordinea: A) 1>2>3>4>5 B) 35>1 D) 44>2 2. Compusul C din schema : CH 2 CH CH O NH 3 0 C A B C - [ Ag(NH3)2] H2O 225OH + este: A) acid glutaric B) acrilonitril C) amida acidului acrilic D) acrilat de amoniu E) acid asparagic 3. Un amestec de toluen, ortoxilen şi naftalen în raport molar de 1:2:3 se oxidează formând 44,4g anhidridă ftalică. Masa de amestec supus oxidării este: A) 21,84g B) 20,64g C) 41,28g D) 39,28g E) 25,6g TESTE INIŢIALE 63 4. 20 mL ulei cu densitatea ρ=0,88g/cm 3 se saponifică cu 25mL soluţie KOH 2M, după care excesul de bază se titrează cu 5 mL soluţie de acid acetic 1M. Indicele de saponificare (mg KOH/1g grăsime) al grăsimii este: A) 179,6 B) 165,8 C) 143,18 D) 140,2 E) 162,7 5. Un detergent de tip alchilsulfonat de sodiu are 14 atomi de carbon. Conţinutul masic de sodiu din detergent este: A) 7,66% B) 14,32% C) 5,4% D) 10,66% E) 9,66% 6. Se dizolvă 2,25g trioleină în 15mL benzen (ρ=0,88g/cm 3 ). Concentraţia procentuală masică a soluţiei obţinute este: A) 14,56% B) 32,19% C) 8,09% D) 48,37% E) 15% 7. La saponificarea unei grăsimi vegetale s-a obţinut un săpun cu 7,565% Na. Grăsimea este : A) tristearină B) dipalmitostearină C) tripalmitină D) distearopalmitină E) trioleină 8. Benzanilida este: A) un ester al acidului benzoic B) o amină aromatică substituită la nucleu C) un derivat funcţional al acidului aminobenzoic D) un monomer vinilic E) o amidă substituită la azot 64 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE 9. Cantităţile de acid formic şi metanol introduse în reacţia prin care se obţin 11,8 grame formiat de metil cu un randament de 80% faţă de acid, ştiind că reactanţii se află în raport molar acid : alcool = 1:3, sunt: A) 9,2 g acid : 4,6 g alcool B) 11,3 g acid :23,6 g alcool C) 1,9165 g acid ; 4 g alcool D) 11,5 g acid ; 8 g alcool E) 8 g acid ; 3,833 g alcool 10. O probă de 10 g dintr-un ulei a fost tratată cu 20g I2. Excesul de iod a fost titrat cu 500cm 3 soluţie de tiosulfat de sodiu 0,1M conform reacţiei : I2 + 2Na2S2O3 2NaI + Na2S4O6 Indicele de iod al uleiului ( grame I2/100g ulei) analizat este: A) 126,5 B) 136,5 C) 1,365 D) 13,65 E) 1365 11. Hidroliza acidă a compusului conduce la: C 6 H 5 C O CH 2 C 6 H 5 18 O C 6 H 5 COOH C 6 H 5 CH 2 COOH 18 C 6 H 5 CH 2 OH 18 A) B) C6H5C O OH 18 C 6 H 5 CH 2 OH C) C6H5OH C 6 H 5 C O H D) C6H5CH2OH C 6 H 5 OH C6H5COOHE) + + + + + TESTE INIŢIALE 65 12. Reacţia corectă este: A) CH3 – CO – NH2 + NH3 CH3COONH4 + H2O B) HCN + CH3COONa CH3COOH + NaCN C) C6H5OH + HCOONa C6H5ONa + HCOOH D) CH3COONa + C6H5COCl CH3CO–O–CO –C6H5 + NaCl E) HCOOH + NaCl HCOCl + NaOH Test tip II (complement grupat) 13. La hidroliza oricărei grăsimi se formează: 1. acid stearic 2. acid oleic 3. săpun 4. glicerină 14. Distearooleina prezintă: 1. izomeri de poziţie 2. izomeri optici 3. izomeri geometrici 4. tautomeri 15. Orto-propionilbenzaldehida: 1. poate forma un produs de condensare crotonică intramoleculară 2. poate conduce prin substituţie la nucleu la un amestec de 4 izomeri de poziţie 3. reacţionează cu fenilhidrazina 4. rezultă din benzaldehidă sau propiofenonă prin alchilare 16. Grăsimile vegetale: 1. pot fi sicative 2. se pot hidrogena 3. pot adiţiona clor 4. sunt solubile în benzen 17. Sunt detergenţi anionici: 1. CH3 – (CH2)10 – CH2 – SO3Na 2. CH3 – CH2 – CH2 – SO3Na 3. CH3 – (CH2)10 – CH2 – C6H4 – SO3Na 4. CH3 – (CH2)2 – CH2 – C6H4 – OSO3Na 66 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE 18. Se formează legături C – O în reacţiile etanolului cu: 1. acid benzoic 2. clorura de propionil 3. anhidrida acetică 4. benzoat de potasiu 19. Conţin în moleculă o legătură coordinativă: 1. clorura de benzoil 2. N-metilbenzoat de amoniu 3. acetofenona 4. etanoat de amoniu 20. Referitor la săpunuri sunt incorecte afirmaţiile: 1. palmitatul de sodiu este solid 2. se obţin la hidroliza bazică a grăsimilor 3. partea hidrofobă este radicalul hidrocarbonat 4. sunt săruri ale trigliceridelor 21. Prin hidroliza bazică în exces de NaOH a esterilor cu formula moleculară C8H8O2 se formează: 1. fenoxid de sodiu şi acetat de sodiu 2. acid benzoic şi metoxid de sodiu 3. benzoat de sodiu şi metanol 4. fenol şi acetat de sodiu 22. Sulfatul acid de sec-butil se obţine prin: 1. adiţia H2SO4 la izobutenă 2. adiţia H2SO4 la butină 3. reacţia acidului sulfuric cu butanul 4. reacţia acidului sulfuric cu 2-butanolul 23. Referitor la nitrili sunt corecte afirmaţiile: 1. se pot obţine din compuşi halogenaţi saturaţi şi KCN 2. prin reducere formează amine 3. prin hidroliză parţială formează amide 4. se obţin din săruri de amoniu ale acizilor carboxilici prin deshidratare în prezenţa P2O5 şi la încălzire TESTE INIŢIALE 67 24. Sunt esteri: 1. trinitrobenzenul 2. trinitrofenolul 3. trinitrotoluenul 4. trinitrat de glicerină Test tip III ( cauză-efect) 25. Acidul acetic şi formiatul de metil reacţionează cu hidroxidul de sodiu, deoarece sunt izomeri de funcţiune. 26. Punctele de fierbere ale amidelor sunt mai mici decât ale acizilor din care provin, deoarece legăturile de hidrogen din amide sunt slabe. 27. Acetatul de metil reacţionează cu amoniacul, dar nu cu metilamina, deoarece amoniacul este o bază mai tare decât metilamina. 28. Detergenţii au putere de spălare mai mare decât a săpunurilor, deoarece măresc mai mult tensiunea superficială a apei. 29. 1,2-distearopalmitina prezintă izomerie optică, deoarece conţine un atom de carbon asimetric. 30. Anhidrida 2,3-dimetilmaleică nu prezintă izomerie geometrică, deoarece conţine o legătură dublă în ciclu. 68 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE Ti12. Izomeria compuşilor organici Test tip I (complement simplu ) 1. Formulei moleculare C3H5ClBr2 îi corespunde un număr de izomeri de constituţie egal cu : A) 7 B) 8 C) 9 D) 10 E) 11 2. Hidrocarbura cu formula moleculară C5H12 formează un număr de derivaţi dicloruraţi egal cu : A) 21 B) 14 C) 18 D) 10 E) 12 3. Ce volum de soluţie 0,25M de aldehidă (-)2,3-dihidroxisuccinică trebuie adăugat la 6mL soluţie 0,2M de aldehidă (+) 2,3 – dihidroxisuccinică pentru a obţine un amestec racemic? A) 1,2mL B) 0,12mL C) 0,48mL D) 12,5mL E) 0,0048L 4. Se consideră compuşii : CHCl CH 3 CHCl CH 2 Cl CH 2 OH CHCl CH 2 OH CH 2 Cl CHCH 3 CHOH CH 2 CH 2 CH 2 Cl CH 2 OH C=O CHOH CHOH C=O CH 2 OH CH 2 Cl CHCH 3 CH 2 Cl (I) (II) (III) (IV) (V) TESTE INIŢIALE 69 Prezintă forme mezo: A) (I) şi (V) B) (II) şi (III) C) (IV) D) (I) şi (IV) E) (IV) şi (V) 5. Numărul total de diastereoizomeri ai compuşilor de la problema 4 este: A) 5 B) 6 C) 8 D) 10 E) 12 6. Se consideră schema de mai jos: A + 3[O] B + C B2EDHC ]O[4 OH SOH 2 2 42 Substanţa B este un acid monocarboxilic saturat ce conţine 8,10%H. Dacă E este stereoizomerul cu punctul de fierbere cel mai ridicat, reacţia lui cu KMnO4 în mediu slab bazic, la rece conduce la: A) doi diastereoizomeri B) forma mezoformă C) izomerul dextrogir D) 4diastereoizomeri E) două amestecuri racemice 7. Prin introducerea a 50mL dintr-o soluţie 0,5M a unui enantiomer al vitaminei C în tubul unui polarimetru s-a constatat că unghiul de rotaţie al planului luminii polarizate este –40 o . Ce volum din soluţia de aceeaşi concentraţie a celuilalt enantiomer trebuie adăugată astfel încât rotaţia observată să fie +40 o ? A) 25mL B) 0,05L C) 0,1L D) 150mL E) 180mL 70 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE 8. Prin condensările aldolice bimoleculare care au loc între 2-hexanonă şi propanal, rezultă un număr de diastereoizomeri egal cu: A) 8 B) 10 C) 12 D) 14 E) 16 9. Hidrocarbura saturată cu număr minim de atomi de carbon care prezintă un atom de carbon asimetric, are masa moleculară egală cu: A) 72 B) 98 C) 88 D) 114 E) 100 10. Numărul de izomeri ai substanţei cu formula moleculară C8H10O care conţin în moleculă un nucleu aromatic şi care reacţionează cu hidroxidul de sodiu este: A) 7 B) 8 C) 9 D) 10 E) 11 11. Gutaperca este: A) izomerul trans al policloroprenului B) izomerul cis al polibutadienei C) izomerul cis al poliizoprenului D) izomerul trans al polizoprenului E) izomerul cis al policloroprenului 12. 2-cloro-2-propanolul prezintă un număr de izomeri egal cu: A) 6 B) 7 C) 9 D) 11 E) 12 TESTE INIŢIALE 71 Test tip II ( complement grupat) 13. Se consideră compuşii cu formulele structurale: 1) 2) 3) 4) Care dintre aceştia sunt izomeri Z ? 14. Referitor la formula moleculară C8H8O2 cu structură aromatică, sunt adevărate afirmaţiile: 1. prezintă 4 acizi izomeri 2. prezintă 3 esteri izomeri cu nucleu aromatic monosubstituit 3. prezintă 6 esteri izomeri 4. nu prezintă izomeri optici 15. Un compus A cu formula moleculară C14H10 ce conţine în moleculă două nuclee aromatice reacţionează cu hidrogenul în prezenţă de Pt inactivată parţial cu Pb 2+ , obţinându-se un compus B ce se prezintă sub forma a doi stereoizomeri. Sunt adevărate afirmaţiile: 1. prin oxidarea lui B cu KMnO4 /H + se obţine un singur compus ce prezintă izomeri de funcţiune 2. prin reacţia lui B cu reactiv Bayer se obţine un compus ce prezintă 4 stereoizomeri 3. prin reacţia lui A cu apă se obţine un compus cu formula moleculară C14H12O care se prezintă în două forme tautomere 4. prin adiţia HCl la compusul B se obţine un produs ce nu prezintă stereoizomeri. 16. Următoarele afirmaţii sunt false: 1. cauciucul policloroprenic prezintă stereoizomeri 2. un amestec format din 0,5 moli acid (+)β-clorobutiric şi 0,25 moli acid (-)β-clorobutiric este un amestec racemic 3. acidul tartaric (acidul 2,3-dihidroxibutandioic) prezintă 3 stereoizomeri 4. propionatul de metil şi acetatul de propil sunt izomeri HOOC H 3 C C=C CH 3 H H 2 N (CH 3 ) 2 N Cl Br C=C HOOC OHC C=C CHO CH 3 NC H C=C CH 2 -CH 3 OH 72 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE 17. Care dintre formulele de mai jos sunt izomeri E: H HOOC COOH C=C H NH 2 ) )1 2 C = C CH 3 H 3 C Cl 18. Referitor la naftalen sunt adevărate afirmaţiile: 1. prezintă 14 izomeri substituiţi cu grupări funcţionale diferite 2. prin nitare la 150 o C se obţine β – nitronaftalen 3. prezintă 10 izomeri substituiţi cu grupări funcţionale identice 4. prin nitrare de două ori se obţine 1,3-dinitronaftalenul 19. Prin reacţia cu brom în exces a unui amestec format din 1,3- butadienă şi 3-hexenă pot rezulta: 1. patru stereoizomeri 2. două mezoforme 3. un amestec optic activ 4. 6 stereoizomeri 20. Prezintă toate tipurile de izomeri de configuraţie următorii compuşi: 1. 3-etil-3-penten-2-onă 2. 4-metilciclohexanol 3. cumen 4. 1-(2-hidroxiciclopentil)-3-ciclopentilpropenă C=C C 2 H 5 C2H5 H 3 C CH=CH 2 ClH 2 C Cl H 3 C CH 2 Cl C=C ) )3 4 TESTE INIŢIALE 73 21. Compuşii cu structurile de mai jos se deosebesc prin următoarele proprietăţi: 1. puncte de topire 2. solubilitate în apă 3. densitate 4. sensul de rotaţie al planului luminii polarizate 22. Pentru formula moleculară C4H8O : 1. pot exista 4 alcooli aciclici stabili (exclusiv stereoizomerii) 2. pot exista 3 compuşi carbonilici 3. poate exista un alcool terţiar 4. poate exista un singur eter aciclic stabil 23. Care din următoarele afirmaţii sunt adevărate : 1. prin adiţia acidului clorhidric la acidul crotonic ( acid 2-butenoic) se obţine un compus care prezintă acelaşi număr de stereoizomeri 2. în urma ciclizării piranozice glucoza se poate prezenta în două forme anomere 3. prin reducerea fructozei se obţine un amestec echimolecular de 2 polialcooli stereoizomeri 4. 1,2,3-trihidroxipropanul prezintă o mezoformă 24. Prezintă izomeri de poziţie următorii compuşi : 1. clorură de alil 2. acid malonic 3. acid ftalic 4. 2-metilbutan CH 2 OH H C C Br CH 2 OH CH 2 OH C CBr CH 2 OH H H H CH 3 H3C 74 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE Test tip III (cauză-efect) 25. Acidul β,γ -dihidroxiadipic prezintă 4 stereoizomeri, deoarece conţine în moleculă 2 atomi de carbon asimetrici. 26. Acidul 2-hidroxi-3-butenoic şi acidul 2-cetobutanoic sunt tautomeri, deoarece diferă prin poziţia unui atom de hidrogen şi a unei legături duble. 27. Amestecul racemic este optic inactiv, deoarece jumătate din moleculele din amestec rotesc planul luminii polarizate spre dreapta cu un unghi, iar cealaltă jumătate de molecule rotesc planul luminii polarizate spre stânga cu alt unghi. 28. 2,4-dimetil-2-hexena există sub forma a 4 stereoizomeri, deoarece fiecare din cei 2 izomeri geometrici are un centru de chiralitate. 29. 1,3-pentadiena prezintă 4 izomeri geometrici, deoarece conţine în molecula sa două duble legături. 30. Produsul adiţiei HCl la acetaldehidă este optic inactiv, deoarece este un racemic. TESTE INIŢIALE 75 Ti13. Aminoacizi şi proteine Test tip I (complement simplu) 1. Într-o polipeptidă ipotetică formată din 48 de resturi de α-alanină, procentul maxim de azot este: A) 18,71% B) 14,44% C) 15,73% D) 16,51% E) 19,61% 2. O tripeptidă mixtă formată din glicocol, cisteină şi fenilalanină poate avea un număr maxim de atomi de carbon asimetric egal cu: A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) nici unul 3. Numărul de sarcini negative ale pentapeptidei acid asparagil-valil- glicil-glutamil-alanina la pH=14 este : A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) nici una 4. 0,1 moli dintr-un aminoacid cu trei atomi de carbon în moleculă şi care nu conţine sulf poate reacţiona cu 100g soluţie NaOH de concentraţie 4% şi cu 31,4g soluţie de CH3 – COCl 25%. Aminoacidul are un conţinut procentual (masic) de hidrogen egal cu: A) 7,86% B) 4,20% C) 6,73% D) 6,66% E) 7,61% 76 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE 5. Prin tratarea unei probe de 23cm 3 lapte cu acid acetic concentrat se separă 1,2g precipitat, format din caseină şi grăsime. Dacă în precipitat grăsimea are un conţinut procentual masic de 42,5%, cantitatea de caseină din-tr-un litru de lapte este: A) 20g B) 22,17g C) 0,69g D) 30g E) 6,9g 6. Hexapeptida care prin hidroliză parţială conduce la un amestec ce conţine glicil-cisteină, seril-valină, cisteil-alanină, valil-glicină şi lizil- serină este: A) glicil-cisteil-seril-valil-alanil-lisină B) valil-glicil-cisteil-valil-lisil-serină C) glicil-cisteil-seril-valil-lisil-alanină D) lisil-cisteil-seril-valil-lisil-alanină E) lisil-seril-valil-glicil-cisteil-alanină 7. O cantitate de peptidă formează prin hidroliză 15g acid monoamino- monocarboxilic cu 18,66% azot şi 13,3g acid monoaminodicarboxilic cu 10,52% azot. Numărul de structuri posibile ale peptidei este: A) 2 B) 3 C) 4 D) 8 E) 10 8. Câte pentapeptide izomere se obţin din reacţia cisteil-glicil-alaninei cu serină şi fenilalanină ? A) 4 B) 6 C) 10 D) 24 E) alt număr 9. Substanţa A din schema: A + HCN B + NH3 - H2O + 2H2O - NH3 C acid alfa-amino-alfa -metilbutanoic este: TESTE INIŢIALE 77 A) acetonă B) butanonă C) propionaldehidă D) propenă E) izobutenă 10. Grupa –NH2 din aminoacizi nu reacţionează cu: A) aldehida formică B) hidroxid de sodiu C) acid bromhidric D) clorură de acetil E) acid azotos 11. Prin tratarea glicil-alanil-lisinei cu 4 moli de CH3 – I , urmată de reacţia cu NaOH în exces se obţine: 12. Acidul clorhidric obţinut la tratarea a 1,78g aminoacid natural cu PCl5, dizolvat în apă formează 100mL soluţie 0,2M. Aminoacidul este : A) glicina B) α-alanina C) cisteina D) lisina E) serina CH 2 N(CH 3 ) 2 CO NH CH 3 CO NH CH CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -N(CH 3 ) 2 COONaA) CH 2 CO NH CH 3 CO NH CH CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -N(CH 3 ) 2 COONa NH(CH 3 ) 2 I- B) (CH 3 ) 2 N -CH 2 - COONa H2N - CH - COONa CH 3 H 2 N - CH - COONa CH 2 - (CH 2 ) 3 - N(CH 3 ) 2 C) (CH 3 ) 2 N -CH 2 - COONa H2N - CH - COONa CH 3 (CH 3 ) 2 N - CH - COOH CH 2 - (CH 2 ) 3 - N(CH 3 ) 2 D) CH CH CH 2 CO NH CO NH CH COONaCH CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -N(CH 3 ) 2 CH 3NH 2 E) + + + + + 78 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE Test tip II (complement grupat) 13. Referitor la α-alanina şi β-alanină sunt false următoarele afirmaţii: 1. sunt izomeri de catenă 2. se găsesc în compoziţia proteinelor 3. prezintă izomerie optică 4. prin reacţia cu acidul acetic se obţin doi izomeri de catenă 14. Acidul ortoaminobenzoic prezintă următoarele caracteristici: 1. este izomer cu vitamina H ’ 2. se găseşte în compoziţia proteinelor 3. din 6,85g acid se obţin 7,775g clorură de ortoaminobenzoil (η =100%) 4. prezintă un singur izomer de funcţiune 15. Care din următoarele afirmaţii cu privire la proteine sunt adevărate: 1. la tratarea proteinelor cu acid azotic apare o coloraţie ce se intensifică prin adăugare de NH3 2. fosfoproteidele au drept grupă prostetică fosforul 3. prin denaturarea proteinelor se eliberează α-aminoacizi 4. scleroproteinele nu se întâlnesc în regnul vegetal, funcţia acestora fiind îndeplinită de celuloză 16. Câţi stereoizomeri are acidul 2,3-diaminobutandioic ? 1. 4 2. 2 3. nu este optic activ 4. 3 17. În proteine sunt prezente: 1. legături de hidrogen 2. legături ion-dipol 3. legături dipol-dipol 4. legături ionice 18. Prin reacţia de diazotare cu NaNO2 şi HCl a acidului ortoaminobenzoic urmată de cuplarea produsului de reacţie cu N,N- dimetilanilina se obţine roşu de metil folosit ca indicator de pH. Următoarele afirmaţii sunt adevărate : 1. roşu de metil conţine 2 atomi de carbon nulari 2. randamentul reacţiei de obţinere a 0,287 moli produs final este 82%, dacă se folosesc 68,5g acid de puritate 70% TESTE INIŢIALE 79 3. masa de NaCl obţinută în condiţiile de la punctual 2) este egală cu 20,475g 4. raportul masic C:H în produsul final este 15:14 19. Nu sunt peptide compuşii : 20. O tripeptidă formează prin hidroliză 4,2g serină şi 2,42g cisteină. Tripeptidul poate fi : 1. seril-seril-cisteină 2. seril-cisteil-serină 3. cisteil-seril-serină 4. cisteil-seril-cisteină 21. 21. Referitor la acidul 2,5-diaminohexanoic sunt corecte afirmaţiile : 1. este izomer de poziţie cu lisina 2. se obţine prin hidroliza proteinelor naturale 3. are 2 atomi de carbon asimetrici 4. este izomer cu acidul asparagic 22. Fac parte din categoria proteinelor solubile : 1. caseina din lapte 2. colagenul 3. hemoglobina 4. fibroina 23. Proteinele formează compuşi coloraţi prin : 1. reacţia biuretului 2. reacţia cu CuSO4/HO - 3. reacţia xantoproteică 4. reacţia cu acidul azotic concentrat H 2 N - CH 2 - CO - NH - CH 2 - COOH1) CH 2 - CO - NH - CO - CH 3 NH 2 2) HOOC - (CH 2 ) 2 - CH - CO - NH - CH - CH 2 - SH COOHNH 2 3) HOOC - (CH 2 ) 3 - CH - CO - NH - (CH 2 ) 3 - CH 2 - NH 2 NH 2 4) 80 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE 24. Un aminoacid reacţionează cu 40 mL soluţie NaOH 0,1M şi aceeaşi cantitate de aminoacid reacţionează cu 40 mL soluţie HBr 0,2M. Aminoacidul poate fi : 1. acid asparagic 2. valină 3. acid glutamic 4. lisină Test tip III (cauză-efect) 25. Soluţia de glicină se foloseşte ca soluţie tampon, deoarece are proprietatea de a neutraliza cantităţi limitate de acizi şi de baze variind astfel pH-ului soluţiei respective. 26. Aminoacizii esenţiali se introduc în organism prin alimentaţie, deoarece nu pot fi sintetizaţi de organismele animale. 27. Aminoacizii prezintă punct de fierbere mai mare de 250 o C, datorită prezenţei legăturilor de hidrogen intramoleculare. 28. Proteinele fibroase nu au valoare nutritivă, deoarece nu sunt hidrolizate de enzimele implicate în digestie. 29. Valina este un aminoacid optic activ, deoarece prezintă doi atomi de carbon asimetrici. 30. Serina este solubilă în solvenţi nepolari datorită structurii sale dipolare. TESTE INIŢIALE 81 Ti14. Zaharide Test tip I (complement simplu ) 1. Care dintre următoarele formule poate fi a unei monozaharide: A) C4H10O4 B) C5H10O5 C) C4H10O5 D) C6H4O5 E) C5H12O6 2. Zaharidele se mai numesc, impropriu, hidraţi de carbon, deoarece: A) conţin apă în moleculele lor B) se pot obţine din apă şi carbon C) majoritatea compuşilor din această clasă au formula moleculară Cn(H2O)n D) se comportă ca şi cristalohidraţii din chimia anorganică E) conţin apă în moleculele lor 3. O monozaharidă conţine obligatoriu: A) o grupare carbonil B) o grupare carboxil C) două grupări de alcool primar D) un atom de halogen E) un atom de azot 4. O zaharidă care nu poate hidroliza este: A) monozaharidă B) oligozaharidă C) polizaharidă D) amidon E) celuloză 5. Masa de etanol obţinută din 1800 kg soluţie de glucoză, de concentraţie 20% cu un randament de 100% este: A) 368 kg B) 2300 kg C) 4600 kg D) 184 kg E) 92 kg 82 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE 6. Sfecla de zahăr conţine 8% zaharoză. Masa de zahăr obţinută din 1 tonă sfeclă de zahăr, la un randament global de 70%, este: A) 112 kg B) 28 kg C) 560 kg D) 80 kg E) 56 kg 7. O aldotetroză conţine: A) 30% C B) 8% H C) 50,33% C D) 53,33% O E) 64% O 8. Masa soluţiei de AgNO3 de concentraţie 10% necesară obţinerii reactivului Tollens ce va putea oxida 200 g soluţie glucoză de concentraţie 18% este: A) 34 grame B) 340 grame C) 68 grame D) 102 grame E) 680 grame 9. Manoza este o monozaharidă care diferă de glucoză numai prin configuraţia C2. Structura alfa-manozei este: O O CH 2 OH H CH 2 OH CH 2 OH H H H H H H H H HH H H H OH OH OHOH OH OH OH OH OHOH OH OH O A) B) C) O O CH 2 OH CH2OH H H H H H H OH OH OHOH OH OH OH OH H H H H D) E) TESTE INIŢIALE 83 10. 100 grame soluţie de zahăr invertit se tratează cu reactiv Fehling, obţinându-se 5,76 grame precipitat. Masa de apă necesară obţinerii din zaharoză a soluţiei este: A) 42,8 grame B) 85,6 grame C) 43,16 grame D) 80,34 grame E) 86,6 grame 11. Amidonul obţinut cu un randament de 80% din 100 kg cartofi (având un conţinut de 25% amidon) este supus hidrolizei enzimatice şi apoi este tratat cu reactivul Tollens. Masa de oglindă de argint obţinută este: A) 13,333 kg B) 53,33 kg C) 28,44 kg D) 26,56 kg E) 24 kg 12. Masa de amestec sulfonitric cu 25% HNO3, necesară transformării a 648 kg celuloză într-o nitroceluloză cu 12% azot este: A) 2278,05 kg B) 569,64 kg C) 1139,2744 kg D) 3024,22 kg E) 1008 kg Test tip II (complement grupat) 13. Monozaharidele: 1. sunt compuşi optic activi 2. dau reacţii de hidroliză 3. sunt compuşi organici cu funcţiuni mixte 4. conţin 2 grupări de alcool primar 14. Prezintă proprietăţi reducătoare: 1. celuloza 2. amidonul 3. glucoza 4. zaharoza 84 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE 15. În legătură cu acetaţii de celuloză sunt corecte afirmaţiile: 1. sunt folosiţi pentru obţinerea unor fibre sintetice 2. sunt folosiţi la obţinerea mătăsii Bombay 3. se obţin prin tratarea celulozei cu un amestec de acid acetic şi anhidridă acetică 4. sunt folosiţi la obţinerea maselor plastice 16. Au acelaşi număr de stereoizomeri ca şi α - fructofuranoza: 1. 1,3,4-triacetilfructoza 2. 1,2,3,4-tetraacetilfructoza 3. 1,2,3,6-tetraacetilfructoza 4. 2,3,6-triacetilfructoza 17. Zaharoza: 1. este o zaharidă nereducătoare 2. este o polizaharidă 3. are formula moleculară C12C22O11 4. prin hidroliză formează α -glucoză şi α -fructoză în raport molar 1 : 1 18. Se obţin fibre artificiale cu aceeaşi compoziţie ca a celulozei prin filarea: 1. nitraţilor de celuloză într-o soluţie de acid azotic şi acid sulfuric 2. într-o baie de acid acetic, a soluţiei de celuloză în reactiv Schweitzer 3. uscată a acetaţilor de celuloză dizolvaţi în acetonă 4. într-o baie acidă de H2SO4 a xantogenatului de celuloză 19. În legătură cu amiloza, sunt corecte afirmaţiile: 1. se găseşte în învelişul granulei de amidon 2. formează β -glucoză prin hidroliză 3. are o structură ramificată 4. cu iodul, dă o coloraţie intensă albastru-indigo 20. 2 moli de zaharoză se supun hidrolizei acide. Sunt adevărate afirmaţiile: 1. soluţia finală conţine 4 moli monozaharide 2. prin adăugarea de reactiv Fehlling în exces în soluţia finală se obţin 288 grame precipitat roşu cărămiziu 3. soluţia finală are un gust dulce 4. fenomenul se numeşte invertirea zahărului TESTE INIŢIALE 85 21. α - fructoza poate avea formula de perspectivă: 22. Conţin în structura lor unităţi de α - glucopiranoză: 1. zaharoza 2. maltoza 3. amiloza 4. celuloza 23. Prin metilarea totală a zaharozei, urmată de hidroliza numai la nivelul legăturii dicarbonilice, se obţin: 24. Celuloza: 1. are macromoleculele alcătuite din α glucoză, unite prin legături eterice 1 - 4 2. are macromolecule cu o structură filiformă 3. este solubilă în apă 4. prin tratarea cu soluţie concentrată de hidroxid de sodiu rezultă alcaliceluloza O O CH2OH HH HO OH H H OH OH H H H CH2OH OHHO H H OH H HO 1) 2) O H OH H OH OH H H HO H CH2OH OHOCH2 CH2OH HO H H HO HH3) 4) O O 1) 2) H O O CH2OCH3 H OH H OCH3 OCH3 H H H CH3O OCH3 OCH3 OCH3 CH3O H H H H CH2OCH3 CH3O CH3O H3COH2C CH2OCH3 OH H CH2OCH3 H HHHH CH3O H3COH2C CH3O H H 3 4) ) 86 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE Test tip III (cauză-efect) 25. Prin tratarea celulozei cu acid azotic şi acid sulfuric se obţine nitroceluloza, deoarece are loc o reacţie de esterificare. 26. Zaharoza, maltoza şi celobioza sunt dizaharide izomere, deoarece toate trei, prin hidroliză, formează doar sau -glucoză. 27. Maltoza se poate oxida cu reactivul Tollens, deoarece conţine o grupă hidroxil glicozidică liberă. 28. Prin hidroliza zaharozei se obţine un amestec echimolecular de - glucoză şi -fructoză, deoarece zaharoza este o dizaharidă reducătoare. 29. Zaharoza nu poate fi caracterizată prin punctul de topire, deoarece prin încălzire se caramelizează şi apoi se carbonizează. 30. Prin reducerea glucozei se obţine un compus optic inactiv, deoarece se obţine o nouă grupare de alcool primar. TESTE INIŢIALE 87 RĂSPUNSURI TESTE INIŢIALE Nr întreb Ti01 Ti02 Ti03 Ti04 Ti05 Ti06 Ti07 1. A A D A B E E 2. E B A C C D A 3. B D B E D A B 4. B C E D E A C 5. B B B E B C A 6. C C B B A C C 7. E B D C D E D 8. B A D C C B D 9. C C C E A C A 10. D D D E B D C 11. E B B A E A B 12. A E A C A D C 13. B A B B C A A 14. B B E D E E B 15. C B E C E E A 16. D E D B B A A 17. A A A B D C C 18. B A A C E E B 19. A C A B B B D 20. D C C A B A B 21. A B B A D D B 22. D B C D A A D 23. C C B B A A D 24. B E C A A E B 25. D B C A D C B 26. D A A A A C A 27. B B E D B D A 28. A D C C D C A 29. D D D A B B B 30 B C D D B D D 88 CHIMIE ORGANICĂ CULEGERE Nr întreb Ti08 Ti09 Ti10 Ti11 Ti12 Ti13 Ti14 1. C E B B C E B 2. B E A C B B C 3. E C E C E C A 4. B D D C E A A 5. C D D A D D D 6. E D C A B E E 7. B E D E C B D 8. D C E E B B E 9. E E B B E B D 10. A A B B C B E 11. E A C A D C D 12. B B C D E B A 13. B C A D A A B 14. C C A A A B A 15. E D E A B D B 16. E D A E C D E 17. A E A B B A B 18. A C B A B A C 19. A E D C C C D 20. E A A D D A E 21. D B A B D B C 22. E C C D A B A 23. E B E E A E B 24. D A D D B D C 25. D A B B D C D 26. B D B A D A C 27. C A C E C C A 28. B D A C E A C 29. D A E A D C A 30. D C C B A D D