1) O caráter ácido dos compostos orgânicos difere bastante um dos outros. Uma comparação da acidez pode ser feita por meio das estruturas e das constantes de ionização, Ka. Os valores das constantes ao redor de 10-48, 1018 e 1010 podem ser atribuídos, respectivamente, a a) fenóis, álcoois e alcanos. b) fenóis, alcanos e álcoois. c) álcoois, fenóis e alcanos. d) alcanos, fenóis e álcoois. e) alcanos, álcoois e fenóis. 2) Analisando a tabela a seguir, com valores de constantes de basicidade, Kb, a 25 °C para diversas bases, podemos afirmar que: a) a amônia é uma base mais fraca que o hidróxido de zinco. b) a anilina é a base mais forte. c) a piridina e a amônia têm a mesma força básica. d) a dimetilamina é a base mais forte. e) a anilina é mais básica que a piridina. 3) Um ácido carboxílico será tanto mais forte, quanto mais estável for sua base conjugada (carboxilato). A base conjugada é normalmente estabilizada pela presença de grupos retiradores de elétrons adjacentes à carboxila, que tendem a reduzir, por efeito indutivo, a densidade de carga sobre o grupo carboxilato. Baseado nessas afirmações, assinale a alternativa que apresenta o ácido mais forte: a) CH3COOH b) CℓCH2COOH c) CℓCH2CH2COOH d) Cℓ2CHCOOH e) HCOOH 4) Ácidos orgânicos são utilizados na indústria química e de alimentos, como conservantes, por exemplo. Considere os seguintes ácidos orgânicos: A ordem crescente de acidez destes compostos em água é: a) I < II < III b) II < I < III c) III < II < I d) II < III < I e) I < III < II 5) O odor característico de peixe resulta da liberação de metilamina, que é uma base orgânica. Na cozinha é comum o uso de limão para minimizar esse odor, o que se fundamenta na reação de neutralização da amina, devido ao pH ácido do suco do limão. Utilizando o critério de basicidade dos compostos orgânicos nitrogenados, ao colocarmos as substâncias anteriores em ordem decrescente de basicidade, obteremos a seguinte ordenação para os compostos: a) II, III, I. b) I, II, III. c) lI, I, III. d) III, Il, l. e) I, III, II. 6) Ácido acético e ácido trifluoroacético apresentam as seguintes fórmulas estruturais: Ambos os ácidos carboxílicos são solúveis em água. Sobre estes compostos podemos afirmar: ( V ) os dois ácidos liberam íons em solução aquosa. ( F ) o grau de dissociação iônica do ácido acético é 100%. ( F ) o ácido acético é mais forte que o ácido trifluoroacético. ( V ) o grupo CF3 influencia na acidez do grupo carboxílico. ( V ) o ácido trifluoroacético tem massa molar superior ao ácido acético. 7) O vinagre é uma mistura de vários ingredientes, sendo o ácido etanóico o principal componente. A única substância que tem um caráter ácido maior do que o ácido etanóico é: Gabarito E 8) Considere os seguintes ácidos: I. CH3COOH. II. CH3CH2COOH. III. CH2CℓCH2COOH. IV. CHCℓ2CH2COOH. V. CCℓ3CH2COOH. Assinale a opção que contém a seqüência correta para a ordem crescente de caráter ácido: a) I < II < III < IV < V. b) II < I < III < IV < V. c) II < I < V < IV < III. d) III < IV < V < II < I. e) V < IV < III < II < I. 9) Uma indústria química tem como despejo industrial as substâncias abaixo numeradas: I) CH3-COOH II) CH3-CH2-OH III) CH3-CH2 – NH2 IV) CH3-CONH2 Para processar um tratamento adequado a este despejo, a fim de evitar uma agressão ao meio ambiente, foram necessários vários tipos de tratamento. A primeira substância tratada foi a de caráter básico mais acentuado, que corresponde à de número: a) I b) II c) III d) IV 10) Considere os compostos: I - Éter etílico II – Fenol III - n-Propanol Marque a opção que apresenta os compostos indicados em ordem crescente de acidez. a) I, III, II b) II, I, III c) III, II, I d) I, II, III e) III, I, II 11) De acordo com a teoria Ácido - base de Bronsted Lowry, "ácido é toda substância capaz de ceder prótons (H+)". Assim, na série de compostos orgânicos a segiur, a seqüência correta em ordem decrescente de acidez é: a) I > II > III > IV b) II > I > IV> III c) III > IV > I > II d) IV > III > I > II e) IV > III > II > I 12) Identifique cada afirmativa como verdadeira ou falsa: ( V ) As aminas primárias alifáticas são mais básicas que as aromáticas. ( V ) Os fenóis são mais ácidos do que os alcoóis. ( V ) O álcool etílico tem ponto de ebulição mais elevado que o éter dimetílico. ( F ) A reação característica dos alcenos é de eliminação. ( F ) O ácido cloroacético apresenta menor acidez que o ácido acético. 13) Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que apresentam o mais pronunciado caráter ácido, muito embora sejam considerados ácidos fracos. Quando em solução aquosa, liberam íon hidrônio ou hidroxônio, como a reação a seguir: Dos ácidos a seguir, o que apresenta mais acentuado caráter ácido, isto é, mais forte, é o: a) benzóico. pentanóico. b) propanóico. c) β cloro butanóico. d) monocloro acético. e) γ iodo