Módulo 3ro de Bachillerato Química OrgánicaContenido QUÍMICA ORGÁNICA............................................................................................................................... 4 EL ÁTOMO DE CARBONO ................................................................................................................... 4 QUÍMICA ORGÁNICA ....................................................................................................................... 4 LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS ................................................................................................... 4 Estructura del átomo de carbono .................................................................................................. 5 Propiedades fundamentales del carbono ..................................................................................... 5 Formas de representación .............................................................................................................. 6 Teoría de la hibridación. ................................................................................................................. 8 Orbitales moleculares ........................................................................................................................ 10 Orbital sigma (σ)............................................................................................................................ 10 Orbital pi (π) ................................................................................................................................... 11 ESTRUCTURA DE LA MOLÉCULA DEL METANO ............................................................................ 11 Esqueleto ........................................................................................................................................ 12 CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS ................................................................. 14 Fórmulas empleadas en química orgánica ................................................................................. 15 Serie homóloga ............................................................................................................................. 16 Función química y grupo funcional: ............................................................................................ 16 Nomenclatura ..................................................................................................................................... 17 Nomenclatura I.U.P.A.C ................................................................................................................ 17 Isómeros ............................................................................................................................................. 18 CUESTIONARIO 1: ............................................................................................................................. 19 Hidrocarburos saturados....................................................................................................................... 21 ALCANOS O PARAFINAS ................................................................................................................... 21 PROPIEDADES FÍSICAS ................................................................................................................ 21 PROPIEDADES QUÍMICAS ............................................................................................................ 22 LOS FREONES: ............................................................................................................................... 22 1 Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica Nomenclatura de alcanos ............................................................................................................. 23 Nombres comunes de los alcanos. .............................................................................................. 23 OBTENCIÓN .................................................................................................................................... 25 CUESTIONARIO N° 2 ........................................................................................................................ 27 Hidrocarburos insaturados ................................................................................................................... 29 ALQUENOS U DEFINAS ..................................................................................................................... 29 Estructura del doble enlace .......................................................................................................... 29 Isomería .......................................................................................................................................... 29 Grupos idénticos ............................................................................................................................ 30 Nomenclatura de alquenos........................................................................................................... 30 PROPIEDADES FÍSICAS ................................................................................................................ 31 PROPIEDADES QUÍMICAS ............................................................................................................ 31 Obtención de alquenos ................................................................................................................. 33 Alcadienos y derivados.................................................................................................................. 33 ALQUINOS O ACETILENOS .............................................................................................................. 34 Estructura del triple enlace .......................................................................................................... 34 Propiedades físicas ........................................................................................................................ 35 Propiedades químicas.................................................................................................................... 35 Obtención de alquinos .................................................................................................................. 36 CUESTIONARIO N° 3 ........................................................................................................................ 37 Hidrocarburos aromáticos .................................................................................................................... 40 El benceno ......................................................................................................................................... 41 Propiedades físicas: ....................................................................................................................... 44 Propiedades químicas.................................................................................................................... 44 CUESTIONARIO N° 4 ........................................................................................................................ 45 FUNCIONES OXIGENADAS ................................................................................................................... 47 ALCOHOLES ........................................................................................................................................ 47 NOMENCLATURA ........................................................................................................................... 47 2 Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica Propiedades físicas ........................................................................................................................ 49 Métodos de obtención ................................................................................................................... 49 Reacciones de los alcoholes ......................................................................................................... 51 FENOLES ............................................................................................................................................. 53 Nomenclatura ................................................................................................................................. 53 Propiedades químicas: .................................................................................................................. 53 Obtención de fenoles .................................................................................................................... 54 CUESTIONARIO N° 5 ........................................................................................................................ 55 GRUPO CARBONILO .............................................................................................................................. 57 ALDEHIDOS Y CETONAS .................................................................................................................. 58 Nomenclatura de los aldehidos.................................................................................................... 59 Propiedades físicas. ....................................................................................................................... 59 CETONAS ............................................................................................................................................ 59 Nomenclatura de las cetonas ....................................................................................................... 60 Propiedades físicas ........................................................................................................................ 60 ÁCIDOS ORGÁNICOS ........................................................................................................................ 61 ÉTERES ................................................................................................................................................ 62 Propiedades físicas de los éteres................................................................................................. 62 Nomenclatura ................................................................................................................................. 62 FUNCIONES NITROGENADAS .......................................................................................................... 64 Isomería óptica .................................................................................................................................. 65 PRIORIDADES A LOS DIFERENTES GRUPOS QUE SUSTITUYEN AL CARBONO ASIMÉTRICO................................................................................................................................... 66 CUESTIONARIO Nº 6 ........................................................................................................................ 66 3 Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica QUÍMICA ORGÁNICA EL ÁTOMO DE CARBONO QUÍMICA ORGÁNICA La química orgánica es rama de la química en la que se estudian el carbono. sean de origen orgánico o sintético. sus compuestos y reacciones. por el químico alemán Friedrich Wöhler. otras fuentes de compuestos orgánicos son: el carbón. La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento. era necesaria la intervención de lo que llamaban ‘la fuerza vital’. una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. por el químico alemán Friedrich Wöhler. hidratos de carbono. 4 . Aproximadamente un 90% de los compuestos que se conocen contienen carbono en sus moléculas. Antes de este descubrimiento. una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea. de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea. fibras sintéticas y naturales. que al destilarla en ausencia de aire a altas temperaturas se desprenden sustancias volátiles. disolventes y otros compuestos utilizados como materia prima en la industria. en 1828. es decir. en 1828. Al destilarlo se obtienen compuestos como la gasolina. lubricantes. aceites. LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Existe una amplia gama de sustancias (medicamentos. El petróleo es la primera fuente de compuestos orgánicos. plásticos. los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas. La síntesis orgánica se realiza en el laboratorio y consiste en la obtención de un compuesto orgánico a partir de otros compuestos mediante reacciones químicas. Gran parte de los compuestos orgánicos que se hallan en la naturaleza son producto de la fotosíntesis de los vegetales. La química orgánica se encarga del estudio de los compuestos que contienen carbono. La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento. materia prima tradicional y la hulla. vitaminas. los organismos vivos. gas y alquitrán de hulla y como residuo se obtiene carbón coque. proteínas y grasas) formadas por moléculas orgánicas. se comporta como electronegativo. Los compuestos inorgánicos se disuelven en agua. o sea que tiene seis electrones repartidos en dos niveles de energía. Tetravalencia. Los puntos de fusión y ebullición en compuestos orgánicos son bajos debido a su formación por enlace covalente. iodo. oxígeno. Para adquirir la estructura de gas noble puede ganar o perder cuatro electrones. oxígeno y nitrógeno. Los compuestos orgánicos son poco solubles dentro del agua y malos conductores de la electricidad. Pero. nitrógeno o con otros carbonos para formar cadenas. Los compuestos inorgánicos poseen puntos de ebullición altos comparados con los orgánicos. su número atómico es 6 (Z=6). Se encuentra en el segundo período. por lo cual se combina fácilmente con el hidrógeno. bromo. Están constituidos por un número reducido de elementos. Su configuración electrónica es: 6C 1s2 2s2 2p3 ó 2s 2px 2py 2pz 1s Propiedades fundamentales del carbono Las propiedades fundamentales del carbono son: 1.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica Diferencias entre compuestos Orgánicos e Inorgánicos La capacidad del carbono para formar enlaces covalentes (en un enlace covalente. en la mayoría de los casos. formando soluciones buenas conductoras de la electricidad. los externos son los cuatro electrones de valencia. mientras en los compuestos inorgánicos las reacciones son iónicas y generalmente rápidas. la estructura electrónica de gas noble la adquiere por covalencia (compartición de electrones con otros átomos). los dos átomos enlazados comparten electrones) con otros átomos de carbono en largas cadenas y ciclos. Son combustibles y casi todos los compuestos se descomponen a temperaturas inferiores a los 300°C. en menor proporción cloro. Las reacciones de los compuestos orgánicos. azufre y fósforo. Estructura del átomo de carbono El carbono es el primer elemento del grupo IV del sistema periódico y el más pequeño que posee cuatro electrones de valencia. Aparte del carbono: hidrógeno. son lentas y trascurren a temperaturas bajas. 5 . por ser moleculares. distingue al carbono de los demás elementos. Modelo geométrico. respectivamente. 3. 6 . Los cuatro enlaces se disponen espacialmente en las direcciones de los vértices de un tetraedro. Formas de representación Existen varias formas de representar la disposición de los enlaces en los compuestos orgánicos. Estructura tetratónica. esto implica que los cuatro electrones poseen diferente valor en energía. el análisis mediante rayos X demuestra que los cuatro enlaces formados por el átomo de carbono se encuentran en direcciones preestablecidas. Modelo de barras y esferas. cuyo centro está ocupado por el átomo de carbono. 2. lo cual permite la formación de cadenas con número de átomos de carbono ilimitado. Indica la dirección de los enlaces y los ángulos que ellos forman. Los principales son (Como ejemplo el átomo de metano): 1. Indica las proporciones existentes entre los átomos e ilustra la forma real de la molécula. Esta estabilidad origina la solidez de la covalencia C-C. 3.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica 2. El átomo de carbono es tetraédrico: los cuatro electrones de valencia se hallan situados 2 en el orbital 2s y 2 en los orbitales px y py. Sin embargo. Estabilidad de los enlaces. Por el reducido volumen del átomo de carbono los enlaces covalentes son fuertes y estables. Destaca la forma geométrica del carbono y la dirección de sus enlaces. Modelo escalar o compacto. Esto nos llevaría a deducir que el átomo de carbono presenta dos valencias. Se le conoce como cuña o aleta. Esto se explica mediante la teoría de la hibridación. En la distribución electrónica del átomo de carbono en estado fundamental.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica 4. con una línea que aumenta en grosor progresivamente. El estado fundamental de un átomo es la distribución electrónica que presenta cuando se halla en estado libre. H C H H H 5. Representación convencional. Uno de los fundamentos en química orgánica es la tetracovalencia del átomo de carbono. los orientados hacia atrás. Sin embargo. e carbono modifica su estructura electrónica fundamental: uno de los dos electrones del orbital 2s adquiere energía del medio y salta pasando al 7 . Representación espacial. H H C H H El átomo de carbono forma cuatro enlaces con otros átomos (esto indica la valencia). Los enlaces que quedan en el plano del papel se señalan con una línea más acentuada. no aparecen electrones en el orbital 2pz. en línea punteada. y los dirigidos hacia el observador. Representa la estructura tridimensional en dos dimensiones. para lo cual hemos de tener en cuenta el estado fundamental del carbono y el estado excitado. las correspondientes a los orbitales 2px y 2py que contienen un solo electrón cada uno. en el momento de entrar en combinación. El símbolo sp3 indica que para la formación de este orbital participaron un orbital s y 3 orbitales p. 8 . 1. los cuales tienen la misma cantidad de energía con un electrón girando en cada uno de ellos. 2py y 2pz se entremezclan para formar cuatro nuevos orbitales. Distribución espacial de los orbitales del átomo de carbono en estado excitado. Ahora el átomo de carbono presenta cuatro electrones impares. Esta hibridación del carbono la adopta en la formación de enlaces covalentes simples.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica estado de orbital 2p. que representan las cuatro valencias que posee. Teoría de la hibridación. La hibridación del átomo de carbono puede realizarse de tres maneras. De esta manera cambia a un estado denominado excitado. trigonal y diagonal. Los nuevos orbitales se denominan sp3 y están dirigidos hacia los vértices de un tetraedro regular con un ángulo de 109° 28' entre cada par de orbitales. 1s 2s 2px 2py 2pz El estado excitado lo adopta el carbono para entrar en combinación. Hibridación del átomo de carbono: la hibridación es la entremezcla de orbitales con diferente cantidad en energía para originar nuevos orbitales híbridos que posean igual cantidad de energía entre sí. La excitación ocurre en forma casi simultánea con la nueva reestructuración en las características energéticas de los electrones que conducen a una modificación en la forma y orientación de los orbitales. disponibles para el enlace. dependiendo del tipo de compuesto que va a formar: tetraedral o tetragonal. Hibridación tetraedral o sp3: en esta clase de hibridación. los orbitales de valencia 2s y los 2px. para originar dos orbitales colineales híbridos denominados sp. situados en un mismo plano y dirigidos hacia los vértices de un triángulo equilátero. 2py. Los dos orbitales resultantes sp se ubican formando un ángulo de 180° entre sí y los orbitales py y pz se sitúan perpendiculares al plano de los orbitales hibridizados. 2px. formando entre sí ángulos de 120°. La participación de los orbitales es: 1(2s)+1(2px) 2(sp) 9 . Hibridación tetraedral. quedando el orbi tal 2pz en estado puro. Esta estructura la realiza el carbono en los enlaces covalentes dobles. Hibridación digonal o sp: se presenta cuando se mezclan los orbitales 2s y 2p. El orbital 2p se ubica perpendicular al plano de los orbitales hibridizados. La mezcla de los orbitales es: 1 (2s)+1(2px)+1(2py)+1 (2pz) 4(sp3) Hibridación trigonal o sp2: en esta hibridación se mezclan los orbitales 2s. sin sufrir hibridación. Se obtiene en la hibridación sp2. La mezcla de los orbitales es: 1(2s)+1(2px)+1(2py) 3(sp2) 3. Hibridación Digonal o sp.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica 2. Esta hibridación la realiza el carbono cuando se forman dobles enlaces carbono-carbono. Esta estructura la adopta el carbono al formar enlaces covalentes triples. Se puede tener una idea aproximada de las formas de los orbitales moleculares si se considera que están formados por solapamiento de orbitales atómicos de los átomos que intervienen. En la geometría general de la molécula. La densidad de electrones (probabilidad) entre los núcleos cuando el orbital está ocupado por electrones. denominados orbitales moleculares. Hay dos tipos generales de orbitales moleculares: orbitales sigma (σ) y orbitales pi (π) Orbital sigma (σ) Los orbitales sigma son uniformemente simétricos en torno al eje internuclear. Los orbitales sigma se forman por el solapamiento o superposición de cualesquiera dos de los siguientes tipos de orbitales hibridizados o sin hibridación: s. Estos orbitales que retienen pares de electrones están dispuestos en el espacio en torno a dos o más centros atómicos o núcleos. El enlace sencillo son orbitales sigma ocupados por dos electrones que forman un enlace sigma. los enlaces sigma constituyen el esqueleto molecular. sino que ocupan orbitales algo similares a los atómicos. p. en vez de estar alrededor de uno como en el caso de orbitales atómicos. sp. Solapamiento de orbitales atómicos para formar orbitales moleculares con enlaces sigma (σ) 10 . la línea que pasa por los centros de los átomos enlazados. sp2 y sp3. da la carga negativa que mantiene unidos a los núcleos positivos.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica Orbitales moleculares El par de electrones compartidos en un enlace covalente no se mantienen estacionarios entre los átomos. Cada orbital sigma es simétrico en torno a la línea que pasa por los centros de ambos átomos y que cada uno predice mayor probabilidad de electrones entre los centros de los átomos que en cualquier otro lugar. tiene dos mitades idénticas. La carga negativa resultante tiende a mantener unidos los núcleos. Los orbitales sp3 están dirigidos hacia los vértices de un tetraedro regular. por ello.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica Orbital pi (π) Un orbital molecular pi no es uniformemente simétrico en torno del eje ínter nuclear. un orbital pi ocupado. la probabilidad electrónica entre cada dos centros representa sólo una contribución fraccionaria ala multiplicidad del enlace entre cualquiera de dos átomos involucrados. y entre cada par de núcleos. tiene cuatro enlaces sencillos. una por encima y otra por debajo del eje ínter nuclear. Los enlaces en que intervienen más de dos orbitales p y más de dos centros atómicos se denominan enlaces deslocalizados. Los orbitales moleculares pi (enlaces pi. tres y cuatro átomos. Este enlace formado sólo a partir de dos orbitales py y entre dos átomos. cada uno. El átomo de carbono tiene hibridación sp3 y la siguiente estructura electrónica orbital para el enlace: C (sp3)1 (sp3)1 (sp3)1 (sp3)1 Cada orbital molecular que interviene en el enlace es un orbital sigma. pero es simétrico a un plano que contiene ese eje. El segundo trazo del doble enlace y los trazos segundo y tercero del triple enlace en la fórmula representan. Sólo dos electrones pueden ocupar un orbital molecular.) se forman por el solapamiento de los orbitales p paralelos de dos. CH4. En todos los orbitales pi representados hay cierta probabilidad electrónica por encima y por debajo de. se denomina enlace localizado. La molécula 11 . es decir. Solapamiento de orbitales atómicos para formar orbitales moleculares de enlace pi (π). ESTRUCTURA DE LA MOLÉCULA DEL METANO La molécula del metano. formado por el solapamiento de un orbital s de un átomo de hidrógeno y un orbital sp3 del átomo de carbono. así como orbitales moleculares. 109º 28'. Cuando un esqueleto está constituido por una sola cadena se denomina normal o lineal. sin tener en cuenta los átomos que las saturan. cuando tienen cadenas secundarias. Los átomos distintos del carbono son parte del esqueleto cuando hacen parte de la cadena. Cadena es el conjunto de átomos (principalmente de carbono) unidos de tal forma que la fórmula estructural puede recorrerse continuamente. Esqueleto El esqueleto de una molécula orgánica es la esquematización de la manera como se unen los átomos de carbono. cíclicos. representando sus cuatro valencias. ramificado.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica es tridimensional y el ángulo entre cada par de electrones enlaces es igual al ángulo tetraédrico. cuando forma una cadena cerrada o anillo. Los esqueletos pueden tener en sus cadenas otros átomos: La estructura de un esqueleto carbonado sería: 12 . y cíclicas o cerradas. 13 . o cuando aparece una cadena lateral unida a otra cadena de mayor longitud. Uno o varios átomos de carbono se unen a tres o cuatro carbonos. b) Cadena ramificada. Está constituida por átomos de carbono unidos cada uno máximo a dos carbonos.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica Esqueleto normal o lineal a) Cadenas carbonadas Las cadenas pueden ser lineales o normales. Cadena lineal. Los átomos de carbono forman un anillo o ciclo. Cadena cíclica. ramificadas o arborescentes. Carbono secundario: si se encuentra unido a dos carbonos o a dos grupos sustituyentes a través de enlaces covalentes simples.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Debido a su alta capacidad para constituir estructuras abiertas o cerradas. Carbono terciario: es el que se encuentra enlazado a tres átomos de carbono o tres grupos sustituyentes por enlace covalente simple. el átomo de carbono se encuentra formando más de dos millones de compuestos orgánicos que se agrupan en dos series de la siguiente forma: Clases de carbono: teniendo en cuenta a cuántos carbonos o grupos sustituyentes se encuentra unido. El siguiente ejemplo ilustra los conceptos anteriores: 14 . el carbono se clasifica en: Carbono primario: cuando se encuentra unido a un solo carbono o a un grupo sustituyente a través de un enlace simple. Carbono cuaternario: cuando se encuentra unido a cuatro átomos de carbono o cuatro grupos sustituyentes por medio de enlaces covalentes sencillos. en donde se alternan los enlaces simples y dobles y a cada carbono está unido un átomo de hidrógeno por medio de un enlace covalente simple: 15 . Conociendo el peso molecular y la fórmula empírica podemos deducir que la fórmula molecular de los anteriores compuestos es C2H2 para el acetileno y C6H6 para el benceno. a veces. mientras que el benceno de 78 g. Se ha determinado que el acetileno tiene un peso molecular de 26 g. se le llama fórmula mínima. Así para el acetileno. indica que los dos átomos de carbono están ubicados en el centro unidos por un triple enlace y que a cada lado de los carbonos se une un átomo de hidrógeno a través de un enlace covalente simple. Fórmula molecular. Fórmula estructural. Es una expresión que representa la proporción más simple en la que están presentes los átomos que forman un compuesto químico. Puede coincidir o no con la fórmula molecular.1 Por ello. Es por tanto la representación más sencilla de un compuesto. En orgánica. Nos dice cómo están unidos los átomos en la molécula. se usan las siguientes fórmulas: Fórmula empírica.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica Fórmulas empleadas en química orgánica Una fórmula química es una representación con símbolos dé cada uno de los elementos que hacen parte de un compuesto. que indica el número de átomos de cada clase presentes en la molécula. Presenta el número real de átomos en la molécula. En el benceno observamos a los seis átomos de carbono unidos entre sí formando un anillo. El grupo funcional es un átomo o grupo de átomos cuya presencia en la molécula determina las propiedades características de la función.OH + Na+ Metanol CH3-O-Na metóxido de sódio o metanolato de sodio 16 . En el caso del acetileno y del 1-butanol se pueden representar a través de la fórmula estructural condensada así: Serie homóloga Una serie homóloga es la que está constituida por compuestos en la que cada uno de sus miembros se distingue del inmediatamente superior o inferior por un grupo metileno (CH2-): Serie homóloga de los alcanos Fórmula general CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CnH2n+2 metano etano propano butano Serie homóloga de los alquenos Fórmula general CH2=CH2 CH3-CH=CH2 CH3-CH2CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3 CnH2n eteno propeno 1-buteno 2-buteno Series homólogas Función química y grupo funcional: Para una mayor comprensión en el estudio de los compuestos orgánicos se han agrupado por funciones de acuerdo con su grupo funcional.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica También se acostumbra utilizar la llamada fórmula estructural condensada o simplificada. CH3 . tiene mayor influencia sobre el hidrógeno del OH. Terminación o sufijo.C En la nomenclatura IUPAC el nombre de un compuesto orgánico consta de: 1. En las dos reacciones la forma como se produce la reacción es igual y los productos son similares. dado que el grupo CH. Nomenclatura Nomenclatura I.U. 17 . la primera se realiza a mayor velocidad. en el caso de los alcanos se utiliza el sufijo ano. Raíz o prefijo. Enuncia la naturaleza del grupo funcional o el grado de instauración. Indica el número de átomos de carbono que constituyen la molécula.A.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica CH3-CH2-OH + Na+ etanol CH3-CH2-O-Na etóxido de sodio o etanolato de sodio El OH es el grupo funcional hidroxilo y corresponde a la función alcohol.P. Sin embargo. 2. etc. Existen diferentes clases de isomería. se cambia por -eno y en caso de enlaces triples por -ino. hepta. cinco. Ejemplo: penta. siete.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica Los cuatro primeros nombres se tomaron de la nomenclatura sistemática. los siguientes de la numeración griega o latina. que indica el número de carbonos en la cadena. tomando en cuenta el lugar donde se encuentra la doble o triple ligadura. La isomería de posición se presenta en los alquenos y los alquinos. seis. cuando los enlaces son dobles. El sufijo -ano se utiliza cuando el compuesto presenta enlaces sencillos. hexa. Ejemplos CH3—CH3 etano. CH2 = CH2 eteno o etileno Isómeros Dos o más compuestos diferentes con idéntica fórmula molecular y diferente fórmula estructural se llaman isómeros esto se debe a que los átomos pueden organizarse de manera diferente formando compuestos diferentes. la isomería de posición y la isomería de cadena. pero sólo mencionaremos dos. Ejemplos: 18 . se asocia con el descubrimiento de que. Ejemplo: CUESTIONARIO 1: 1. pero la estructura es distinta en la cadena debido a la presencia de arborescencias.. Todos los compuestos orgánicos de la naturaleza son producto de la……………………de las plantas.. La isomería de cadena la presentan compuestos con igual número de átomos de carbono e hidrógeno. la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en…………. Esto fue descrito por el químico alemán…………………en …………….. El sentido de numeración de la cadena lo determina el dígito menor donde aparece el grupo funcional numerando la cadena por el extremo donde se halle más cerca el grupo funcional principal. 19 ..Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica Hay que tener presente que: El número 1 generalmente se omite pero se debe utilizar con el fin de evitar confusiones: /os números siempre se separan del nombre por medio de un guión.. El…………….. sus reacciones y…………….es la primera fuente de compuestos orgánicos usados por el hombre. que es una sustancia…………………. La aparición de la …………. Complete: La química orgánica es rama de la química en la que se estudian el……………. ……………... el carbón. y la………. . Pero.… …………….. Esta estabilidad origina la solidez de la …………….. por lo cual se combina fácilmente con el hidrógeno. 3. la que adquiere por covalencia (esto es la…………….... ………..: de cadena …………..de……………. esto implica que los cuatro electrones poseen diferente valor en energía.2 2p…. en los orbitales px y py. en la mayoría de los casos.. 2pz Distribución electrónica del carbono en estado excitado …………....... 20 . Complete: 1s …… 2px …. A demás los enlaces son………………. nitrógeno o con otros carbonos para formar cadenas..y……. Responda correcta y concretamente: ¿Qué es la química orgánica? ¿Qué es la teoría de la hibridación? ¿Cuántos enlaces forma el átomo de carbono con otros átomos y esto que indica? ¿Cuál es la diferencia entre el estado fundamental y el estado excitado del carbono? ¿Cuántas y en que orbitales se encuentran las valencias del carbono? ¿Como cambia la estructura electrónica del carbono al entrar en combinación? ¿Cuál es la diferencia entre los orbitales sigma (σ) y orbitales pi (π)? ¿Qué es el metano? Descríbalo. C-C. oxígeno.de electrones con otros………………) puede ganar o perder……………………. la estructura electrónica de gas noble.. por el reducido volumen del átomo de carbono y sus enlaces ……………….. con número de átomos de carbono ……………….... Enumere las formas de representar la disposición de los enlaces en los compuestos orgánicos con un gráfico de cada uno 4..Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica Configuración electrónica del Carbono: ….. Es el primer elemento del ……………periodo en el sistema periódico y el más…………… que posee………. en la que el átomo de carbono es ……………: los cuatro ……………. Las propiedades fundamentales del carbono son: La………………… que le permite adquirir la estructura de……………. de oxidación. se hallan situados 2 en el orbital …….2 2…. lo cual permite la formación de …………….. fuertes y ………………. Alicíclicos: de cadena ……………. Una estructura ……………. 2.. se comporta como electronegativo. por lo que son compuestos saturados. unidos entre sí por enlaces covalentes simples del tipo sigma. ya visto con anterioridad. insolubles en agua. Las cadenas de carbono de estos compuestos pueden ser: Lineal: Cuando sólo existe una cadena de carbonos. los carbonos están unidos por enlaces simples. En general son poco reactivos. Este compuesto presenta en el átomo de carbono hibridación tetraedral. Su fórmula molecular es CH4 Presenta cuatro enlaces tipo sigma carbono—hidrógeno que se forman por el solapamiento de un orbital s con un orbital sp1 en cada caso. y los demás son sólidos sin olor. pero solubles en alcohol. fusión. Hidrocarburos saturados ALCANOS O PARAFINAS Son compuestos de cadena abierta..y …………………. son líquidos.. éter y benceno. viscosidad y densidad generalmente aumentan conforme aumenta el peso molecular. como por ejemplo el Butano CH3-CH2-CH2-CH3 Arborescente o ramificación: Cuando la cadena principal presenta ramificaciones. Aromáticos …………………: Anillos formados de …………. Los puntos de ebullición. 21 . El compuesto más sencillo de esta serie es el metano. De cinco a 16 átomos. PROPIEDADES FÍSICAS En condiciones normales de temperatura y presión los alcanos de uno a cuatro átomos de carbono son gases incoloros generalmente sin olor. Están conformados por carbono e hidrógeno.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica …………………: ……………formados solamente de ……………. dando por reacciones de sustitución compuestos como el CCl3 (cloroformo). reacciona presentando la sustitución de uno o más hidrógenos por átomos de halógeno.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica PROPIEDADES QUÍMICAS Los alcanos son poco reactivos químicamente porque sus moléculas están formadas por enlaces sigma. que son de particular interés. difíciles de romper. Halogenación: cuando un alcano con un halógeno (Cl. Por 22 . ésta es una capa formada por dicho gas que rodea la Tierra en la estratosfera. Las reacciones de estos compuestos ocurren en condiciones muy fuertes o por el ataque de reactivos fuertes como átomos o radicales libres. Recientemente ha surgido la inquietud de que algunos contaminantes del aire estén agotando la barrera protectora de ozono. 1. LOS FREONES: Los alcanos con un numero reducido de carbonos son muy estables a la acción de los diferentes reactivos (ácidos y agentes oxidantes en condiciones ordinarias). formando como productos derivados haluros o halogenuros de alquilo: 3. el CCl4 (tetracloruro de carbono) y los llamados freones. originando productos de gran valor como combustibles o solventes. 2. CFCl3 y CF2Cl2. Nitración: con ácido nítrico los alcanos se combinan. Br. Esta capa nos protege principalmente de las radiaciones ultravioleta que en dosis elevadas nos pueden producir quemaduras e incrementar las posibilidades de cáncer en la piel. cloro y bromo. para producir dióxido de carbono y vapor de agua.l) se expone a la luz solar y altas temperaturas. El yodo no les ataca. pero lo hacen el flúor. En esta reacción se presenta ruptura considerable de enlaces C—C y sustitución de hidrógenos por grupos NO2: De estos productos el que se obtiene en mayor cantidad es el 2-nitropropano. esta combustión se denomina fuerte. Combustión: Todos los hidrocarburos alcanos reaccionan con el oxígeno puro o en el aire. donde se producen reacciones que dañan el ambiente. que dice que los primeros cuatro hidrocarburos tienen nombres triviales. pueden dispersarse en la estratosfera. Nomenclatura de alcanos Para nombrar estos compuestos se aplican las reglas que dicta la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC en inglés). Sin embargo.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica ejemplo. También el CF2Cl2 es un refrigerante que cuando se deterioran o aherrumbran los refrigeradores viejos se dispersa en el aire. el CFCl3 en un impelente de las latas de aerosoles. como por ejemplo: 23 . la abundancia total del ozono puede disminuir más del 20% en los próximos cincuenta años. el CFCl3 elimina el ozono. Fórmula condensada CH4 C2H6 C3H8 C4H10 Cadena CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 Nombre Metano Etano Propano Butano Nombres comunes de los alcanos. El cloro atómico puede eliminar el ozono: El resultado es que. finalmente. Se ha calculado que si se llegan a realizar los incrementos proyectados respecto del uso de estos compuestos. si éstos no se destruyen en la atmósfera inferior. Del término de cinco átomos de carbono en adelante se utilizan prefijos numerales de acuerdo al número de átomos de carbono y la terminación ANO. Todos estos compuestos son bastante estables a temperaturas bajas. por lo que todo el material fabricado por ese uso debe dispersarse en la atmósfera. 4—dimetil—5. Se indica el nombre y posición de cada uno de los radicales teniendo en cuenta a qué carbono de la cadena principal se halla unido. Por tanto. Cuando hay dos o más radicales iguales. el nombre del compuesto es: 2. Los grupos o radicales metil se encuentran unidos al carbono 2 y 4. para 1. .Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica Fórmula condensada Cadena 1 2 3 4 5 6 7 Número de Nombre Átomos de Carbono Pentano Hexano Heptano 5 6 7 C5 H12 C6 H14 C7 H16 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Para nombrar los alcanos. tri. 4.7. por ende. etil—4-isopropil heptano 24 .. usando prefijos di. 2. 3. tetra. Se numera la cadena principal a partir del extremo más cercano al punto de ramificación. 2... el radical etil se une al carbono 5 y el radical isopropil en el 4.. La cadena mayor es de 7 carbonos y se debe comenzar a numerar por el extremo izquierdo.. procederemos a nombrar siguiendo el siguiente patrón: Note que la formula condensada los CH2 entre paréntesis indican la condensación de estos para no repetirlos.. El nombre de los radicales sustituyentes se escribe en orden de complejidad antes del correspondiente al hidrocarburo base. Alcanos Ramificados Para nombrar los alcanos con ramificaciones se deben seguir las siguientes reglas: 1. se indica el número de veces que se encuentra. 3. 4. éter Síntesis de Wurtz Por hidratación del reactivo de Grignard: al tratar los haluros de alquilo con el magnesio en presencia de éter se forma el reactivo de Grignard el cual. En el proceso resulta una mezcla de varios alcanos. Una ecuación simplificada es la siguiente: 25 . produce la parafina correspondiente: La destilación de la hulla: permite obtener alcanos líquidos a partir de la reducción catalítica del monóxido de carbono por hidrógeno. a presión normal y temperaturas de 200 °C.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica OBTENCIÓN El petróleo es la mayor fuente para obtener alcanos mediante su destilación fraccionada. En el laboratorio se hace uso de las siguientes síntesis: Síntesis de Wurtz: consiste en adicionar lentamente haluro de alquilo a trocitos de sodio. por hidratación. Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica 26 . Determine a qué clase de carbono corresponden los siguientes ejemplos: 3. Enumere los tipos de fórmulas empleadas en química orgánica con un ejemplo diferente al usado en el módulo.) Nitración (….) Destilación de la hulla (…. Señale a que función química y grupo funcional pertenecen los siguientes compuestos: Compuesto Orgánico (2-Buteno) ó (Propano) 27 Función química alquenos Grupo funcional . ¿Qué es una función química y grupo funcional? 5.) 2.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica CUESTIONARIO N° 2 1.) Reactivo de Grignard (….) Halogenación (…. Coloque el número que corresponda a las siguientes reacciones: Fórmula Reacción de: Combustión (….) Síntesis de Wurtz (…. 4. Complete los espacios en blanco Fórmula condensada C8H18 _________ C10H22 Cadena 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Nombre Número Átomos Carbono ___________ ___________ ___________ __________ __________ __________ de de CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 ____________________________________ 7. De numere y de nombre a los siguientes hidrocarburos alcanos ramificados: 28 .Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica (2-Pentino) (1-Propanol) (Metilpentilcetona) (ácido fórmico) (etanoanina) 6. ...Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica 8.. a ……………normal y ……………. en una cadena de cuatro carbonos. Realice un resumen de la nomenclatura de los alcanos. Complete: La síntesis de Wurtz consiste en adicionar lentamente ……………. el doble enlace está constituido así: un enlace sigma por solapamiento de 2 orbitales 5p2 y un enlace pi. por solapamiento de los orbitales pz. Hidrocarburos insaturados ALQUENOS U DEFINAS Los alquenos presentan como fórmula general CnH2n y poseen como característica estructural estar formados de carbono e hidrógeno con uno o varios enlaces dobles carbono—carbono. porque los enlaces múltiples pueden ocupar diferentes posiciones en la cadena de carbono.. halogenación y nitración en los alcanos? 10. produce la parafina correspondiente. Indique cuales son las propiedades físicas de los alcanos. a trocitos de……… Se puede obtener alcanos al tratar los …………de………… con el ………………. Los alcanos líquidos también se obtienen de la …………de la………….de ………°C.. Por ejemplo. formándose el reactivo de………………. Estructura del doble enlace Teniendo en cuenta el alqueno más simple. gracias al una reducción ……………. π . ¿Por qué los alcanos son poco reactivos químicamente? ¿Cuál es la mayor fuente de obtención de alcanos? ¿Cómo es la combustión. Responda brevemente: ¿Cuál es la reacción más importante de los alcanos? Escribir un ejemplo. un doble enlace puede estar entre los carbonos 1 y 2. y al hidratarlo.en presencia de………. Isomería Cuando en un compuesto se presenta un doble o triple enlace son posibles más ordenaciones de los átomos en la molécula. o entre los carbonos 2 y 3. como sigue: CH3=CHCH2CH3 o CH3CH=CHCH3 1 -buteno 2 -buteno 29 .del monóxido de carbono por……………. eteno. 9. en los cuales los mismos grupos están unidos a las mismas posiciones de la misma estructura. prop. Por ejemplo. 2. se selecciona la cadena que contenga mayor número de carbonos y que en ella quede incluido el doble o los dobles enlaces. Los isómeros geométricos pertenecen a uno de los tipos de estereoisómeros y difieren uno de otro en su configuración”. que no puede efectuar rotación. en este ejemplo. etc.C de nomenclatura para alquenos se fundamenta en las siguientes reglas: 1. que sólo difieren en la posición del grupo funcional. et. Como las fórmulas estructurales especifican sólo el orden de sucesión de los átomos en una molécula. se denominan isómeros de posición. hay dos alquenos diferentes de cuatro carbonos con la misma fórmula estructural CH3CH=CHCH3. de igual número de carbonos: met.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica Los isómeros de esta clase. El compuesto se nombra como derivado del alqueno de igual número de carbonos.P. 30 .U. Nomenclatura de alquenos El sistema I. Grupos idénticos Los dos grupos metil o los dos átomos de hidrógeno. El sufijo característico de los alquenos es eno. 3. Los dos compuestos cis-2buteno y trans-2-buteno se denominan isómeros geométricos cis—trans. debido al doble enlace carbono—carbono. estos isómeros. se denominan estéreo-isómeros y difieren sólo en la configuración. En los alquenos existe también un tipo de isomería que no es posible entre los alcanos. rígido. but. “El término configuración se usa para especificar la ordenación espacial de los átomos en una molécula. Los prefijos son los mismos de los alcanos correspondientes. impidiendo se muevan los átomos en el plano geométrico.A. pueden aparecer en el mismo lado de un plano que pasa por los dos carbonos y es perpendicular al plano de la molécula (compuesto Cis) o pueden aparecer en lados opuestos de ese plano (compuesto Trans). Para alquenos ramificados. Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica 4. A temperatura ambiente son gases los cuatro primeros. a su nombre se antepone el prefijo correspondiente: di. La posición de los grupos sustituyentes o ramificaciones se denota por el número del carbono al que estén unidas. Se numera la cadena comenzando por el extremo a donde se halle más cerca un doble enlace. tetra. En sus propiedades físicas son bastante parecidos a los alcanos. Ejemplos de alquenos ramificados: PROPIEDADES FÍSICAS Son compuestos débilmente polares. etc. tri. del penteno al octadeceno se encuentran en estado líquido y del nonadeceno en adelante son sólidos. si se tienen varias ramificaciones de la misma clase. esta propiedad es resultado de los electrones pi del doble enlace. PROPIEDADES QUÍMICAS La diferencia más notable entre alcanos y alquenos radica en que los primeros reaccionan por sustitución y los segundos por adición: 31 . para formar macromoléculas de alto peso molecular llamadas polímeros de adición. la parte positiva es atraída por el carbono del enlace múltiple que contenga mayor número de hidrógenos y la parte negativa se une al carbono del enlace múltiple con menor número de hidrógenos. Pero el 1buteno tiene un doble enlace al cual puede agregarse una tercera molécula de eteno (C). La autoadición de eteno nos sirve de ejemplo. Como ejemplo tenemos la adición de ácido clorhídrico al propeno: En estos casos se debe tener en cuenta la regla de Marconicoff: al adicionar un reactivo asimétrico a un compuesto insaturado. El 1-buteno está formado por 2 moléculas de monómero. La reacción del bromo con el eteno. Halogenación: los halógenos bromo y cloro se combinan rápidamente a alquenos para formar un derivado dihalogenado. El orden de reactividad es el siguiente: HI>HBr>HCl. En alquenos ocurre por la autoadición de n moléculas de alqueno denominado monómero. por tanto. cuando se burbujea el gas por una solución de bromo en tetracloruro de carbono es: 3. se considera un dímero. 32 . en presencia de catalizadores. Una molécula de eteno (A) se une a otra molécula de eteno (B) para producir 1-buteno.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica 1. Hl y HBr se adicionan al doble enlace para producir halogenuros de alquilo. Adición de haloácidos o ácidos halogenhídricos: el HCI. Polimerización: ocurre en compuestos con múltiple enlace carbono—carbono. Adición de hidrógeno: en presencia de níquel o platino el hidrógeno se combina al alqueno formando un alcano: 2. Por ejemplo. Los alcadienos o dienos presentan dos dobles enlaces. se denominan polienos. Cuando se somete al calentamiento. Algunas formas de obtenerlos son: Deshidratación de alcoholes: consiste en la separación de una molécula de agua en un alcohol. Actualmente se obtienen alquenos por el proceso del cracking. Si estos dobles enlaces se ubican en carbonos adyacentes se denominan dienos conjugados. usado para obtener mayor porcentaje de gasolina del petróleo. Los productos obtenidos a partir de estos y otros subproductos del petróleo se denominan productos petroquímicos. 33 . los alcoholes a una temperatura de 160ºC y presencia de ácido sulfúrico se obtienen alquenos de la siguiente forma: En la deshidratación del etanol para formar eteno. la deshidrohalogenación del 1-cloropropano: Alcadienos y derivados Muchas moléculas de hidrocarburos insaturados pueden presentar varios dobles enlaces. Obtención de alquenos El eteno se obtiene cuando se calienta a alta temperatura una sustancia orgánica en ausencia de aire. se pueden retirar del compuesto los elementos de un haloácido. y si están separados por más de dos carbonos son dienos no conjugados. La síntesis de alquenos en el laboratorio se lleva a cabo mediante procesos de eliminación. empaques y productos similares.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica La autoadición prosigue indefinidamente para dar un polímero de muchas unidades denominado polietileno: El polietileno es un plástico tenaz y flexible usado para hacer vasos. + Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo: cuando átomos de carbono adyacentes de un compuesto saturado tienen por lo menos un átomo de H y un átomo de halógeno unido a ellos. el H2SO4 suministra el H que cataliza la reacción. cada uno con un 34 . Ejemplo: RECUERDE QUE: Para hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos) se determina la cadena con mayor número de carbonos. b) dos orbitales puros. sin hibridar. Responden a la fórmula general: CnH2n-2. La posición del triple enlace en la molécula se fija siguiendo las reglas vistas para el caso de alquenos. Nomenclatura: se nombran sustituyendo en el nombre del hidrocarburo saturado correspondiente. Se indica la posición del enlace múltiple anteponiéndole al nombre el número correspondiente. poseen: a) dos orbitales híbridos sp.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica ALQUINOS O ACETILENOS Los alquinos son hidrocarburos que contienen uno o varios triples enlaces carbono—carbono en sus moléculas. cada uno con un electrón. y en ella deben quedar incluidos el doble o triple enlace. Es decir. Se numeran los carbonos de la cadena comenzando por el extremo donde esté más cerca el enlace múltiple. Estructura del triple enlace Los dos átomos que participan del triple enlace presentan hibridación digonal. el sufijo ano por la terminación ino. líquidos hasta el de 14 carbonos. generando un alqueno o un alcano. Propiedades físicas A condiciones normales de presión y temperatura son gaseosos hasta el butano. los siguientes son sólidos. σ. Propiedades químicas Las reacciones de los alquinos guardan un gran paralelismo con las reacciones de adición de los alquenos. y dos enlaces pi. π. Aunque la hidrogenación puede parar en un alqueno: Adición de hidrácidos: es un proceso semejante al visto para los alquenos. Hidrogenación: de manera análoga a los alquenos. en un proceso de dos etapas claramente diferenciado: 35 . Son menos densos que el agua y solubles en solventes orgánicos.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica electrón en el px y en py. Sus puntos de fusión y ebullición son más elevados en relación con los alquenos. según sea la cantidad de hidrógeno adicionado: Hibridación digonal en la molécula del acetileno para formar enlaces sigma (σ ) y enlaces pi (π). Los alquinos pueden adicionar hidrácidos halogenados. La molécula de acetileno o etino forma el triple enlace a través de un enlace sigma. los alquinos adicionan hidrógeno en presencia de níquel o platino. que sufre un cambio de estructura de manera espontánea para producir una cetona. sufren los dihalogenalcanos un proceso de eliminación de hidrácido. excepto con el acetileno.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica Adición de halógenos: escogiendo de manera cuidadosa las condiciones de reacción. produciendo alquinos: 36 . KOH. formando el correspondiente dihalogenal-queno o tetrahalogenoalcano: Adición de agua: los alquinos adicionan agua en presencia de ácido sulfúrico diluido y con sulfato mercúrico como catalizador. eno/. generando acetileno: b) Por deshidrohalogenación: en presencia de una base fuerte. al calentar el carbonato calcico y coque: El carburo calcico reacciona con agua. CaC¡. dando un producto de adición inestable. los alquinos pueden adicionar una o dos moléculas de bromo o cloro. que produce un aldehido: Obtención de alquinos a) El primer término de la serie se obtiene a partir de reactivos inorgánicos. En un horno eléctrico se obtiene carburo de calcio. 3. Escribe el nombre de las siguientes formulas. 37 .5-heptatrieno. 2.3. 4. 3 etil 6 metil 2 hepteno 1. Realiza 3 ejemplos de someros de posición 3. 2-3-dietihexeno. Ejercicios: Escribe la formula semidesarrollada de los siguientes alquenos. Dibuja las fórmulas de las propiedades químicas de los alquenos con sus respectivas nominaciones. ¿Cuáles son las propiedades físicas de los alquenos y alquinos? 6. 7.isobutil-2. 8.3 pentadieno 1.3-dimetil-1.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica CUESTIONARIO N° 3 1.5 hexatrieno 1-penteno. Enumera las reglas para nombrar alquenos 4. Escriba las características de los alquenos con un ejemplo. Indique la diferencia entre: Alquenos y alquinos Alcadienos conjugados y no conjugados 5. 3-pentadiino c) 1.6-heptadiino c) 4-metil-1.6-heptino 38 . a) 3-repentino b) 3-pentino c) 2-pentino 2.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica 9.3-pentenilo 3. a) 4-(2-propinil)-1-pentino b) 4-metil-1.3-pentino b) 1. Señala el nombre correcto para estos compuestos: 1. a) 1. a) 4-metil-2-hexino b) 4-etil-2-pentino c) 2-etil-3-pentino 4. Escribe el nombre de los siguientes alquenos y alquinos 39 .5-hexadiino b) 3-(2-pentinil)-1. a) 2-hexen-5-ino b) 4-hexen-1-ino c) 1-hexin-4-eno 8. a) 4-metil-2-hexin-4-eno b) 3-metil-2-hexen-4-ino c) 4-metil-4-hexen-2-ino 10.5 heptadiino 11.5-hexadiino 7. a) 3-etinil-1.7 dimetil 3 etil 4 nonino b) 1 buten 3 ino c) 3 propil 1.4-pentadiino 6. a) 3-etil-4-hexen-1-ino b) 4-etil-2-hexen-5-ino c) 3-etil-1-hexin-4-eno 10. a) 2-hexin-4-eno b) 4-hexen-2-ino c) 2-hexen-4-ino 9.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica 5.4-pentadiino c) 4-etinil-1. a) 3-etinil-4-pentino b) 3-etinil-1-pentino c) 3-etil-1. Formula los siguientes alquinos a) 7. esencias y explosivos. insecticidas. el benceno es la estructura fundamental de esta serie de compuestos llamados aromáticos (algunos de los primeros. compuestos descubiertos tenían un olor agradable).Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica Hidrocarburos aromáticos Los hidrocarburos aromáticos presentan la característica común de poseer uno o más anillos de benceno en su molécula. tales como colorantes. Por esta razón. drogas. Ejemplos fenilo bencilo 40 . Los hidrocarburos aromáticos se utilizan extensamente como materias primas en la manufactura de numerosos productos. el tolueno y alquilbencenos se emplean también como disolventes industriales. Cuando se deshidrogena el ciclohexano a 500 °C. se forma el benceno: Esto nos permite suponer que su estructura es un anillo hexagonal con tres dobles enlaces. como lo propuso Kekulé en 1865: La fórmula del benceno no es ni la una ni la otra. esta proporción relativa de C a H hace pensar en una estructura muy insaturada. La resonancia se indica separando las fórmulas por una flecha en doble sentido.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica cumeno estireno naftaleno antraceno fenantreno bifenilo El benceno El benceno. en presencia de un catalizador de óxido de cromo. sino un estado intermedio o híbrido de resonancia entre ellas. Estas estructuras también se pueden representar omitiendo tos átomos de carbono e hidrógeno en la siguiente forma: 41 . El análisis y la determinación del peso molecular del benceno nos da como fórmula molecular C 6H6. Para indicar las posiciones relativas de los dos sustituyentes se usan los términos orto(o). Otros derivados monosustituidos tienen nombre propio. o mediante números. el compuesto se nombra como derivado de él. Ejemplos: Algunos derivados disustituidos reciben nombres comunes: 42 . meta (m-) y para (p-). sólo hay tres derivados disustituidos.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica Nomenclatura: cada molécula de benceno es simétrica: los seis átomos de hidrógeno son equivalentes. Muchos derivados se nombran utilizando el nombre del átomo o grupo sustituyente como prefijo más la palabra benceno. Ejemplos: Dado que los seis átomos de carbono en el anillo son equivalentes. En el caso de los tres isómeros de posición del dimetilbenceno o xileno. tendremos: Cuando alguno de los derivados le da nombre especial a la molécula. Así se puede sustituir cualquiera de ellos por otro átomo o grupo sustituyente y se obtiene siempre el mismo compuesto. Ejemplos: } 43 .Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica Derivados de tres o más grupos sustituyentes Si hay tres o más grupos sustituyentes en el benceno. se utiliza el sistema de numeración. tomando como posición 1 la del sustituyente que le dé nombre al compuesto. Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica Propiedades físicas: En condiciones ambientales. sólidos. por el grupo sulfónico (HS03>. bajo la acción catalítica del hierro o de sales férricas. el benceno y sus derivados de hasta 12 átomos de 7. si aparecen dos o más anillos aromáticos en una molécula. Alcoholes carbono son líquidos y los de mayor peso molecular. Sulfonadón: es la sustitución en un anillo aromático de uno o más hidrógenos. Propiedades químicas Conocida la dificultad de los hidrocarburos aromáticos para dar reacciones de adición. con eliminación de agua. la densidad de este tipo de hidrocarburos es mayor que la de los hidrocarburos estudiados anteriormente sin llegar a la unidad. reacciona fácilmente con el cloro o el bromo. por reacción con ácido sulfúrico concentrado: 44 . Las más importantes son: Halogenación: el benceno. sus reacciones más características son reacciones de sustitución. que consisten en sustituir uno o más hidrógenos del anillo bencénico por átomos o grupos sustituyentes. la densidad es superior a la unidad. -N0¿. Como el anillo bencénico es muy compacto. formando el derivado halogenado correspondiente: Nitración: es la sustitución de uno o más hidrógenos del anillo por el grupo nitro. ya que pueden obtenerse en forma fácil y abundante a partir del alquitrán de la hulla o del petróleo. Indique la diferencia entre: Ciclohexano y benceno. Formule los siguiente hidrocarburos aromáticos: o bromotolueno m nitrotolueno p isopropiltolueno o diclorobenceno 4 etil 5 fenil 3 metildecano 3. Grafique sus fórmulas.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica Obtención: en general. 45 . los hidrocarburos aromáticos no se sintetizan en el laboratorio. Escribe el nombre de los siguientes hidrocarburos aromáticos. CUESTIONARIO N° 4 1. Catalizador y reactivo 2. 4-dimetil-3-etilbenceno 10.2-dimetilbenceno c) p-xileno b) trimetilbenceno c) 1. 9. 6. Señala con una x según corresponda.5-trimetilbenceno 7. a) 2-etil-1.3.2-dietilbenceno 8.4-dimetil-2-etilbenceno c) 1. a) 2.4-dimetilbenceno b) 1.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica 4.2-dietil-3-metilbenceno c) 3-metil-1. a) antraceno a) 4-etil-1-isopropil-3-metilbenceno b) naftaleno b) 2-etil-5-isopropil-1-metilbenceno c) fenantreno c) 1-etil-4-isopropil-2-metilbenceno 46 .3-dietil-1-metilbenceno b) 1. a) m-trimetilbenceno a) m-dimetilbenceno b) 1. CH2 .CH2 . secundarios y terciarios: CH3-CH-CH3 OH 2-propanol (alcohol secundario) OH CH3-C-CH3 OH 2-metil-2-propanol NOMENCLATURA Alcoholes con un solo grupo funcional Estos alcoholes pueden ser primarios. di. H-OH R-OH. las propiedades de los alcoholes confirman la existencia de esta semejanza. en primarios. la fórmula general de un alcohol será R—OH. Ejemplos: CH3 .CH . los alcoholes se clasifican en mono. secundarios o terciarios. por grupos hidroxilos (-OH). secundario o terciario.CH . La estructura de un alcohol está relacionada con la del agua y la de los hidrocarburos. que un alcohol es un derivado del agua.CH2 -OH (monohidroxilicos: pentanol) CH3 . secundario o terciario). Se puede suponer. Si un radical alquílico cualquiera es R.CH2 . según esté unido el grupo funcional (OH) a un carbono primario. también.CH .3 pentanol) OH OH En el hidrocarburo el grupo hidroxilo se puede sustituir en un carbono primario. donde se ha remplazado un hidrógeno por un grupo alquílico.CH2 -OH (trihidroxilicos: 1.3 pentanol) OH CH3 .CH2 .2.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica FUNCIONES OXIGENADAS ALCOHOLES Un alcohol resulta de sustituir en un hidrocarburo alifático uno o varios hidrógenos. 47 . en carbonos diferentes.CH2 -OH (dihidroxilicos: 1. por lo que los alcoholes se pueden dividir.CH2 . tri y polihidroxilicos. atendiendo a este hecho.CH2 . Dependiendo del número de grupos hidroxilo insertos en una molécula. tetra. Alcoholes con varios grupos funcionales Si se trata de un polialcohol. Ejemplos: 48 . etc. alcoholes cuaternarios). dos. Ejemplo: Si el alcohol es secundario o terciario. En cuanto a la numeración de la cadena. terciarios o cuaternarios según estén unidos. respectivamente.. el alcohol así obtenido se nombra añadiendo la terminación ol al hidrocarburo de que procede. secundarios. al nombrarlo se colocan los sufijos di. se sigue el criterio indicado anteriormente. para indicar el número de grupos -OH. lógicamente. Ejemplos: Para nombrar los alcoholes se considera que se ha sustituido un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo por un radical -OH. tri. tres o cuatro átomos de carbono. La función alcohol tiene preferencia al numerar sobre las instauraciones y sobre los radicales. a uno.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica RECUERDE QUE: Los átomos de carbono pueden ser: primarios. (No pueden existir. se numera la cadena principal de tal modo que corresponda al carbono unido al radical -OH el localizador más bajo posible. Así. por lo que disminuye mucho su solubilidad en agua. con 12 átomos de carbono (alcohol laurílico). formando cadenas de varias moléculas. los puntos de fusión y de ebullición de los alcoholes de cadena lineal aumentan con el número de átomos de carbono. Así. muy fluidos y relativamente volátiles. los de 6 a 11 átomos de carbono son ya líquidos viscosos. con la que forman enlaces de hidrógeno. es el primer alcohol de cadena lineal que es sólido a la temperatura ambiente. de uno a tres átomos de carbono. los alcoholes inferiores son líquidos incoloros. esto es. que esquemáticamente puede representarse mediante la ecuación: 49 . Al aumentar el número de átomos de carbono de la cadena hidrocarbonada. las moléculas de los alcoholes y fenoles están muy asociadas mediante enlaces de hidrógeno. por ejemplo. lo que explica sus puntos de fusión y de ebullición anormalmente elevados Como ocurre. análogos a los que existen entre las propias moléculas de agua o de los alcoholes entre sí. siendo ya prácticamente insolubles los alcoholes con diez o más átomos de carbono.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica Propiedades físicas El parentesco de los alcoholes y fenoles con el agua se pone de manifiesto en muchas de sus propiedades fisicoquímicas. son completamente miscibles con el agua. en todas las series homólogas. Métodos de obtención Los principales métodos de obtención de alcoholes son: a) Hidratación de alquenos Se trata de una reacción de adición electrófila. se hace cada vez menor la influencia relativa del grupo hidroxilo. los primeros términos de la serie de los alcoholes. En estado sólido y en estado líquido. en general. y el dodecanol. El metanol se obtenía antiguamente por destilación seca de la madera. por hidratación del etileno. se obtienen también por métodos especiales que conviene mencionar. AgOH. como KOH. H ) se adiciona al átomo de carbono más sustituido del doble enlace. Asimismo. algunos de los cuales se preparan así industrialmente a partir de las fracciones de olefinas procedentes del craqueo del petróleo. según las siguientes ecuaciones: R . H2C=O. e) Métodos especiales Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifáticos. 50 . CO3Ca. etc. con los restantes aldehídos se obtienen alcoholes secundarios y con las cetonas alcoholes terciarios.OH H4LiAl aldehído R | ffC=O | 'R Cetona alcohol primario H4LiAl alcohol secundario d) Mediante reactivos de Grignard La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonílico da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio. R—CH2—Cl + AgOH → AgCl + R—CH2OH c) Reducción de compuestos carbonílicos Esta reacción puede realizarse industrialmente con hidrógeno. se obtiene un alcohol primario. éste es el método industrial más importante de fabricación de alcohol etílico... CH2=CH2 en presencia de ácido sulfúrico. HO . metanol y etanol. éste es un método muy apropiado para la obtención de alcoholes secundarios y terciarios. en presencia de catalizadores. Con aldehídos se obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios. b) Hidrólisis de halogenuros de alquilo Se lleva a cabo normalmente en disolución de etanol acuoso y en presencia de catalizadores básicos. que por hidrólisis conduce a un alcohol. como producto de partida. o bien en el laboratorio. mediante el hidruro de litio y aluminio. de donde procede el nombre de alcohol de madera con que a veces se le conoce. H4LiAl. Cuando se emplea formaldehído.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica R—CH=CH2 + H2O → R—CHOH—CH3 El grupo OH (parte negativa de la molécula de agua. Por ello. 51 . ESTERIFICACIÓN Los alcoholes reaccionan con los ácidos oxácidos inorgánicos y con los ácidos carboxílicos dando lugar a la formación de ésteres. contenidos en jugos de frutos. ceguera e incluso la muerte. que primero se desdoblan en azúcares simples.CH2OH + HOSO2OH etanol ácido sulfúrico H2O + CH3 . como productos finales. CH3OH + HONO2 metanol ácido nítrico H2O + CH3ONO2 nitrato de metilo CH3 . El etanol (alcohol del vino) se ha venido produciendo desde la antigüedad por fermentación de los azúcares (como glucosa). antes de la fermentación alcohólica propiamente dicha. que es la composición que circula en el comercio y se vende en las farmacias como alcohol «puro». que son típicas de los vinos naturales. que está desnaturalizado con metanol produce graves lesiones en la vista. La formación de ésteres de ácidos orgánicos no transcurre de modo completo sino que se alcanza una situación de equilibrio (lentamente en ausencia de catalizadores). que son catalizadores orgánicos complejos segregados por las células de levaduras. Reacciones de los alcoholes 1. obteniéndose. casi todo el metanol que se consume en la industria se obtiene por hidrogenación catalítica del monóxido de carbono.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica Modernamente. el consumo humano de alcohol etílico para usos industriales. contenido en la patata y cereales.CH2OSO2OH sulfato ácido de etilo La formación de ésteres con ácidos inorgánicos es un proceso rápido y el equilibrio está muy desplazado hacia la formación de ésteres. con 5% de agua. El alcohol metílico es muy venenoso. en presencia de catalizadores formados corrientemente por una mezcla de óxidos de cromo y de cinc. según la reacción: CO + 2H2 CH3OH Esta se lleva a cabo a unos 400 °C y 200 atm. Una concentración elevada de alcohol impide el proceso de fermentación. para la fabricación de bebidas alcohólicas.CH2OH etanol Además de la glucosa pueden también fermentar por la acción de levaduras otros azúcares más complejos y el almidón. Por ello. según la reacción global: C6H12O6 glucosa 2CO2 + 2CH3 . por lo que sólo pueden obtenerse concentraciones del 10 al 18 % en etanol. Por destilación fraccionada puede lograrse aumentar la riqueza en etanol hasta el 95 %. etanol y CO2. La fermentación se produce por la acción de enzimas (o fermentos). Formación de alcoholatos Los metales alcalinos reaccionan con los alcoholes con producción de alcoholatos según: (RR'R'')C—OH + Na alcohol 1/2 H2 + (RR'R'')C—ONa alcoholato de sodio Los alcoholes primarios reaccionan más rápidamente que los secundarios y éstos más que los terciarios. que suele llevarse a cabo en el laboratorio con la ayuda de dicromato o permanganato 52 .CH2OH + HCl etanol H2O + CH3 . la reacción entre el ClH y un alcohol primario conviene catalizarla con Cl2Zn a fin de que tenga lugar con velocidad apreciable. arden formando CO2 y H2O. se pueden emplear como combustibles. que supone la oxidación completa. y que se obtiene por cuidadosa reacción de una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico concentrados con propanotriol (glicerina). de los famosos premios Nobel. OXIDACIÓN Cuando los alcoholes se calientan en el aire o en oxígeno. con los intereses de su fortuna. se puede realizar una oxidación controlada. lo que constituye la dinamita. llamado comúnmente nitroglicerina. descubierta por el célebre químico sueco A. Para poderla manejar con cierta seguridad se impregna con ella un polvo inerte (tierra de diatomeas).CH2Cl cloruro de etilo ZnCl2 Con un alcohol determinado el IH reacciona más rápidamente que el BrH y éste más que el ClH. y a veces se añaden también como aditivos a los carburantes ordinarios. puesto que los alcoholes se encuentran ya en un estado de oxidación superior al de los hidrocarburos. por ejemplo: CH3 . Aparte de la combustión. Reacción con los halogenuros de hidrógeno Los alcoholes reaccionan con los halogenuros de hidrógeno para dar lugar a la formación de halogenuros de alquilo. en particular los dos primeros términos (metanol y etanol).Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica CH3COOH + HOCH2—CH3 H2O + CH3—COOCH2—CH3 acetato de etilo ácido acético etanol Un éster inorgánico muy importante es el trinitrato de glicerina. Así. No obstante. Los calores de combustión de los alcoholes son bastante menores que los de los hidrocarburos correspondientes. creador. Nobel. lo que es lógico. los alcoholes terciarios reaccionan más rápidamente que los secundarios y éstos más que los primarios. 2. Con un halogenuro de hidrógeno determinado. siendo más fácil la combustión de los términos inferiores. La nitroglicerina es un líquido aceitoso incoloro y extraordinariamente explosivo. dada la similitud del grupo funcional en ambos compuestos: Sustitución del hidrógeno del grupo hidroxilo: debido a la presencia de un anillo aromático. Los ejemplos anteriores. Nomenclatura A continuación se pueden ver las estructuras y nombres comunes de algunos fenoles. los alcoholes primarios se transforman en aldehídos. el hidrógeno del grupo hidroxilo presenta mayor acidez que el de los alcoholes. Así. Deshidratación A excepción del metanol. 3-hidroxitolueno. reciben el nombre de hidroxibenceno. Los fenofes se clasifican. tres o varios grupos hidroxilos. 1. de uno o varios hidrógenos por grupos hidroxilos. en monohidroxifenoles. dihidroxifenoles. que no se ajustan a reglas sistemáticas de denominación: La nomenclatura IUPAC nombra a los fenoles como hidroxiderívados del hidrocarburo aromático. al cual están unidos. según tengan uno.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica potásico en medio sulfúrico diluido. Los alcoholes secundarios bajo la acción del mismo agente oxidante dan lugar a cetonas y la oxidación no prosigue. atendiendo al número de grupos hidroxilos en la molécula. de acuerdo con este criterio. polihidroxifenoles. 4-dihidroxi-benceno y 1-hidroxinalftaleno. dos. Propiedades químicas: Son semejantes a las de los alcoholes. Esta movilidad del hidrógeno permite a los fenoles reaccionar con metales muy activos en soluciones acuesas de bases fuertes: 53 . Los alcoholes terciarios son los que se deshidratan con mayor facilidad. los alcoholes se deshidratan en caliente por la acción del ácido sulfúrico dando lugar a olefinas. aunque el proceso suele continuar hasta la formación de ácidos carboxílicos. seguidos de los secundarios y los primarios por este orden: H2SO4 HCH2—CH2OH 150 °C etanol Eteno H2O + CH2=CH2 FENOLES Resultan de la sustitución. trihidroxife-noles. en un anillo aromático. El propio fenol. vistas ya en los alcoholes. proceso en donde. se produce acetona.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica En las mismas condiciones de esterificación. además del fenol. 54 . suele obtenerse también por síntesis. de donde se extraen con disolución acuosa de sosa cáustica. los fenoles producen también ésteres: Obtención de fenoles Algunos fenoles forman parte de los aceites ligeros procedentes de la destilación seca de la hulla. que es también un producto muy cotizado industrialmente. Modernamente se obtiene también por oxidación catalítica del isopropilbenceno (cumeno). tratamiento posterior con ácido sulfúrico y destilación fraccionada. que es el más importante de todos por su empleo para la fabricación de plásticos (baquelita). bien por fusión con NaOH del ácido bencenosulfónico C6H5SO3H. a temperatura y presión elevadas (350 °C y 200 atm). o por hidrólisis del clorobenceno. Eteno H2O + ………………............ butadieno H2O + . Los …………… resultan de la ……………...... + …………………………………............... etc... …………. heptanol H2SO4 ……………………………..... 3 hepteno H2O + CH3 .... en monohidroxifenoles (con un grupo …..... (con 3 grupos OH)....... (-OH). 300º …. en un anillo aromático.... 2 butadieno H2O + …………………………….. y se clasifican según el número de grupos ……………….CH2OH 150º ……………........ ……………………………………...CH2 .. Complete ……………………………………. en la molécula......CHOH ..Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica CUESTIONARIO N° 5 1... Alcoholes con un solo ………..CH2OH 300º .. dihidroxifenoles (con…..... o ……………... ..... ………. según esté unido el …………………...........CH2OH + HI ZnCl2 55 1.....CH2 .... Complete las siguientes reacciones: H2SO4 CH3 .... ………………. ……………... 742º ……………………….... aromático de uno o varios hidrógenos por hidroxilos....CH2 – CH3 ....... grupos OH).. Alcoholes: FUNCIONES OXIGENADAS Sustitución …………… en un anillo …………………………………….CH2 – CH = CH CH2 . 2.CH2 ..........pueden ser primarios. de uno o varios hidrógenos por grupos ……………. CH3 .). CH2OH . ……. H2SO4 .. Indique cómo se forman los esteres y cuál es el uso más importante 6.....OH ..CH2OH 56 . d) 2-buten-1-ol.. ¿Qué es la deshidratación y que cambios produce en los alcoholes? 5. 7.. 4..CH2 ....CHOH .. Responda brevemente: ¿Por qué razón no pueden existir alcoholes cuaternarios? ¿Qué productos se obtiene de la oxidación de los alcoholes? Coloque 2 ejemplos.6-diterc-butilfenol. + .5-heptadiino. f) 3-propanol-1. bromuro de pentilo H2O + …………………………..CH3 d) CH OH – CH2OH e) CH3 . H2O + …………………………….. c) 2.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica ……………………… ………………………………. e) o-nitrofenol. cloruro de butilo ZnCl2 ZnCl2 3.. b) 2-fenil-2-propanol. Nombre los siguientes compuestos: c) CH3 . g) 2-metilpropanol. Realice un mapa conceptual de los métodos de obtención de alcoholes........ Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos: a) 2-metil-3-hexanol... + butanol HBr HBr …………………………. ………………………………... g)…….. El átomo de carbono y el átomo de oxígeno que forman el grupo carbonilo se encuentran unidos mediante dos enlaces: uno sigma y otro pi. Completar las siguientes reacciones: a) CH3-CH=CH2 + HOCl b) (CH3)3COH + HCl c) CH3CH2OH + H2SO4 d) C2H5OH + Na GRUPO CARBONILO Los aldehídos y cetonas. h)…………………. 8.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica f)…………….. se caracterizan por presentar en su estructura al grupo funcional carbonilo (C=O). El átomo de carbono del grupo carbonilo presenta 57 ...... las amidas y los cloruros de ácido. junto con los ácidos carboxílicos. los ésteres....... Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica hibridación sp2 y está enlazado al átomo de oxígeno y a otros dos átomos mediante tres enlaces sigma coplanares, separados entre sí 120°. El segundo enlace entre el carbono y el oxígeno, el enlace pi, se forma por solapamiento del orbital p no hibridizado del carbono con un orbital p del átomo de oxígeno. ALDEHIDOS Y CETONAS La polarización del grupo carbonilo crea atracciones dipolo-dipolo entre las moléculas de cetonas y aldehídos, por lo que estos compuestos tienen mayores puntos de ebullición que los hidrocarburos o éteres de peso molecular semejante. Sin embargo, las cetonas y aldehídos no tienen enlaces O-H o NH, y por lo tanto, sus moléculas no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí. Por esta razón, los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son menores que los de los alcoholes o aminas de peso molecular semejante. A continuación, se indican a modo de comparación, los puntos de ebullición de una serie de compuestos orgánicos entre los que figuran un aldehído, el propanal, y una cetona, la acetona. Las cetonas y los aldehídos no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí tienen pero la presencia de dos pares de electrones no compartidos sobre el átomo de oxígeno permite la formación de puentes de hidrógeno con otros compuestos que tengan enlaces O-H o N-H. Por ejemplo, los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces por puentes de hidrógeno con las moléculas del agua o las de los alcoholes, tal y como se representa esquemáticamente a continuación: Debido a estos puentes de hidrógeno, los aldehídos y las cetonas son buenos disolventes de sustancias polares, como los alcoholes. De hecho, los aldehídos y las cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua. 58 Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica Nomenclatura de los aldehidos Los nombres sistemáticos de los aldehidos se construyen cambiando la -o final del nombre de alcano por la terminación -al. El carbono aldehídico es el del extremo de la cadena y por tanto se le asigna el número 1 como localizador. Si el grupo aldehído está unido a un anillo se puede usar el sufijo carbaldehído. El grupo carbonilo de aldehído se puede nombrar como sustituyente en una molécula que contenga un grupo funcional de mayor prioridad. Al grupo -CHO se le designa con el nombre de formilo. Propiedades físicas. No es de sorprender que los aldehídos y las cetonas se asemejen en la mayoría de sus propiedades como consecuencia de poseer el grupo carbonilo. Sin embargo, en los aldehídos el grupo carbonilo esta unido a un átomo de hidrógeno, mientras que en las cetonas se une a dos grupos orgánicos. Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas fundamentales: Los aldehídos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo hacen con dificultad Los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones nucleofílicas, que es la reacción más característica de este tipo de compuestos Los aldehídos son compuestos de fórmula general R-CHO. Este compuesto tiene una amplia aplicación tanto como reactivos y disolventes así como su empleo en la fabricación de telas, perfumes, plásticos y medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos como proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos tanto en el reino animal como vegetal, controlando el proceso para evitar que el aldehído pase a ácido. CETONAS 59 Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica En el caso de las cetonas contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la fórmula general R— CO—R’, en la que R y R’ representan radicales orgánicos y donde los grupos R y R´ pueden ser alifáticos o aromáticos. Nomenclatura de las cetonas Los nombres de las cetonas se construyen cambiando la -o final en el nombre de alcano por la terminación -ona. El nombre alcano se transforma en alcanona. En las cetonas de cadena abierta, se numera la cadena más larga de forma que al grupo carbonilo se le asigne el localizador más bajo posible. En las cetonas cíclicas al grupo carbonilo se le asigna el localizador 1. Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas: El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-. Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona. Propiedades físicas Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular .No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. 60 favoreciendo su conservación. el ácido se disocia y presenta un doble mecanismo de acción: El hidrogenión (H+) reduce el pH del citoplasma. es un producto del metabolismo de las grasas. Otras cetonas son el alcanfor. La efectividad de inhibición del crecimiento microbiano depende no sólo de su poder acidificante sino también de la capacidad del ácido para penetrar a través de la pared celular del microorganismo en forma no disociada. El grupo funcional de las cetonas es: R | C=O | 'R Al grupo carbonilo se debe la disolución de las cetonas en agua. butírico. y algunas fragancias y azúcares. Se obtienen a partir de los alcoholes secundarios. málico. mejorando los rendimientos productivos de los animales. láctico. y por eso resultan muy útiles para sintetizar otros compuestos. la propanona o acetona. CH3COCH3. en la diabetes mellitus la propanona se acumula en el cuerpo y puede ser detectada en la orina. y sórbico. propiónico. Los de mayor interés en producción animal son el acético. ÁCIDOS ORGÁNICOS El término ácidos orgánicos engloba aquellos ácidos cuya estructura química se basa en el carbono. evitando la replicación de los microorganismos. El modo de acción de los ácidos orgánicos no es totalmente conocido. pero en condiciones normales se oxida rápidamente a agua y dióxido de carbono. La cetona más simple. Son compuestos relativamente reactivos.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. Una vez dentro. serían más interesantes los ácidos orgánicos de cadena corta con un pKa superior al pH fisiológico ya que permitiría que una mayor cantidad de ácido en forma no disociada penetrara en el interior del microorganismo. Sin embargo. Se añaden al pienso por su capacidad para reducir el pH de los alimentos. 61 . muchos de los esteroides. cítrico. proteína y energía). también son productos intermedios importantes en el metabolismo de las células. En principio pues. Su acción beneficiosa parece estar relacionada con un incremento en la digestibilidad y retención de diversos nutrientes (minerales. acompañado de una alteración de la población microbiana del tracto . Simultáneamente ejercen una influencia positiva a nivel digestivo y metabólico. fórmico. lo que obliga a la célula a incrementar sus gastos energéticos a fin de mantener su equilibrio osmótico El anión (A-) perjudica la síntesis de DNA. Por otra parte. por ejemplo. Los puentes de hidrógeno que mantienen firmemente unidas las moléculas de alcoholes no son posibles para los éteres. Están estrechamente relacionados con los alcoholes. La solubilidad de los alcoholes inferiores se debe a los puentes de hidrógeno entre moléculas de agua y de alcohol. Comparemos. los éteres presentan una solubilidad en agua comparable a la de los alcoholes: tanto el dietil éter como el alcohol n-butílico. los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto (por ejemplo. que son similares a los de los alcanos de pesos moleculares comparables y mucho más bajos que los de los alcoholes isómeros. ligeros e inflamables. 1. Un caso particular de éteres son los epóxidos. solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos. cuyo esquema es el siguiente: 62 . por ejemplos. y se obtienen directamente de ellos. el metil n-pentil éter (100 °C) y el alcohol hexílico (157 °C). pues éstos sólo tienen hidrógeno unido a carbono. en consecuencia. tienen una solubilidad de unos 8 g por 100g de agua. los puntos de ebullición del n-heptano (98 °C). Citar los dos radicales que están unidos al O por orden alfabético y a continuación la palabra éter. Nomenclatura Para nombrar los éteres tenemos dos alternativas: Considerar el grupo alcoxi como un sustituyente (siendo R el radical más sencillo). La mayoría de los éteres son líquidos volátiles. El compuesto más típico y más utilizado de este grupo es el éter común o etílico. en donde O es un átomo de oxígeno. los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente. es probable que la solubilidad de los éteres en agua se debe a la misma causa. los momentos dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan. Esta polaridad débil no afecta apreciablemente a los puntos de ebullición de los éteres. Propiedades físicas de los éteres Debido a que el ángulo del enlace C-o-C no es de 180º. Desde el punto de vista químico.18 D para el dietil éter).Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica ÉTERES Los Éteres son un grupo de compuestos orgánicos que responden a la fórmula general R—O—R’. son compuestos inertes y estables. y R y R’ representan los mismos o distintos radicales orgánicos. normalmente denominado éter. al contrario que los éteres normales. Los éteres son alcanos que poseen un sustituyente alcoxi (RO-). Un caso muy especial lo constituyen los epóxidos. La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3 en el oxígeno. por restos carbonados. con dos localizadores lo más bajos posibles. que son éteres cíclicos de tres miembros. aunque algo menos que en el ciclopropano. respectivamente. sean muy reactivos y extremadamente útiles en síntesis. El resto alcano más grande (cadena principal) da el nombre al alcano y el pequeño se considera parte del grupo alcóxi. No puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son muchos más bajos que los alcoholes referibles. Ciclopropano Epóxido de etileno Pero la presencia del oxígeno. en caso de que sea necesario. en los que se han reemplazado uno o dos hidrógenos. hace que los epóxidos. y la existencia de la tensión. e indicando los carbonos a los que está unido el O .seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente. El anillo contiene mucha tensión. que polariza los enlaces.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica Para nombrarlos se utiliza el prefijo epoxi. que posee dos pares de electrones no compartidos. Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes. 63 . Éteres. (epóxido de propileno) FUNCIONES NITROGENADAS Cuando sustituimos el -OH de un alcohol por un grupo amino -NH2.4. los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente. en el que el átomo de oxígeno se encuentra unido a dos átomos de carbono. ligeros e inflamables. —O—. y R y Rð representan los mismos o distintos radicales orgánicos. La amina primaria más sencilla es la metilamina.. los compuestos resultantes son las aminas primarias. normalmente denominado éter. Cuando uno de los hidrógenos del grupo amino queda sustituído por otro radical. tendremos las aminas secundarias. El grupo amino tiene una gran importancia entre las biomoléculas. grupo de compuestos orgánicos que responden a la fórmula general R—O—Rð.La mayoría de los éteres son líquidos volátiles. Desde el punto de vista químico.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica Para nombrar éteres cíclicos se usa el prefijo oxa. monómeros de las proteínas. Los éteres se caracterizan por el grupo oxi. Encontramos grupos sustituyendo a dos carbonos a la vez como por ejemplo en la etilendiamina. La siguiente en la serie es la etilamina. Es el caso de la piperidina. C—O—C. en donde O es un átomo de oxígeno. un mismo carbono aparece sustituído por un grupo amino y un grupo carboxilo. y se obtienen directamente de ellos. Están estrechamente relacionados con los alcoholes. El compuesto más típico y más utilizado de este grupo es el éter común o etílico. solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos.7.10-tetraoxaciclododecano (éter 12-corona-4) Los éteres son en general poco reactivos y se utilizan como disolventes. son compuestos inertes y estables. En los aminoácidos proteicos. 2-metiloxaciclopropano 1. Es el caso de los aminoácidos. Podemos verlo en la molécula de alanina. 64 . obtendremos su enantiómero. como el D. por ejemplo. ISOMERÍA ÓPTICA La naturaleza tetraédrica del átomo de carbono saturado permite un cuarto tipo de isomería. Tal es el caso del gliceraldehido. Podremos comparar los dos enantiómeros al verlos uno frente a otro: A la derecha. el D-gliceraldehido. se pueden disponer en torno al mismo de dos maneras diferentes. Otro grupo importante de aminas son las catecolaminas. un grupo alcohol primario (carbono 3). Una pareja enantiomérica. un grupo hidroxi. son capaces de desviar el plano de polarización de la luz. el hidroxi y el hidrógeno. en el que la disposición en torno al carbono 2 es especular respecto al isómero D-. Igualmente podemos observar que el grupo carboxilo aparece disociado. El modelo que tenemos en la imagen recibe convencionalmente el nombre de D-gliceraldehido. siendo una la imagen especular de la otra. en forma de -COO-. a la izquierda. 65 . el L-gliceraldehido.y el Lgliceraldehido. en forma de -NH3+. Con sólo cambiar dos sustituyentes cualesquiera sobre el carbono 2. Se llaman isómeros ópticos porque los compuestos con carbonos asimétricos. Cuando cuatro grupos distintos sustituyen a un mismo carbono.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica Podemos ver que el grupo amino de esta última aparece protonado. en el cual el carbono 2: está sustituído por cuatro grupos distintos: un grupo aldehido (carbono 1). un importante conjunto de neurotransmisores y hormonas. la Isomería óptica. y un hidrógeno. que es la forma en la que habitualmente se presenta el grupo amino al pH de los medios biológicos. el L-gliceraldehido. Para ello se utiliza la nomenclatura de Cahn. Para ello. el ácido clorosulfonico resulta de reemplazar un grupo hidroxilo por un átomo de cloro. Ingold y Prelog. El grupo hidroxilo del ácido sulfónico también puede ser reemplazado por un halogeno. Estos compuestos dan reacciones de sustitución nucleofílica con mucha facilidad y son utilizados en reacciones de acilación (como la de Frieldel-Crafts). En ellos el carbono está unido a un radical o átomo de hidrógeno (R). desvían dicho plano en una magnitud igual pero de signo opuesto.. Los halogenuros de ácido se nombran. El cloruro de ácido derivado del acetico. En este caso. Nitrilos 66 .se utiliza ampliamente en el campo bioquímico. dando lugar a un ácido halosulfonico. anteponiendo el nombre del halógeno al del resto acilo. se asignan según determinadas reglas (que podemos encontrar en cualquier texto de Química Orgánica) . Este orden de prioridad creciente es el siguiente: 1.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica como los dos citados. de manera que al grupo funcional de mayor prioridad se le asigne el localizador más bajo posible y sirva de base para nombrar el compuesto. PRIORIDADES A LOS DIFERENTES GRUPOS QUE SUSTITUYEN AL CARBONO Cuando en un compuesto existen varios grupos funcionales es necesario establecer un orden de prioridad con el fin de numerar la cadena. Por ej. Si el ácido es un ácido carboxílico. Al resto procedente de eliminar el grupo OH se lo llama grupo acilo.es levorrotatorio (-). el compuesto contiene un grupo funcional -COX. Ácidos carboxílicos 4. entonces. HALURO DE ÁCIDO Haluro de ácido Un haluro de ácido (o haluro de acilo) es un compuesto derivado de un ácido al sustituir el grupo hidroxilo por un halógeno. el isómero D. mientras que el L.es dextrorrotatorio (+). Derivados de ácidos carboxílicos 2. el resto acilo derivado del ácido acético (CH3-CO-) es el acetilo. Aunque la nomenclatura D.y L. se nombrara por lo tanto. a un oxígeno mediante un doble enlace y mediante un enlace simple (sigma) a un halógeno (X). se prefiere definir la situación en torno a un carbono asimétrico de forma absoluta. Sales 3. el cual se nombra reemplazando la terminación "oico" del ácido del que deriva por "ilo" Por ejemplo. cloruro de acetilo. Haloalcanos 11. Aldehídos 7.. l)…………………………… GRUPO ……………………… 67 .. GRUPO ……………………… d) ……………. GRUPO ……………………… j) …………………… k)…………… …………. e) ……………… f) …………………… GRUPO ……………………… g) ………………………. Alcoholes 9. Cetonas 8. Nombre los siguientes compuestos e indique a que grupo carbonilo pertenece: GRUPO ……………………… a) ……………… b) ………………….………… i)………………. Aminas 10. h) ……………. CUESTIONARIO Nº 6 1.. Peróxidos Los grupos funcionales tienen prioridad respecto a los enlaces múltiples.…………….. c)……………………. Eteres 6.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica (esteres y amidas) 5. Nitroderivados 12. n)………………… 2. 5. Escriba las fórmulas estructurales de: (a) metil isobutil cetona (b) fenilacetaldehido (c) 2-metil-3-pentanona (d) 3-hexenal 4. Realice la formula semidesarrollada y escriba los nombres de: (b) 3. cetonas y éteres. 6. Realice un cuadro sinóptico de los grupos carboxilados y nitrogenados con sus nombres. Enumere las propiedades físicas de los aldehídos.Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica m) …………. Conteste brevemente: ¿Qué son los epoxidos? ¿Qué son los ácidos orgánicos? Indique su importancia biológica ¿Qué es la isomería óptica y cuál es su importancia? 7. Nombre los siguientes éteres: 68 . fórmulas generales y por lo menos 3 ejemplos de cada uno. Módulo 3ro de Bachillerato Química Orgánica 8. 9. Acido propanoico 69 . Ponga un ejemplo de cada uno. Nombre o señale la formula correcta según corresponda: a. b. 1-propanamina d. Señale la prioridad de grupos sustituyentes en orden (hidrocarburos. alcoholes). aldehídos cetonas. 3-amino-1-propanol e. c. Hidroxipropanona f. ácidos carboxílicos.