Eteno y etino: síntesis y caracterizaciónObjetivos: Sintetizar etileno mediante la deshidratación de un alcohol y realizar ensayos de caracterización. Sintetizar acetileno mediante la hidrólisis de carburo de calcio y realizar ensayos de caracterización. Procedimiento experimental: -Sintesís y caracterización de etileno: Se colocó en un balón placa porosa, 30 ml de etanol y 60 ml de ácido sulfúrico concentrado. Se preparó un frasco de lavado, llenándolo hasta un tercio de su capacidad con solución de NaOH al 10% y un tubo de salida. Se armó el equipo de la Figura 1. Se calentó fuertemente hasta que comenzó el desprendimiento gaseoso. Dos tubos de ensayo con 3 ml de solución de Br2 en CCl4. Dos tubos de ensayo con 3 ml de solución de Br2 en H2O. Dos tubos de ensayo con 3 ml de solución de KMnO4 al 1%. agua sobre el CaC 2. Dos tubos de ensayo con 3 ml de solución de Br 2 en H 2O .Figura 1. Una porción de la solución se dejó evaporar sobre un vidrio de reloj. El precipitad o formado se filtró y se calentó. . Dos tubos de ensayo con 3 ml de solución de AgNO 3 al 1% en medio amoniacal. Dos tubos de ensayo con 3 ml de solución de Cu 2Cl2 al 1% en medio amoniac al. Dos tubos de ensayo con 3 ml de Dos benceno tubos de anhidro. ensayo Luego. Dos tubos de ensayo con 3 ml de solución de Br2 en CCl4. Se agregó. Manto eléctrico Frasco de seguridad (H2O) Frasco de lavado (NaOH 10 %) -Síntesis de acetileno y caracterización: Se colocó CaC 2 en un kitasato. se con 3 ml agregó una de lenteja de solución sodio de metálico y se KMnO 4 dejó en al 1%. El precipita do formado se filtró y se calentó. gota a gota. reposo. Se armó el equipo de la Figura 2. se agregó agua al residuo y se midió el pH . 2-dibromoetano. la solución viró de violeta a marrón. debido a que el etanol es un alcohol primario. y este se deshidrata sólo a temperaturas elevadas. H2C ¿ CH2 + KMnO4 + H2O → MnO2 (s) + K2O + HOH2C – CH2OH . la solución viró de naranja a incolora debido a la formación de 1. según la ecuación: H+ H3C – CH2OH ⇄ H2C ¿ CH2 + H2O La deshidratación ocurrió a una temperatura de aproximadamente 170ºC.Br2 en H2O. Al burbujear etileno sobre: -Br2 en CCl4.Figura 2. CCl4 H2C ¿ CH2 + Br2 → BrH2C – CH2Br . Resultados y discusión: -Síntesis y caracterización de etileno: La síntesis de etileno se llevó a cabo mediante el proceso de deshidratación de etanol. la solución viró de naranja a incolora debido a la formación de 2-bromo-1-etanol. H2O H2C ¿ CH2 + Br2 → HOH2C – CH2Br -KMnO4. en presencia de ácido sulfúrico como catalizador. se observó la formación de un precipitado debido a la obtención de MnO 2. debido a la formación de NaOH. HC ≡ CH + Cu2Cl2 → CuC ≡ CCu + 2 H+ + 2Cl- . la solución viró de violeta a marrón. la solución viró de azul a negro.2-dibromo-1. se debe a que en esa muestra había mayor cantidad de NaOH. básico.+Na + ½ H2 + H2O CH + Na ≡ HC C. HC ≡ CH + KMnO4 + H2O → MnO2(s) + K2O + HOH2C – CH2OH -Benceno anhidro. se observó desprendimiento gaseoso correspondiente a H2. se observó la formación de un precipitado debido a la formación de acetiluro de cobre.Br2 en CCl4. la solución viró de naranja a incolora debido a la formación de 1. CCl4 HC ≡ CH + Br2 → CCl4 ¿ BrHC CHBr + Br2 → Br2HC – CHBr2 .Br2 en H2O. AgC ≡ CAg → 2Co + 2Ago -Cu2Cl2. la solución viró de naranja a incolora debido a la formación de 1. más básico. según la ecuación: CaC2 + H2O → ≡ Ca(OH)2 + HC CH Al burbujear acetileno sobre: .+Na + ½ H2 (g) → HC ≡ CH + NaOH Al evaporar el benceno y agregar agua se midió un pH = 8 y un pH = 11.2-tetrabromoetano. ⇄ HC ≡ HC ≡ C. se observó la formación de un precipitado debido a la obtención de MnO 2.2-etanodiol. se formó un precipitado blanco debido a la formación de acetiluro de plata. HC ≡ H2O CH + Br2 → H2O ¿ HOHC CHBr + Br2 → OHBrHC – CHBrOH -KMnO4 . HC ≡ → CH + 2 AgNO3 AgC ≡ CAg + 2 H+ + 2NO3- Al calentar el precipitado se observaron explosiones correspondientes a la obtención de plata. El pH = 11.-Síntesis y caracterización de acetileno: La síntesis de acetileno se llevó a cabo mediante la hidrólisis de carburo de calcio.2.1. -AgNO3. CuC ≡ CCu → 2Co + 2Cuo Conclusión: Se sintetizaron exitosamente etileno y acetileno. .Al calentar el precipitado se observaron explosiones correspondientes a la obtención de cobre. se los pudo identificar mediante los ensayos de caracterización. Mutagenicidad en Células Germinales: A la vista de los datos disponibles. Etileno: Información general: Puede producir latidos cardíacos irregulares y símptomas nerviosos.oxiaced. no se cumplen los criterios de clasificación. Rata NOAEC: 3. 100 mg/24h. no se cumplen los criterios de clasificación. severa. 4 h): > 57000 ppm Observaciones: Inhalation Toxicidad por dosis repetidas eteno. La descomposición del carburo de calcio en presencia de humedad hace que la exposición sistémica a la sustancia original no se produzca. Carcinogenicidad: A la vista de los datos disponibles. No hay datos suficientes para calcular un DNEL. Sensibilización de la Piel o Respiratoria: A la vista de los datos disponibles. no se cumplen los criterios de clasificación. Toxicidad aguda . etileno LOAEC (Rata): 300 ppm Puede causar depresión del sistema nervioso central. Información sobre los efectos toxicológicos Toxicidad aguda . no se cumplen los criterios de clasificación. Niveles de irritación a ojos de conejos: 79 mg. no se cumplen los criterios de clasificación. No se esperan efectos sistémicos de la exposición a los productos de descomposición. por lo que se utilizará en la caracterización del riesgo el límite de exposición profesional (IOEL) para el .com/) Etanol: LD50 (oral en ratas): 13 ml/Kg México: CPT: 1900 mg/m3 (1000 ppm) Estados Unidos: TLV (TWA): 1900 mg/m3 (1000 ppm) Reino Unido: VLE: 9500 mg/m3 (5000 ppm) Francia: VME: 1900 mg/m3 ( 1000 ppm) Alemania: MAK: 1900 mg/m3 (1000 ppm) Periodos largos: 1900 mg/m3 (1000 ppm) Suecia: Periodos largos: 1900 mg/m3 (1000 ppm) Alcohol desnaturalizado: LDLo (oral en humanos): 1400 mg/Kg. no se cumplen los criterios de clasificación. y el hidróxido de calcio producto de la descomposición. Lesiones Oculares Graves/Irritación Ocular: A la vista de los datos disponibles.003 ppm Carburo de calcio: El carburo de calcio es clasificado como irritante para la piel y el tracto respiratorio y conlleva un riesgo de daño grave al ojo. y los principales efectos causados por el contacto serán los efectos locales como consecuencia de la irritación de la piel debido al óxido de calcio presente como una impureza. Toxicidad aguda . LC 50 (inhalado en ratas): 20000 ppm /10 h Niveles de irritación a piel de conejos: 500 mg/ 24h. moderada. y se concluye que los efectos irritantes son el efecto crítico de salud.Inhalación: LC 50 (Rata.Ingestión Producto: A la vista de los datos disponibles. Se ha considerado la toxicidad de las impurezas de carburo de calcio y se discute en detalle en el informe de expertos (Fisk y Barnes 2010).TOXICIDADES (http://www.Contacto dermal: A la vista de los datos disponibles. no se cumplen los criterios de clasificación. LD50 (oral en ratas): 7060 mg/Kg. Corrosión/Irritación Cutáneas: A la vista de los datos disponibles. hidróxido de calcio producto de la hidrólisis. La exposición a las zonas donde el polvo es el mayor se calcula para un máximo de 4 horas.TLV.MAK) No enumerado en la clase de teratogenidad (CE. El IOEL es de 5 mg / m³ sobre la base de un período de referencia de 8 horas TWA.MAK) .MAK) No enumerado en la clase de mutagenidad (CE. Acetileno: OXICIDAD AGUDA Los impresos indican: poco nocivo Irrita ligeramente los ojos Escape importante/espacio cerrado: falta de oxígeno TOXICIDAD CRÓNICA No enumerado en la clase de carcinogenidad (IARC.CE. por lo que el IOEL a tener en cuenta se ajusta a 10 mg / m³. TAREAS PREVIAS TP 7 1) Objetivos: Sintetizar etileno mediante la deshidratación de un alcohol y realizar ensayos de caracterización.CH ≡ C. ¿ 5) Br2 en CCl4: H2C ¿ Br2 en H2O: H2C ¿ H2C 6) H2C ¿ H2C → CH2 + 3/2 O2 Base → → BrH2C – CH2Br HOH2C – CH2Br MnO2 (s) + K2O + HOH2C – CH2OH → 2 CO2 + 2 H2O CH2 + 3 O2 7) CaC2 + H2O → CH2 + Br2 CH2 + KMnO4 + H2O ¿ → CH2 + Br2 CO + 2 H2O + C Ca(OH)2 + HC ≡ CH ácido Es una reacción ácido-base. 2) El frasco de lavado con NaOH es para neutralizar los restos de H2SO 4.+Na + ½ H2 (g) C. 8) El etino no es atacado rápidamente en frío por el agua de Br 2 diluída porque tiene un enlace triple. 3) El frasco de seguridad se coloca para evitar la sobrepresión en el sistema. Sintetizar acetileno mediante la hidrólisis de carburo de calcio y realizar ensayos de caracterización. SO2.+Na + ½ H2 + H2O → → AgC HC ≡ CH + NaOH ≡ CAg + 2 H+ + 2NO3- . 4) H2C ¿ CH2. 9) HC ≡ CH + Br2 → HC ≡ CH + Br2 → HC ≡ HC ≡ CH + Na HC ≡ HC ≡ CH + 2 AgNO3 ¿ BrHC ¿ HOHC CH + KMnO4 + H2O → ⇄ HC CHBr CHBr MnO2(s) + KOH + HC . que es más estable que el enlace doble del eteno. HC ≡ CH + Cu2Cl2 → CuC ≡ CCu + 2 H+ + 2Cl- .
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